2,2-dimethyl-1,3-oxathiolane | 5684-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1,3-oxathiolane
• CAS: 5684-31-1
• 化学式: C₅H₁₀OS
• 分子量: 118.2
• InChiKey: XLSCZCCJPDTCGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-73 °C(Press: 70 Torr)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  853

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1,3-oxathiolane 在 氨 、 calcium 作用下， 生成 2-异丙氧基乙硫醇
  参考文献：
  名称：

  Reductions with metal-ammonia combinations. II. Monothioacetals and monothioketals. Synthesis of alkoxymercaptans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00833a052
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 2-巯基乙醇 在 sodium montmorillonite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2,2-dimethyl-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Ecofriendly Fast Batch Synthesis of Dioxolanes, Dithiolanes, and Oxathiolanes without Solvent under Microwave Irradiation

  摘要：

  2,2-Dimethoxypropane and 3,3-dimethoxypentane react with 1,2-ethanediol, thio, and oxathio analogues to give the corresponding protected carbonyls in high yield under mild solvent-free conditions, These environmentally benign conditions under microwave irradiation are applied to a large-scale synthesis.

  DOI：

  10.1021/op980043o

文献信息

• Selective desulfurization of 1,3-dithianes, -oxathiolanes and -thiazolidines by tributyltin hydride
  作者：K Schmidt、S O'Neal、T.C Chan、C.P Alexis、J.M Uribe、K Lossener、C.G Gutierrez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70682-4

  日期：1989.1

  Selective desulfurization of 2-alkyl-1,3-dithianes, -oxathiolanes, or -thiazolidines 1 with one equivalent of tri-n-butyltin hydride yields acyclic compounds R1R2CHX(CH2)nSSnBu3 (X = S,O,NH; n= 2,3), (2) which can be destannylated to the corresponding mercaptans 3.

  用一当量的氢化三正丁基锡对2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷，-氧杂硫杂环戊烷或-噻唑烷1进行选择性脱硫，得到无环化合物R 1 R 2 CHX（CH 2）n SSnBu 3（X = S， O，NH； n ＝ 2，3），（2），其可被脱甲锡化为相应的硫醇3。
• Benzyne-induced fragmentation of 1,3-oxathiolanes. A novel method for deprotection of carbonyl groups, preparation of phenyl vinyl sulfides, and 1,2-carbonyl transposition
  作者：Juzo Nakayama、Hidetoshi Sugiura、Atsuko Shiotsuki、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98960-3

  日期：1985.1

  A variety of 1,3-oxathiolanes undergo a benzyne-induced fragmentation leading to phenyl vinyl sulfides and carbonyl compounds. The reaction developed here provides a novel method for deprotection of carbonyl compounds from 1,3-oxathiolanes, preparation of phenyl vinyl sulfides, and 1,2-carbonyl transposition.

  各种1,3-氧杂硫杂环戊烷会受到苯并炔诱导的断裂，从而生成苯基乙烯基硫醚和羰基化合物。此处开发的反应提供了一种从1,3-氧杂硫杂环戊烷中脱除羰基化合物，制备苯基乙烯基硫醚和1,2-羰基转座的新方法。
• An Effective Synthesis of 1,3-Oxathiolanes
  作者：Ludvík Streinz、Bohumír Koutek、David Šaman

  DOI：10.1135/cccc19970665

  日期：——

  2-Alkyl- or 2,2-dialkyl-1,3-oxathiolanes can be effectively prepared from aldehydes or ketones and 2-mercaptoethanol, with triisopropylsilyl triflate as a catalyst. The reaction is over within minutes and, despite the fact that water is nor removed during the reaction, the yields of products are high.

  2-烷基-或2,2-二烷基-1,3-氧硫杂环戊烷可以通过醛或酮和2-巯基乙醇以及三异丙基硅酯三氟化物作为催化剂有效制备。反应在几分钟内完成，尽管反应过程中未除去水，但产物的收率很高。
• Catalytic Reaction of substituted 1,3-oxathiolanes with diazocarbonyl compounds
  作者：Gul’nur N. Sakhabutdinova、Gul’nara Z. Raskil’dina、Irina P. Baikova、Simon S. Zlotskii、Rimma M. Sultanova

  DOI：10.1007/s10593-019-02605-3

  日期：2019.12

  The reaction of substituted 1,3-oxathiolanes with diazocarbonyl compounds in the presence of Cu(OTf)2 and Rh2(OAc)4 was studied. The reaction is accompanied by the insertion of an alkoxycarbonylmethylene fragment into the C–S bond of the oxathiolane ring and leads to the formation of heterocyclic and heteroaliphatic products.

  在Cu（OTf）2和Rh 2（OAc）4存在下，研究了取代的1,3-氧杂硫杂环戊烷与重氮羰基化合物的反应。该反应伴随有烷氧羰基亚甲基片段插入到氧杂硫杂环戊烷环的C–S键中，并导致杂环和杂脂族产物的形成。
• The Reaction of 2-Ethoxy-1,3-oxathiolane with Carbonyl Compounds in the Presence of ZnCl₂or HgCl₂
  作者：Shigeo Tanimoto、Shigeo Jo、Toyonari Sugimoto、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.54.3237

  日期：1981.10

  In the reaction of 2-ethoxy-1,3-oxathiolane with carbonyl compounds in the presence of ZnCl2 or HgCl2, it has been found that only the breaking of the endocyclic bond (C–O or C–S bond) occurs, while the breaking of the exocyclic C–O bond to give the 1,3-oxathiolan-2-ium ion is unfavorable. This behavior is different from that of 2-ethoxy-1,3-dithiolane, in which the breaking of the endocyclic C–S bond

  在 ZnCl2 或 HgCl2 存在下，2-乙氧基-1,3-氧杂硫杂环戊烷与羰基化合物反应，发现仅发生内环键（C-O 或 C-S 键）断裂，而环外 C-O 键断裂产生 1,3-oxathiolan-2-ium 离子是不利的。这种行为不同于 2-乙氧基-1,3-二硫戊环，其中环内 C-S 键通过 HgCl2 和外环 C-O 键发生断裂，通过 ZnCl2。

表征谱图