diethyl (pyridin-3-ylmethyl)phosphonate | 2682-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (pyridin-3-ylmethyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl pyridin-3-ylmethylphosphonate；3-[(diethylphosphono)methyl]pyridine；diethyl (3-pyridylmethyl)phosphonate；pyridin-3-ylmethyl-phosphonic acid diethyl ester；3-pmpe；diethyl 3-pyridylmethylphosphonate；3-(Diethoxyphosphorylmethyl)pyridine
• CAS: 2682-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₆NO₃P
• 分子量: 229.216
• InChiKey: GSYCFXHFGKXCLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-101 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (pyridin-3-ylmethyl)phosphonate 在 正丁基锂 、 O-苄基羟胺 、 乙酸酐 作用下， 生成 [3-[Formyl(hydroxy)amino]-1-(3-pyridyl)propyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DXR INHIBITORS FOR ANTIMICROBIAL THERAPY
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE DXR POUR UNE THÉRAPIE ANTIMICROBIENNE

  摘要：

  本发明一般涉及抗微生物治疗的特定方法和组合物。在特定实施例中，这些组合物以DXR为靶点。在某些情况下，抗微生物剂包括一个与DXR的Trp211相互作用的电子亏缺疏水基团。在特定实施例中，化合物含有与Trp211的富电子吲哚环特定相互作用的电子亏缺杂环环。在某些方面，这些组合物包括磷酸基团、吡啶基团和羟肟基团。

  公开号：

  WO2013158846A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl (pyridin-3-ylmethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧木果糖-5-磷酸还原异构酶的含吡啶抑制剂的抗疟和结构研究。

  摘要：

  非甲羟戊二烯异戊二烯生物合成途径中的1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸还原异构酶（DXR）是开发抗疟药的目标。磷霉素（一种有效的DXR抑制剂）在临床试验中显示出对恶性疟原虫疟疾的安全性和有效性。根据我们先前的定量结构活性关系（QSAR）和晶体学研究，设计，合成了几种新型的含吡啶的磷酰胺衍生物，并发现它们是Ki值为1.9-13 nM的恶性疟原虫DXR（PfDXR）的高效抑制剂，最好的一种是比磷霉素高约11倍的活性。这些化合物还以低至170 nM的EC50值有效阻断了多重耐药性恶性疟原虫的增殖。据报道与一种抑制剂形成复合物的PfDXR的晶体结构为2.3，

  DOI：

  10.1021/ml300419r

文献信息

• [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER AVEC CEUX-CI
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2010115279A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention is directed to a compound represented by the following structural formula and pharmaceutically acceptable salts thereof: Compounds represented by this structural formula are kinase inhibitors and are therefore disclosed herein for the treatment of cancer. Definitions for the variables in the structural formula are provided herein.

  这项发明涉及一种由以下结构式表示的化合物及其药用可接受的盐：由该结构式表示的化合物是激酶抑制剂，因此在此披露用于治疗癌症。结构式中变量的定义在此提供。
• Pyridylenevinylene based Cu²⁺-specific, injectable metallo(hydro)gel: thixotropy and nanoscale metal–organic particles
  作者：Subham Bhattacharjee、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1039/c4cc04712e

  日期：——

  metallo(hydro)gelation of a p-pyridyl ended oligo-phenylenevinylene system is reported over its respective meta- and ortho-regioisomers. The metallogel formed via the self-assembly of the nanoscale-metal-organic particles is injectable and also shows multi-stimuli responsiveness, including thixotropy.

  在其各自的间位和邻位区域异构体上报道了对吡啶基末端的低聚亚苯基亚乙烯基系统的Cu（2+）选择性金属（氢）凝胶化。通过纳米级金属-有机颗粒的自组装形成的金属试剂是可注射的，并且还显示出多种刺激响应性，包括触变性。
• Photolysis of Pyridylmethyl- and Pyridiniomethylphosphonic Acids
  作者：Yoshiki Okamoto、Ichiro Kokubo、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/bcsj.63.2438

  日期：1990.8

  Upon UV-irradiation, the C–P bond of (4-pyridylmethyl)phosphonic acid cleaved only near the isoelectronic point to give 4-methylpyridinium phosphate, while (1-benzyl-4-pyridiniomethyl)phosphonic acid underwent C–P bond cleavage above pH 4 to give 1-benzyl-4-methylpyridinium phosphate. On the other hand, the C–P bond of (2-pyridylmethyl)phosphonic acid cleaved under pH region of about 1 to 2, while (1-benzyl-2-pyridiniomethyl)phosphonic acid underwent C–P bond cleavage above pH 4.

  在紫外线辐射下，(4-吡啶基甲基)磷酸的C–P键仅在等电点附近断裂，生成4-甲基吡啶铵磷酸盐，而(1-苄基-4-吡啶基甲基)磷酸在pH值大于4时发生C–P键断裂，生成1-苄基-4-甲基吡啶铵磷酸盐。另一方面，(2-吡啶基甲基)磷酸的C–P键在pH约为1到2的范围内断裂，而(1-苄基-2-吡啶基甲基)磷酸在pH值大于4时发生C–P键断裂。
• Substituted arylalkynyl-and heteroarylalkynl-N-hydroxyurea inhibitors of
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05616596A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  The invention relates to compounds having activity to inhibit lipoxygenase enzyme activity, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to a medical method of treating. More particularly, this invention concerns certain substituted arylalkynyl- and ((heteroaryl)alkynyl)-N-hydroxy-ureas which inhibit leukotriene biosynthesis, to pharmaceutical compositions of these compounds and to a method of inhibiting leukotriene biosynthesis.

  该发明涉及具有抑制脂氧酶酶活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗的医学方法。更具体地说，这项发明涉及特定的取代芳基炔基和((杂环)炔基)-N-羟基脲，这些化合物抑制白三烯生物合成，以及这些化合物的药物组合物和抑制白三烯生物合成的方法。
• Preparation of benzylphosphonates via a palladium(0)-catalyzed cross-coupling of H-phosphonate diesters with benzyl halides. Synthetic and mechanistic studies
  作者：Gaston Lavén、Marcin Kalek、Martina Jezowska、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b9nj00585d

  日期：——

  We have developed a new, efficient method for the synthesis of benzylphosphonate and benzylphosphonothioate diesters via a palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction between benzyl halides and H-phosphonate or H-phosphonothioate diesters, using Pd2(dba)3(CHCl3) as a palladium source and Xantphos as a supporting ligand. Some mechanistic aspects of these reactions were investigated using 31P NMR

  我们已经开发了一种新的，高效的合成方法 膦酸苄酯 和 苄基硫代磷酸酯二酯通过钯（0）催化的苄基卤和之间的交叉偶联反应H-膦酸酯 或者 硫代磷酸膦酯 二酯，使用 Pd 2（dba）3（CHCl 3）作为钯的来源，Xantphos作为支持的配体。使用31 P NMR光谱研究了这些反应的某些机理。