1-(丁-1-烯基)吡咯烷-2-酮 | 117593-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(丁-1-烯基)吡咯烷-2-酮
• 英文名称: N-butenylpyrrolidone
• 英文别名: 1-(but-1-enyl) pyrrolidin-2-one；1-(But-1-enyl)pyrrolidin-2-one；1-but-1-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 117593-76-7
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: FMAQXEBCTUCOBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(丁-1-烯基)吡咯烷-2-酮 在 氧气 、 一水合肼 、 7-(trifluoromethyl)-1,10-ethyleneisoalloxazinium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以93%的产率得到1-丁基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  水中酰胺的有机催化二酰亚胺还原。

  摘要：

  桥接的黄酮有机催化剂在二酰亚胺介导的水性条件下的酰胺还原中显示出功效。这代表了富电子烯烃的第一次二酰亚胺还原，并为使用烷基化剂进行N-烷基化提供了一种清洁的替代方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc02272a
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 正丁醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(丁-1-烯基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  水中酰胺的有机催化二酰亚胺还原。

  摘要：

  桥接的黄酮有机催化剂在二酰亚胺介导的水性条件下的酰胺还原中显示出功效。这代表了富电子烯烃的第一次二酰亚胺还原，并为使用烷基化剂进行N-烷基化提供了一种清洁的替代方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc02272a

文献信息

• 一种尼古丁的合成方法
  申请人：深圳市优绿信生物科技有限公司

  公开号：CN113087697A

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明属于尼古丁合成技术领域，具体涉及一种尼古丁的合成方法。本发明公开了一种尼古丁的合成方法，包括以下步骤：S1：1‑(1‑丁烯基)3‑尼古丁基‑2‑吡咯烷酮合成，以N,N‑二甲基甲酰胺溶液载体将1‑(1‑丁烯基)‑吡咯烷酮与尼古丁乙酯在NaH催化的情况下反应得到1‑(1‑丁烯基)3‑尼古丁基‑2‑吡咯烷酮；其化学式为S2：3‑环戊烯氨基‑吡啶合成，将S1得到的1‑(1‑丁烯基)3‑尼古丁基‑2‑吡咯烷酮在一定的条件下进行浓缩得到3‑环戊烯氨基‑吡啶；其化学式为S3：尼古丁前体合成，将S2得到的3‑环戊烯氨基‑吡啶Pd/C催化剂的作用下冲入氢气，得到尼古丁前体；其化学式为S4：尼古丁合成，将S3得到的尼古丁前体在甲醛和甲酸的作用下得到尼古丁；其化学式为
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (R,S)-NICOTINE
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US20120209006A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  A process for (R,S)-nicotine is described. Condensation of 1-(but-1-enyl)pyrrolidin-2-one with nicotinic acid ester gave 1-(but-1-enyl)-3-nicotinoylpyrrolidin-2-one which on treatment with an acid and a base gave myosmine. Myosmine was converted to (R,S)-nicotine by reduction followed by N-methylation.

  一种制备(R,S)-尼古丁的工艺被描述。将1-(丁-1-烯基)吡咯烷-2-酮与烟酸酯缩合，得到1-(丁-1-烯基)-3-烟酰基吡咯烷-2-酮，经过酸和碱处理后得到肌烟碱。通过还原和N-甲基化将肌烟碱转化为(R,S)-尼古丁。
• (R,S-)尼古丁的合成方法
  申请人：山东金城柯瑞化学有限公司

  公开号：CN112745294B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明属于医药中间体技术领域，具体涉及一种(R,S‑)尼古丁的合成方法。包括以下步骤：(1)以烟酸甲酯和N‑丁烯基吡咯烷酮为原料通过缩合反应制备N‑丁烯基‑3‑苯甲酰基‑1‑吡咯烷酮；(2)反应结束后，进行水解反应，冷却，调节pH为碱性，萃取，分出有机相，浓缩，蒸馏得到烯胺中间体；(3)烯胺中间体在200‑400nm波长的光照下，以金属氧化物或配合物作为还原催化剂进行还原反应，得到目标产物(R,S‑)尼古丁。该方法创新性的提出使用金属催化剂，使反应在特定波长的光照引发下制备(R,S‑)尼古丁，方法操作简便，收率高，成本低廉，适合工业化大规模生产。
• Process for the preparation of (R,S)-nicotine
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US08367837B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  A process for (R,S)-nicotine is described. Condensation of 1-(but-1-enyl)pyrrolidin-2-one with nicotinic acid ester gave 1-(but-1-enyl)-3-nicotinoylpyrrolidin-2-one which on treatment with an acid and a base gave myosmine. Myosmine was converted to (R,S)-nicotine by reduction followed by N-methylation.

  描述了一种制备(R,S)-尼古丁的过程。将1-(丁-1-烯基)吡咯烷-2-酮与烟酸酯缩合，得到1-(丁-1-烯基)-3-烟酰基吡咯烷-2-酮，经酸和碱处理后得到肌烟碱。将肌烟碱经还原和N-甲基化反应转化为(R,S)-尼古丁。
• Process for the preparation of (R, S)-nicotine
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US08378110B1

  公开（公告）日：2013-02-19

  A process for (R,S)-nicotine is described. Condensation of 1-(but-1-enyl)pyrrolidin-2-one with nicotinic acid ester gave 1-(but-1-enyl)-3-nicotinoylpyrrolidin-2-one which on treatment with an acid and a base gave myosmine. Myosmine was converted to (R,S)-nicotine by reduction followed by N-methylation.

  本文描述了一种制备(R,S)-尼古丁的过程。将1-(丁-1-烯基)吡咯烷-2-酮与烟酸酯缩合，得到1-(丁-1-烯基)-3-烟酰基吡咯烷-2-酮，经过酸和碱的处理后，生成肌烟碱。将肌烟碱还原后进行N-甲基化，即可制得(R,S)-尼古丁。