摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

N-苄基-3-甲基苯甲酰胺 | 41882-53-5

中文名称
N-苄基-3-甲基苯甲酰胺
中文别名
——
英文名称
N-benzyl-3-methylbenzamide
英文别名
——
N-苄基-3-甲基苯甲酰胺化学式
CAS
41882-53-5
化学式
C15H15NO
mdl
MFCD00442554
分子量
225.29
InChiKey
KNQRVGSKGZJGQV-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.6
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.133
  • 拓扑面积:
    29.1
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

SDS

SDS:c2c733d23a11cb8a8cfdd293a7b8b1d7
查看

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-苄基-3-甲基苯甲酰胺1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 以65%的产率得到N-苄-1-(3-甲基苯)甲胺 1盐酸盐
    参考文献:
    名称:
    锌催化的叔胺和仲胺对胺的化学选择性还原
    摘要:
    已经开发了在温和条件下催化仲和叔酰胺氢化硅烷化的通用且方便的方法。在廉价的锌催化剂存在下,通过应用甲硅烷很容易还原叔酰胺。还原仲酰胺成功的关键是使用三氟甲磺酸锌和具有双SiH部分的乙硅烷。在敏感的酯,硝基,偶氮,腈,烯烃和其他官能团的存在下,提出的加氢甲硅烷基化反应具有优异的化学选择性,因此使该方法对有机合成具有吸引力。
    DOI:
    10.1002/chem.201101143
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    叔丁氧基羰基活化的 8-氨基喹啉酰胺的高效一锅转酰胺基化反应
    摘要:
    8-氨基喹啉(8-AQ)的高效、一锅转酰胺基化因其去除条件苛刻而臭名昭著,由于其强大的导向能力而被广泛用作C-H官能化反应的助剂。在这项研究中,相应的 8-AQ 酰胺的简单而温和的 Boc 保护对于通过扭曲其几何结构以降低酰胺共振能量来激活酰胺 C(酰基)-N 键至关重要。芳基胺和烷基胺均在一锅、用户友好的条件下进行转酰胺基化,并具有优异的产率。
    DOI:
    10.3390/molecules24071234
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Fe(ClO4)3·H2O-Catalyzed Ritter Reaction: A Convenient Synthesis of Amides from Esters and Nitriles
    作者:Min Ji、Chengliang Feng、Bin Yan、Guibo Yin、Junqing Chen
    DOI:10.1055/s-0037-1610658
    日期:2018.10
    An efficient and inexpensive synthesis of N-substituted amides from the Ritter reaction of nitriles with esters catalyzed by Fe(ClO4)3·H2O is described. Fe(ClO4)3·H2O is an economically efficient catalyst for the Ritter reaction under solvent-free conditions. Reactions of a range of esters (benzyl, sec-alkyl, and tert-butyl esters) with nitriles (primary, secondary, tertiary, and aryl nitriles) were
    描述了通过 Fe(ClO4)3·H2O 催化的腈与酯的 Ritter 反应高效且廉价地合成 N-取代酰胺。Fe(ClO4)3·H2O 是一种在无溶剂条件下进行 Ritter 反应的经济高效的催化剂。进行一系列酯(苄基、仲烷基和叔丁基酯)与腈(伯腈、仲腈、叔腈和芳基腈)的反应,以高产率至极好的产率提供相应的酰胺。
  • The α-Effect in Hydrazinolysis of 4-Chloro-2-Nitrophenyl X-Substituted-Benzoates: Effect of Substituent X on Reaction Mechanism and the α-Effect
    作者:Min-Young Kim、Tae-Eun Kim、Jieun Lee、Ik-Hwan Um
    DOI:10.5012/bkcs.2014.35.8.2271
    日期:2014.8.20
    Second-order rate constants ($k_N$) have been measured spectrophotometrically for the reaction of 4-chloro-2-nitrophenyl X-substituted-benzoates (6a-6h) with a series of primary amines including hydrazine in 80 mol % $H_2O$/20 mol % DMSO at $25.0^\circ}C$. The Br$\o}$nsted-type plot for the reaction of 4-chloro-2-nitrophenyl benzoate (6d) is linear with $\beta}_nuc}$ = 0.74 when hydrazine is excluded from the correlation. Such a linear Br$\o}$nsted-type plot is typical for reactions reported previously to proceed through a stepwise mechanism in which expulsion of the leaving group occurs in the rate-determining step (RDS). The Hammett plots for the reactions of 6a-6h with hydrazine and glycylglycine are nonlinear. In contrast, the Yukawa-Tsuno plots exhibit excellent linear correlations with $\rho}_X$ = 1.29-1.45 and r = 0.53-0.56, indicating that the nonlinear Hammett plots are not due to a change in RDS but are caused