N-(pyrrolyl-2-methylene)-p-methylaniline | 14479-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pyrrolyl-2-methylene)-p-methylaniline
• 英文别名: (4-methylphenyl)(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-amine；2-(N-(4-methylphenyl)iminomethyl)pyrrole；2-pyrrole(4-methylphenyl)aldimine；(TOL-pyr)H；(C4H4N)CHN(4-MeC6H4)；Benzenamine, 4-methyl-N-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-；N-(4-methylphenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)methanimine
• CAS: 14479-37-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: UTSSSVWAYAQTOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  368.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyrrolyl-2-methylene)-p-methylaniline 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (N-p-Me-phenylpyrrole-2-aldiminium) perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of copper and nickel complexes with N-arylpyrrole-2-aldimines

  摘要：

  A series of 17N-arylpyrrole-2-aldimine ligands has been synthesized by condensation of pyrrole-2-carboxaldehyde and substituted anilines. All CuL2 complexes are square, whereas NiL2 compounds are square, tetrahedral or eventually present a square half arrow right over half arrow left tetrahedral equilibrium. Attempts of chemical oxidation have shown the existence of nickel(III) and copper(III) in solution.

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)80241-7
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(pyrrolyl-2-methylene)-p-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  钌的 N-(Aryl)pyrrole-2-aldimine 络合物：合成、结构、光谱和电化学性质

  摘要：

  [Ru(dmso) 4 Cl 2 ] 与N -(4'- R -phenyl)pyrrole-2-aldimines 的反应（缩写为HL-R；其中 H 表示可离解的吡咯 N–H 质子，R = OCH 3， CH 3、H 和 Cl) 在三乙胺存在下回流甲苯得到一类[Ru(LR) 2 (dmso) 2 ]型配合物。所有四种配合物的晶体结构均已确定，这表明醛亚胺配体以N、N形式螯合到金属中心-donor 和 dmso's 通过硫协调。这些配合物的五种可能的几何异构体的相对热力学稳定性已经在 DFT 计算的帮助下进行了评估，并且tcc异构体（tcc描述了吡咯氮是反式的，亚胺氮是顺式的，和 S 配位的dmso 的顺式）被发现是最稳定的异构体。如在其晶体结构中观察到的，分离的复合物也具有tcc几何结构。发现配位的 dmso 可通过螯合双齿配体（描述为 LL）来置换 [Ru(LR) 2类型的混合三复合物(

  DOI：

  10.1039/d2nj05295d

文献信息

• Hydrolysis Kinetic Studies of Schiff Bases Derived from Pyrrolic Aldehydes in Buffered Aqueous Ethanol and Sulfuric Acid Solutions: Structural Effects of Substitutes
  作者：Zohra Bengharez、Zineb El Bahri、Abderrezzak Mesli

  DOI：10.1002/kin.20777

  日期：2013.6

  Two series of substituted N‐pyrrolyl‐2‐methylene‐aniline were synthesized and characterized to study their stability in a large domain of pH (0–14) and especially in the H0 domain (–4 to 0). The hydrolysis kinetics of the azomethine group was established in homogeneous media using a thermostated UV–vis spectrophotometer. The hydrolysis mechanism was investigated, and the experimental kinetic constants

  合成并表征了两个系列的取代N-吡咯基-2-亚甲基苯胺，以研究它们在较大pH范围（0-14），尤其是在H 0域（-4至0）中的稳定性。使用恒温紫外可见分光光度计在均质介质中建立了甲亚胺基团的水解动力学。研究了其水解机理，并计算了实验动力学常数。然后，确定pH-速率图谱，并阐明和讨论代用品对动力学常数的结构影响。
• Monomethylaluminum and dimethylaluminum pyrrolylaldiminates for the ring-opening polymerization of rac-lactide: effects of ligand structure and coordination geometry
  作者：Sittichoke Tabthong、Tanin Nanok、Palangpon Kongsaeree、Samran Prabpai、Pimpa Hormnirun

  DOI：10.1039/c3dt52455h

  日期：——

  monomethylaluminum pyrrolylaldiminates (1b–7b), respectively, in good yields. The structure of 3b, determined by single-crystal X-ray diffraction, displayed a distorted trigonal bipyramidal geometry with the τ value of 0.65. Upon addition of 1 equivalent of benzyl alcohol, all complexes promoted the living ring-opening polymerization of rac-lactide with a good control over molecular weights and polydispersities. Complexes

