(E)-2-(4'-hydroxyphenyl)-3-(3',5'-dihydroxyphenyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4'-hydroxyphenyl)-3-(3',5'-dihydroxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: E-2-(4-hydroxyphenyl)-3-(3',5'-dihydroxyphenyl)acrylic acid；α-(4-hydroxyphenyl)-m,m-dihydroxycinnamic acid；2-(4-hydroxy-phenyl)-3t-(3.5-dihydroxy-phenyl)-acrylic acid；2-(4-Hydroxy-phenyl)-3t-(3.5-dihydroxy-phenyl)-acrylsaeure；(E)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: LGVSCQYCQUYTOK-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4'-hydroxyphenyl)-3-(3',5'-dihydroxyphenyl)acrylic acid 在 喹啉 、 铜 作用下， 生成 白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  一种含有白藜芦醇的抑制耐药金葡菌的药物组合物

  摘要：

  本发明属于药学领域，涉及化合物3，4′，5‑三羟基二苯乙烯(白藜芦醇Resveratrol)及其在制备抗耐氟喹诺酮类耐甲氧西林金黄色葡萄球菌增敏药物中的用途。所述的化合物3，4′，5‑三羟基二苯乙烯(Resveratrol)分布广泛，目前至少已在21个科、31个属、72种植物中发现白藜芦醇Resveratrol，其中在葡萄、虎杖和花生中含量较高，且没有明显的毒副作用。本发明的化合物经抗菌实验显示具有提高多药耐药金黄色葡萄球菌对诺氟沙星的敏感性的药理活性，尤其是针对含有耐氟喹诺酮类基因NorA的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌SA1199B，本发明涉及的化合物与诺氟沙星联用能使诺氟沙星的MIC值降低16倍，可进一步用于制备抗生素增效药物。

  公开号：

  CN107951870A
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醛 在 乙酸酐 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (E)-2-(4'-hydroxyphenyl)-3-(3',5'-dihydroxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过珀金斯反应对白藜芦醇合成的重新研究。在芳基肉桂酸合成中的应用

  摘要：

  通过珀金斯反应对白藜芦醇合成的重新研究可以改进该方法并确定中间体的构型。该结果被用于几种芳基肉桂酸的合成，以进行生物学评估。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00405-8

文献信息

• 一种含有白藜芦醇的抑制耐药金葡菌的药物组合物
  申请人：复旦大学

  公开号：CN107951870A

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明属于药学领域，涉及化合物3，4′，5‑三羟基二苯乙烯(白藜芦醇Resveratrol)及其在制备抗耐氟喹诺酮类耐甲氧西林金黄色葡萄球菌增敏药物中的用途。所述的化合物3，4′，5‑三羟基二苯乙烯(Resveratrol)分布广泛，目前至少已在21个科、31个属、72种植物中发现白藜芦醇Resveratrol，其中在葡萄、虎杖和花生中含量较高，且没有明显的毒副作用。本发明的化合物经抗菌实验显示具有提高多药耐药金黄色葡萄球菌对诺氟沙星的敏感性的药理活性，尤其是针对含有耐氟喹诺酮类基因NorA的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌SA1199B，本发明涉及的化合物与诺氟沙星联用能使诺氟沙星的MIC值降低16倍，可进一步用于制备抗生素增效药物。
• Spaeth; Kromp, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 867
  作者：Spaeth、Kromp

  DOI：——

  日期：——
• A re-investigation of resveratrol synthesis by Perkins reaction. Application to the synthesis of aryl cinnamic acids
  作者：Guy Solladié、Yacine Pasturel-Jacopé、Jean Maignan

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00405-8

  日期：2003.4

  A re-investigation of resveratrol synthesis by Perkins reaction allowed to improve this method and to determine the configuration of the intermediates. The results were applied to the synthesis of several aryl cinnamic acids for biological evaluation.

  通过珀金斯反应对白藜芦醇合成的重新研究可以改进该方法并确定中间体的构型。该结果被用于几种芳基肉桂酸的合成，以进行生物学评估。
• Hydroxyl Substitutional Effect on Selective Synthesis of <i>cis, trans</i> Stilbenes and 3-Arylcoumarins Through Perkin Condensation
  作者：Chun-Fen Xiao、Yong Zou、Jian-Li Du、Hong-Yi Sun、Xian-Ke Liu

  DOI：10.1080/00397911.2010.538889

  日期：2012.5.1

  The substitutional effect in the selective synthesis of cis, trans stilbenes and 3-arylcoumarins has been described. The regio- and geometrical selectivity for synthesis of stilbene derivatives under the Perkin strategy strongly depends on the presence or absence of hydroxyl group as well as their positions in the phenyl ring. As a result, practical synthetic strategies were established for preparing various natural stilbenes including combretastatin A-4, pterostilbene, and resveratrol with satisfactory yields (49.2-63.7%).