by resonance stabilization of the substrates possessing an electron-donating group (EDG). Hydrazine is ca. 47-93 times more reactive than similarly basic glycylglycine toward 6a-6h (e.g., the $\alpha}$-effect). The $\alpha}$-effect increases as the substituent X in the benzoyl moiety becomes a stronger electron-withdrawing group (EWG), indicating that destabilization of the ground state (GS) of hydrazine through the repulsion between the nonbonding electron pairs on the two N atoms is not solely responsible for the substituent-dependent $\alpha}$-effect. Stabilization of transition state (TS) through five-membered cyclic TSs, which would increase the electrophilicity of the reaction center or the nucleofugality of the leaving group, contributes to the $\alpha}$-effect observed in this study.
    二次速率常数($k_N$)已通过分光光度法测定,用于4-氯-2-硝基苯基X取代苯甲酸酯(6a-6h)与一系列伯胺(包括80摩尔% $H_2O$/20摩尔% DMSO中的25.0°C下的联氨)的反应。当联氨被排除在相关性之外时,4-氯-2-硝基苯基苯甲酸酯(6d)反应的Br$\o}$nsted型图是线性的,$\beta}_nuc}$ = 0.74。这种线性Br$\o}$nsted型图是典型的反应,先前报道这些反应通过逐步机制进行,其中离去基团的排出发生在速率决定步骤(RDS)中。6a-6h与联氨和甘氨酰甘氨酸反应的Hammett图是非线性的。相比之下,Yukawa-Tsuno图显示出极佳的线性相关性,$\rho}_X$ = 1.29-1.45,r = 0.53-0.56,表明非线性Hammett图并非由于RDS的变化,而是由于具有供电子基团(EDG)的底物的共振稳定化所导致。联氨对6a-6h的反应性大约是同样碱性的甘氨酰甘氨酸的47-93倍(例如,$\alpha}$效应)。随着苯甲酰基中取代基X成为更强的吸电子基团(EWG),$\alpha}$效应增加,表明通过两个N原子上的非键电子对之间的排斥来破坏联氨的基态(GS)并不是唯一导致取代基依赖的$\alpha}$效应的原因。通过五元环过渡态(TS)的稳定化,这将增加反应中心的亲电性或离去基团的离核性,有助于在本研究中观察到的$\alpha}$效应。
  • Functional Group Transposition: A Palladium-Catalyzed Metathesis of Ar–X σ-Bonds and Acid Chloride Synthesis
    作者:Maximiliano De La Higuera Macias、Bruce A. Arndtsen
    DOI:10.1021/jacs.8b06605
    日期:2018.8.15
    development of a new method to use palladium catalysis to form functionalized aromatics: via the metathesis of covalent σ-bonds between Ar-X fragments. This transformation demonstrates the dynamic nature of palladium-based oxidative addition/reductive elimination and offers a straightforward approach to incorporate reactive functional groups into aryl halides through exchange reactions. The reaction has
    我们描述了一种使用钯催化形成功能化芳烃的新方法的开发:通过 Ar-X 片段之间的共价 σ 键的复分解。这种转变证明了基于钯的氧化加成/还原消除的动态特性,并提供了一种通过交换反应将反应性官能团结合到芳基卤化物中的直接方法。该反应已被用于在不使用高能卤化或有毒试剂的情况下组装酰氯,而是通过芳基碘与其他酰氯的复分解。
  • Nickel-Catalyzed Phosphine Free Direct N-Alkylation of Amides with Alcohols
    作者:Jagadish Das、Debasis Banerjee
    DOI:10.1021/acs.joc.7b03215
    日期:2018.3.16
    Herein, we developed an operational simple, practical, and selective Ni-catalyzed synthesis of secondary amides. Application of renewable alcohols, earth-abundant and nonprecious nickel catalyst facilitates the transformations, releasing water as byproduct. The catalytic system is tolerant to a variety of functional groups including nitrile, allylic ether, and alkene and could be extended to the synthesis
    本文中,我们开发了一种操作简单,实用,选择性的Ni催化仲酰胺合成方法。使用可再生醇,富含地球的和非贵重的镍催化剂可促进转化,并释放水作为副产物。该催化系统对包括腈,烯丙基醚和烯烃在内的各种官能团具有耐受性,并且可以扩展到双酰胺,止吐药Tigan和多巴胺D2受体拮抗剂依托必利的合成。初步的机理研究表明,苄基CH键参与了速率测定步骤。
  • A simple and greener approach for the amide bond formation employing FeCl<sub>3</sub>as a catalyst
    作者:Basavaprabhu Basavaprabhu、Krishnamurthy Muniyappa、Nageswara Rao Panguluri、Panduranga Veladi、Vommina V. Sureshbabu
    DOI:10.1039/c5nj01047k
    日期:——