  由吡咯烷基亚胺配体支撑的两个系列的烷基铝配合物LAlMe 2（1a-7a）和L 2 AlMe（1b-7b）已成功合成并通过NMR光谱和元素分析进行​​了表征。三甲基铝与相应的吡咯烷基亚胺配体以1：1和1：2的摩尔比反应分别得到了高收率的二甲基铝吡咯烷基铝酸酯（1a-7a）和单甲基铝吡咯烷基铝酸酯（1b-7b）。通过单晶X射线衍射确定的3b的结构显示出扭曲的三角双锥几何形状，其τ值为0.65。加入1当量的苄醇后，所有配合物都促进了rac-丙交酯的活的开环聚合反应，并很好地控制了分子量和多分散性。发现配合物6a和7a在过量当量的苯甲醇（最多5个当量）的存在下有效地介导了永生聚合，如窄的PDI值以及实验的M n值与单体/苯甲醇之间的良好一致性所证明的那样。比率。亚胺氮取代基的空间和电子效应在催化活性和聚合物微观结构上都对聚合活性有很大影响。催化活性降低如下：4-Me-C6 H 4（ 3）> C 6
• Unusual Enhancement of Ethylene Polymerization Activity of Benzyl Zirconium Complexes by Benzylation of the Imino Moiety of 2-(<i>N</i>-Aryliminomethyl)pyrrolyl Ligand
  作者：Hayato Tsurugi、Tsuneaki Yamagata、Kazuhide Tani、Kazushi Mashima

  DOI：10.1246/cl.2003.756

  日期：2003.8

  Reaction of Zr(CH2Ph)4 (1) with one equiv. of 2-(N-aryliminomethyl)pyrrolyl ligands (2a–e) in toluene afforded two types of products, depending upon the bulkiness of the aryl moiety. The reactions of 1 with two equiv. of the most sterically bulky 2e afforded complex 5e, whose pseudo octahedral geometry around the zirconium atom and totally dissymmetric cis-dibenzyl structure were elucidated. The high catalytic activity for ethylene polymerization was obtained by using complexes 3a and 3b.

  Zr(CH2Ph)4 (1) 与 1 个等量的 2-(N-芳基亚氨基甲基)吡咯配体 (2a-e) 在甲苯中反应，根据芳基的体积大小可得到两种类型的产物。1 与两个等量的立体结构最稠密的 2e 反应生成了复合物 5e，其围绕锆原子的假八面体几何结构和完全不对称的顺式二苄基结构得到了阐明。络合物 3a 和 3b 对乙烯聚合具有很高的催化活性。
• Iridium mediated N–H and C–H bond activation of N-(aryl)pyrrole-2-aldimines. Synthesis, structure and, spectral and electrochemical properties
  作者：Piyali Paul、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.04.023

  日期：2012.8

  triphenylphosphines, a chloride and a hydride. The hydride is trans to the coordinated pyrrole-nitrogen, while the chloride is trans to the imine-nitrogen, and the two triphenylphosphines are mutually trans. Structure of the 1-OCH3 complex has been determined by X-ray crystallography. Similar reaction of N-(naphthyl)pyrrole-2-aldimine (L-nap) with Ir(PPh3)3Cl affords an organometallic complex 2, where the imine-ligand

  N-（4'-R-苯基）吡咯-2-醛胺（LR，R = OCH 3，CH 3，H，Cl和NO 2）与Ir（PPh 3）3 Cl在回流乙醇中的反应得到一组黄色络合物（1-R），其中亚胺-配体（LR）与两个三苯基膦，氯化物和氢化物一起作为单阴离子双齿NN-供体与金属中心配位。氢化物是反式的协调吡咯氮，而氯化物是反式的亚胺氮，和两个三苯基膦是互相反式。所述的结构1-OCH 3配合物已经通过X射线晶体学确定。N-（萘基）吡咯-2-醛亚胺（L-nap）与Ir（PPh 3）3 Cl的类似反应，得到有机金属配合物2，其中亚胺配体通过C – H活化而与金属中心配位。萘基环在8位，作为双阴离子三齿NNC供体，以及两个三苯基膦和氢化物。该配合物2的结构也已经通过X射线晶体学确定。所有的配合物都是抗磁性的，并在可见光区域显示出特征性的1 H NMR信号和强烈的跃迁。在所有复合物显示循环伏安2个0.97-1.46内伏不可逆转的氧化VS。SCE和-1
• Kumar, Rohit; Paul, Piyali; Bhattacharya, Samaresh, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 7, p. 721 - 728
  作者：Kumar, Rohit、Paul, Piyali、Bhattacharya, Samaresh

  DOI：——

  日期：——