(2S,3S,4R)-2-(N-octanoylamino)-3,4-di-O-benzoyl-1,3,4-octadecanetriol | 1176030-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-(N-octanoylamino)-3,4-di-O-benzoyl-1,3,4-octadecanetriol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-3,4-O-dibenzoyl-2-octanoylamino-octadecane-1,3,4-triol；[(2S,3S,4R)-3-benzoyloxy-1-hydroxy-2-(octanoylamino)octadecan-4-yl] benzoate
• CAS: 1176030-94-6
• 化学式: C₄₀H₆₁NO₆
• 分子量: 651.927
• InChiKey: GLNDAGSDCIRQCV-BEAALGTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-(N-octanoylamino)-3,4-di-O-benzoyl-1,3,4-octadecanetriol 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-α-D-glactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以47%的产率得到(2S,3S,4R)-2-(N-octanoylamin)-3,4-di-O-benzoyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  5-Thio-α-GalCers的合成及生物活性

  摘要：

  NKT细胞是识别CD1d分子呈递的糖脂抗原的T细胞的独特子集，被认为可产生Th1和Th2 T细胞的关键细胞因子，因此参与了几种类型的免疫应答的控制。作为具有α-半乳糖基神经酰胺核心结构的活性糖脂抗原，KRN7000显示出有希望的免疫刺激活性，并被选作进一步临床应用的抗癌药物。在本报告中，设计并合成了三个新的KRN7000结构类似物，其中吡喃半乳糖残基的环氧被硫原子以及脂质链上的变异所取代。在体内和体外评估了它们刺激小鼠NKT细胞产生IFN-γ和IL-4的能力。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00046
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (2S,3S,4R)-2-(N-octanoylamino)-3,4-di-O-benzoyl-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  5-Thio-α-GalCers的合成及生物活性

  摘要：

  NKT细胞是识别CD1d分子呈递的糖脂抗原的T细胞的独特子集，被认为可产生Th1和Th2 T细胞的关键细胞因子，因此参与了几种类型的免疫应答的控制。作为具有α-半乳糖基神经酰胺核心结构的活性糖脂抗原，KRN7000显示出有希望的免疫刺激活性，并被选作进一步临床应用的抗癌药物。在本报告中，设计并合成了三个新的KRN7000结构类似物，其中吡喃半乳糖残基的环氧被硫原子以及脂质链上的变异所取代。在体内和体外评估了它们刺激小鼠NKT细胞产生IFN-γ和IL-4的能力。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00046

文献信息

• Facile synthesis of biotin-labelled α-galactosylceramide as antigen for invariant natural killer T cells
  作者：Chengfeng Xia、Wenpeng Zhang、Yalong Zhang、Robert L. Woodward、Jinhua Wang、Peng G. Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.007

  日期：2009.8

  When iNKT cells are stimulated by the CD1d presented exogenous alpha-galactosylceramide, a myriad of cytokines are released that trigger a variety of immune responses. However, the invisibility and poor aqueous Solubility of alpha-galactosylceramide during bioassays have rendered it difficult to study the aforementioned biological responses. Accordingly, a biotin-labelled alpha-galactosylceramide was prepared to facilitate detection of this antigen in the immune process. The problematic low solubility was also remedies via incorporation of a truncated acyl chain. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Activities of 5-Thio-α-GalCers
  作者：Jingjing Bi、Jing Wang、Kai Zhou、Yuancheng Wang、Min Fang、Yuguo Du

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00046

  日期：2015.4.9

  the control of several types of immune response. As an active glycolipid antigen having α-galactosyl ceramide core structure, KRN7000 showed promising immunostimulation activity and was selected as an anticancer drug candidate for further clinical application. In this report, three new KRN7000 structural analogues were designed and synthesized, in which the ring oxygen of the galactopyranose residue

  NKT细胞是识别CD1d分子呈递的糖脂抗原的T细胞的独特子集，被认为可产生Th1和Th2 T细胞的关键细胞因子，因此参与了几种类型的免疫应答的控制。作为具有α-半乳糖基神经酰胺核心结构的活性糖脂抗原，KRN7000显示出有希望的免疫刺激活性，并被选作进一步临床应用的抗癌药物。在本报告中，设计并合成了三个新的KRN7000结构类似物，其中吡喃半乳糖残基的环氧被硫原子以及脂质链上的变异所取代。在体内和体外评估了它们刺激小鼠NKT细胞产生IFN-γ和IL-4的能力。