(RS)-1-chloro-3-(2,5-dichlorophenoxy)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-1-chloro-3-(2,5-dichlorophenoxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1-Chloro-3-(2,5-dichlorophenoxy)propan-2-ol
• 化学式: C₉H₉Cl₃O₂
• 分子量: 255.528
• InChiKey: MTWBUKBMYJXKNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-chloro-3-(2,5-dichlorophenoxy)propan-2-ol 在 磷脂酶B 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-cloranolol
  参考文献：
  名称：

  探索荧光假单胞菌脂肪酶在消旋中间体动力学拆分中的快速潜力及其通过分子对接的验证。

  摘要：

  对于（合成的深刻时间有效的化学酶促方法小号）- 3-（4-氯苯氧基）丙-1,2-二醇和（小号）- 1-氯-3-（2,5-二氯苯氧基）丙-2-使用荧光假单胞菌成功开发了两种重要的药物中间体-ol脂肪酶（PFL）。使用乙酸乙烯酯作为酰化剂，甲苯/己烷作为溶剂，反应温度为30°C，成功实现了动力学拆分，从而实现了高对映选择性和转化率。在最佳条件下，PFL表现出50.2％的转化率，95.0％的对映体过量，在1小时的最佳时间内对映选择性（E = 153）和50.3％的转化率，95.2％的对映体过量，在最佳时间内的对映选择性（E = 161）两种外消旋醇分别需要3小时。所述的对接R-和小号证实羟基的之间更强的氢键相互作用的中间体的对映异构体[R -对映体和键结合脂肪酶的催化位点的残基，而小号对映体的相互作用较小。因此，对接研究补充了PFL优先酰化中间体R形式的实验结果。本研究证明了一种经济有效的快速生

  DOI：

  10.1002/chir.22771
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯酚 在 水 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (RS)-1-chloro-3-(2,5-dichlorophenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  探索荧光假单胞菌脂肪酶在消旋中间体动力学拆分中的快速潜力及其通过分子对接的验证。

  摘要：

  对于（合成的深刻时间有效的化学酶促方法小号）- 3-（4-氯苯氧基）丙-1,2-二醇和（小号）- 1-氯-3-（2,5-二氯苯氧基）丙-2-使用荧光假单胞菌成功开发了两种重要的药物中间体-ol脂肪酶（PFL）。使用乙酸乙烯酯作为酰化剂，甲苯/己烷作为溶剂，反应温度为30°C，成功实现了动力学拆分，从而实现了高对映选择性和转化率。在最佳条件下，PFL表现出50.2％的转化率，95.0％的对映体过量，在1小时的最佳时间内对映选择性（E = 153）和50.3％的转化率，95.2％的对映体过量，在最佳时间内的对映选择性（E = 161）两种外消旋醇分别需要3小时。所述的对接R-和小号证实羟基的之间更强的氢键相互作用的中间体的对映异构体[R -对映体和键结合脂肪酶的催化位点的残基，而小号对映体的相互作用较小。因此，对接研究补充了PFL优先酰化中间体R形式的实验结果。本研究证明了一种经济有效的快速生

  DOI：

  10.1002/chir.22771

文献信息

• .beta.-Adrenergic blocking agents. V. 1-Amino-3-(substituted phenoxy)-2-propanols
  作者：Albert F. Crowther、D. J. Gilman、B. J. McLoughlin、Leslie Harold Smith、R. W. Turner、T. M. Wood

  DOI：10.1021/jm00304a018

  日期：1969.7
• US4110472A
  申请人：——

  公开号：US4110472A

  公开（公告）日：1978-08-29
• Exploration of the expeditious potential of<i>Pseudomonas fluorescens</i>lipase in the kinetic resolution of racemic intermediates and its validation through molecular docking
  作者：Surbhi Soni、Bharat P. Dwivedee、Vishnu K. Sharma、Gopal Patel、Uttam C. Banerjee

  DOI：10.1002/chir.22771

  日期：2018.1

  for the two racemic alcohols, respectively. Docking of the R‐ and S‐enantiomers of the intermediates demonstrated stronger H‐bond interaction between the hydroxyl group of the R‐enantiomer and the key binding residues of the catalytic site of the lipase, while the S‐enantiomer demonstrated lesser interaction. Thus, docking study complemented the experimental outcome that PFL preferentially acylated the

  对于（合成的深刻时间有效的化学酶促方法小号）- 3-（4-氯苯氧基）丙-1,2-二醇和（小号）- 1-氯-3-（2,5-二氯苯氧基）丙-2-使用荧光假单胞菌成功开发了两种重要的药物中间体-ol脂肪酶（PFL）。使用乙酸乙烯酯作为酰化剂，甲苯/己烷作为溶剂，反应温度为30°C，成功实现了动力学拆分，从而实现了高对映选择性和转化率。在最佳条件下，PFL表现出50.2％的转化率，95.0％的对映体过量，在1小时的最佳时间内对映选择性（E = 153）和50.3％的转化率，95.2％的对映体过量，在最佳时间内的对映选择性（E = 161）两种外消旋醇分别需要3小时。所述的对接R-和小号证实羟基的之间更强的氢键相互作用的中间体的对映异构体[R -对映体和键结合脂肪酶的催化位点的残基，而小号对映体的相互作用较小。因此，对接研究补充了PFL优先酰化中间体R形式的实验结果。本研究证明了一种经济有效的快速生