5-(4-methylpiperidino)methyl-2-thiouracil | 1058677-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-methylpiperidino)methyl-2-thiouracil
• 英文别名: 5-[(4-methylpiperidin-1-yl)methyl]-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 1058677-21-6
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃OS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: GSUHXLMHEJDNSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methylpiperidino)methyl-2-thiouracil 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-o-bromobenzylthio-1-o-bromobenzyl-5-(4-methylpiperidino)methyluracil
  参考文献：
  名称：

  新合成的5-（4-甲基哌啶子基）甲基-2-硫尿嘧啶新的S，N-二取代衍生物

  摘要：

  通过2-硫尿嘧啶，多聚甲醛和环状仲胺如4-甲基哌啶（4-MP）在乙醇中的曼尼希反应，获得了5-（4-甲基哌啶子基）甲基-2-硫尿嘧啶（1）。新小号，Ñ（1） -二- Ö - （米-和p - ）溴- （硝基）苄基取代衍生物已在的反应中成功地合成了1与相应ø - （米-和p - ）在存在K 2 CO 3的情况下，在DMF溶液中形成溴苄基溴化物或邻-（m-和p-）硝基苄基氯。。合成的相反方法，即2- o-（m-和对-）溴苄硫基-1- o-（m-和对-）溴苄基尿嘧啶与2- o-（m-和对-）硝基苄硫基之间的反应-1- o-（m-和p-）硝基苄基尿嘧啶（8）与低聚甲醛和4-甲基哌啶在乙醇中的反应失败，这表明2-巯基尿嘧啶的烯醇形式对于曼尼希反应成功至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.079
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哌啶 、 2-硫脲嘧啶 、 聚合甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到5-(4-methylpiperidino)methyl-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  新合成的5-（4-甲基哌啶子基）甲基-2-硫尿嘧啶新的S，N-二取代衍生物

  摘要：

  通过2-硫尿嘧啶，多聚甲醛和环状仲胺如4-甲基哌啶（4-MP）在乙醇中的曼尼希反应，获得了5-（4-甲基哌啶子基）甲基-2-硫尿嘧啶（1）。新小号，Ñ（1） -二- Ö - （米-和p - ）溴- （硝基）苄基取代衍生物已在的反应中成功地合成了1与相应ø - （米-和p - ）在存在K 2 CO 3的情况下，在DMF溶液中形成溴苄基溴化物或邻-（m-和p-）硝基苄基氯。。合成的相反方法，即2- o-（m-和对-）溴苄硫基-1- o-（m-和对-）溴苄基尿嘧啶与2- o-（m-和对-）硝基苄硫基之间的反应-1- o-（m-和p-）硝基苄基尿嘧啶（8）与低聚甲醛和4-甲基哌啶在乙醇中的反应失败，这表明2-巯基尿嘧啶的烯醇形式对于曼尼希反应成功至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.079