(S)-ketoprofen di(1-naphthyl)methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ketoprofen di(1-naphthyl)methyl ester
• 英文别名: dinaphthalen-1-ylmethyl (2S)-2-(3-benzoylphenyl)propanoate
• 化学式: C₃₇H₂₈O₃
• 分子量: 520.628
• InChiKey: YRDMGHOEMHNKQP-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  酮基布洛芬 、 二-1-萘甲醇 在 (-)-(S)-β-Np-BTM 、 三甲基乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-ketoprofen di(1-naphthyl)methyl ester 、 (S)-ketoprofen di(1-naphthyl)methyl ester 、 右旋酮洛芬 、 (2R)-2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸酐和酰基转移催化剂通过不对称酯化反应外消旋α-芳基链烷酸与非手性醇的动力学拆分

  摘要：

  通过使用非手性醇、芳香族或脂肪族羧酸酐和手性酰基转移催化剂对外消旋 α-取代羧酸进行动力学拆分，可以生产多种光学活性羧酸酯。4-甲氧基苯甲酸酐 (PMBA) 或新戊酸酐与改性苯并四甲醚型催化剂 ((S)-β-Np-BTM) 的组合对于促进外消旋羧酸与新型亲核试剂之间的对映选择性偶联反应最有效, 双（α-萘基）甲醇，得到相应的具有高 ee 的酯。

  DOI：

  10.1021/ja103490h

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic Carboxylic Acids Using Achiral Alcohols by the Promotion of Benzoic Anhydrides and Tetramisole Derivatives: Production of Chiral Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drugs and Their Esters
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Yu-suke Onda

  DOI：10.1002/ejoc.200800942

  日期：2008.12

  carboxylic esters were produced by kinetic resolution of racemic carboxylic acids by using achiral alcohols, benzoic anhydrides, and Birman's tetramisole-type catalysts. Bis(α-naphthyl)methanol is a very effective reagent for producing the corresponding esters with high ee values in the presence of 4-methoxybenzoic anhydride (PMBA) as the coupling reagent by promotion of benzotetramisole derivatives (BTM

  通过使用非手性醇、苯甲酸酐和伯曼四甲醚型催化剂对外消旋羧酸进行动力学拆分，生产了多种光学活性羧酸酯。双（α-萘基）甲醇是一种非常有效的试剂，可在 4-甲氧基苯甲酸酐 (PMBA) 作为偶联剂的情况下，通过促进苯并四甲醚衍生物 (BTM、α-Np-BTM、和 β-Np-BTM）。该方案通过在手性催化剂的存在下利用转酰化过程从酸组分与苯甲酸酐衍生物生成混合酸酐，直接从游离羧酸和非手性醇中提供手性羧酸酯。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA , 69451 德国魏因海姆, 2008)
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ESTER AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID
  申请人：Shiina Isamu

  公开号：US20100234610A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Disclosed is a method for producing an optically active ester by highly selectively esterifying one enantiomer of a racemic carboxylic acid, while producing an optically active carboxylic acid which is the other enantiomer. An optically active ester is produced while producing an optically active carboxylic acid at the same time by reacting a racemic carboxylic acid with a specific alcohol or phenol derivative in the presence of benzoic anhydride or a derivative thereof and a catalyst such as tetramisole or benzotetramisole, thereby selectively esterifying one enantiomer of the racemic carboxylic acid.

  揭示了一种方法，通过高度选择性地酯化一个消旋羧酸的对映体来生产光学活性酯，同时产生另一个对映体的光学活性羧酸。在存在苯甲酸酐或其衍生物和催化剂（如四氮唑或苯基四氮唑）的情况下，通过将消旋羧酸与特定醇或酚衍生物反应，从而在同时产生光学活性酯的同时产生光学活性羧酸，从而选择性地酯化消旋羧酸的一个对映体。
• Kinetic Resolution of Racemic α-Arylalkanoic Acids with Achiral Alcohols via the Asymmetric Esterification Using Carboxylic Anhydrides and Acyl-Transfer Catalysts
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Keisuke Ono、Yu-suke Onda、Makoto Itagaki

  DOI：10.1021/ja103490h

  日期：2010.8.25

  enantioselective coupling reaction between racemic carboxylic acids and a novel nucleophile, bis(alpha-naphthyl)methanol, to give the corresponding esters with high ee's. This protocol was successfully applied to the production of nonracemic nonsteroidal anti-inflammatory drugs from racemic compounds utilizing the transacylation process to generate the mixed anhydrides from the acid components with the suitable carboxylic

  通过使用非手性醇、芳香族或脂肪族羧酸酐和手性酰基转移催化剂对外消旋 α-取代羧酸进行动力学拆分，可以生产多种光学活性羧酸酯。4-甲氧基苯甲酸酐 (PMBA) 或新戊酸酐与改性苯并四甲醚型催化剂 ((S)-β-Np-BTM) 的组合对于促进外消旋羧酸与新型亲核试剂之间的对映选择性偶联反应最有效, 双（α-萘基）甲醇，得到相应的具有高 ee 的酯。