3-Bromo-phenol anion | 45634-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Bromo-phenol anion
• 英文别名: 3-Bromophenolate；3-bromophenolate
• CAS: 45634-03-5
• 化学式: C₆H₄BrO
• 分子量: 172.001
• InChiKey: MNOJRWOWILAHAV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-phenol anion 、 4-硝基苯基乙酸酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-溴乙酸苯酯 、 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  酚盐与乙酸对硝基苯酯在乙醇中反应的亲核性

  摘要：

  在22°C的无水乙醇中通过分光光度法测定了九种取代酚盐与对硝基苯乙酸酯反应中对硝基苯酚的释放速率。酚盐阴离子是反应性物质，并且与酚盐的溶剂分解产生的乙氧化物阴离子竞争，对酯羰基碳原子进行亲核攻击。从观察到的反应速率获得酚的溶剂分解常数和p K a值。酚盐阴离子的二阶速率常数与p K a相关相应的苯酚的Bronstedβ值为0.57。进行了与芳基硫醚对乙醇中相同底物的亲核反应性的比较。决定速率的步骤可能是芳基硫醚化物反应中离去基团的排出，而苯酚盐反应中亲核试剂的进攻。

  DOI：

  10.1039/p29810000327
• 作为产物：
  描述：

  3-溴乙酸苯酯 在 氢氧化钾 、 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 potassium acetate 、 3-Bromo-phenol anion
  参考文献：
  名称：

  取代的乙酸苯酯相对于硫代乙酸苯酯在水相中对咪唑的反应性的机理变化

  摘要：

  在 20°C 和 0.1 M (KCl) 离子强度的水介质中研究了咪唑对几种取代的乙酸苯酯的氨解动力学。通过分光光度法跟踪离去基团（λmax = 272-401 nm），在过量的游离咪唑下，获得伪一级速率常数（kobs）。对于具有良好离核作用的酯，反应遵循干净的二级动力学，并且 (kobs-kH) 与游离咪唑浓度的曲线在恒定 pH 值下是线性的。宏观亲核取代速率常数 (kN) 作为这些图的斜率获得，并且发现与 pH 值无关。对于脱核能力较差的酯，观察到对游离咪唑的超过一次幂的速率依赖性和对游离咪唑的 k'2 线性依赖性。因此，辅助路径的微观速率常数，即。除了简单的双分子攻击外，kga 和 kgb 已被传播。通过双极四面体加成中间体构建了布朗斯特型图和哈米特图，其斜率值与逐步机制一致，其形成或分解是各种路径的速率决定。将氧化酯的这种反应与早先报道的在相同反应条件下类似物硫酯的类似反应的工作进

  DOI：

  10.1002/kin.20074