(17Ξ)-3β-acetoxy-spiro[androst-5-en-17,2'-[1,3]oxathiolane] | 54498-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17Ξ)-3β-acetoxy-spiro[androst-5-en-17,2'-[1,3]oxathiolane]
• 英文别名: (17Ξ)-3β-Acetoxy-spiro[androst-5-en-17,2'-[1,3]oxathiolan]；3beta-Acetyloxyandrost-5-en-17-one ethylene thioacetal；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-1,3-oxathiolane]-3-yl] acetate
• CAS: 54498-67-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃S
• 分子量: 390.587
• InChiKey: PVMWNUGBQSMJMG-UVNDCOMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17Ξ)-3β-acetoxy-spiro[androst-5-en-17,2'-[1,3]oxathiolane] 在 乙醇 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 (17Ξ)-spiro[androst-5-en-17,2'-[1,3]oxathiolan]-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Steroids. XX.^1a Cyclic Steroidal Hemithioketals^1b

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a145
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1,3-oxathiolane 、 醋酸去氢表雄酮 在 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 (17Ξ)-3β-acetoxy-spiro[androst-5-en-17,2'-[1,3]oxathiolane]
  参考文献：
  名称：

  Studies in Organic Sulfur Compounds. VI.¹ Cyclic Ethylene and Trimethylene Hemithioketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01111a029

文献信息

• A New Ready, High-Yielding, General Procedure for Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1987-27955

  日期：——

  Carbonyl compounds are smoothly and rapidly acetalized by treatment with alcohols, in anhydrous acetonitrile, in the presence of polystyryl diphenyl phosphine - iodine complex as catalyst. Open and cyclic acetals, including 1,3-dioxolanes, 1,3-oxathiolanes, and 1,3-dithiolanes, of miscellaneous aldehydes and ketones have been successfully prepared in this way. The isolation of the product is very easily performed, by simple filtration of the polymer-linked phosphine oxide which is formed in the reaction.

  通过使用醇类、无水乙腈中，在聚苯乙烯二苯基膦-碘复合物作为催化剂的条件下，羰基化合物可以顺利且快速地进行缩醛化反应。多种醛和酮的开链型和环状缩醛，包括1,3-二氧戊环、1,3-氧硫环戊烷和1,3-二硫环戊烷，都已成功通过这种方式制备。产品很容易通过简单过滤反应中形成的聚合物连接的磷氧化物来分离。
• Preparation of Ethylenethioketals
  作者：Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01636a063

  日期：1954.4
• Steroids. XX.^1a Cyclic Steroidal Hemithioketals^1b
  作者：J. Romo、G. Rosenkranz、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja01154a145

  日期：1951.10
• Studies in Organic Sulfur Compounds. VI.¹ Cyclic Ethylene and Trimethylene Hemithioketals
  作者：Carl Djerassi、Marvin Gorman

  DOI：10.1021/ja01111a029

  日期：1953.8