    A protocol employing FeCl3in the presence of glacial AcOH is described for the less nucleophilic aniline and its variants, bromoacetic acid and sterically hindered amino acids.

    一种在冰乙酸存在下使用FeCl3的协议被描述用于较不亲核的苯胺及其变体,溴乙酸和空间位阻氨基酸。
查看更多

同类化合物

(βS)-β-氨基-4-(4-羟基苯氧基)-3,5-二碘苯甲丙醇 (S)-(-)-7'-〔4(S)-(苄基)恶唑-2-基]-7-二(3,5-二-叔丁基苯基)膦基-2,2',3,3'-四氢-1,1-螺二氢茚 (S)-盐酸沙丁胺醇 (S)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 (S)-2,2'-双[双(3,5-三氟甲基苯基)膦基]-4,4',6,6'-四甲氧基联苯 (S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 (R)富马酸托特罗定 (R)-(-)-盐酸尼古地平 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[((6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二苯氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯 (R)-2-[((二苯基膦基)甲基]吡咯烷 (N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-3-(1-哌啶基)丙-2-烯酰胺) (5-溴-2-羟基苯基)-4-氯苯甲酮 (5-溴-2-氯苯基)(4-羟基苯基)甲酮 (5-氧代-3-苯基-2,5-二氢-1,2,3,4-oxatriazol-3-鎓) (4S,5R)-4-甲基-5-苯基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 (4-溴苯基)-[2-氟-4-[6-[甲基(丙-2-烯基)氨基]己氧基]苯基]甲酮 (4-丁氧基苯甲基)三苯基溴化磷 (3aR,8aR)-(-)-4,4,8,8-四(3,5-二甲基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧戊环[4,5-e]二恶唑磷 (2Z)-3-[[(4-氯苯基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯 (2S,3S,5S)-5-(叔丁氧基甲酰氨基)-2-(N-5-噻唑基-甲氧羰基)氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-双(2,6-二甲氧基苯基)-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S)-(-)-2-{[[[[3,5-双(氟代甲基)苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-(二苯基甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2S)-2-[[[[[[((1R,2R)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2-硝基苯基)磷酸三酰胺 (2,6-二氯苯基)乙酰氯 (2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)硼酸 (1S,2S,3S,5S)-5-叠氮基-3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]环戊醇 (1-(4-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (1-(3-溴苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氯苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (-)-去甲基西布曲明 龙胆酸钠 龙胆酸叔丁酯 龙胆酸 龙胆紫 龙胆紫 齐达帕胺 齐诺康唑 齐洛呋胺 齐墩果-12-烯[2,3-c][1,2,5]恶二唑-28-酸苯甲酯 齐培丙醇 齐咪苯 齐仑太尔 黑染料 黄酮,5-氨基-6-羟基-(5CI) 黄酮,6-氨基-3-羟基-(6CI) 黄蜡,合成物 黄草灵钾盐