N-(pyrrolyl-2-methylene)-p-chloroaniline | 51305-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pyrrolyl-2-methylene)-p-chloroaniline
• 英文别名: N-2-Pyrrolylmethylen-p-chloranilin；N--4-chlor-anilin；Pyrrol-aldehyd-(2)-(4-chlor-phenylimid)；2-pyrrole(4-chlorophenyl)aldimine；4-chloro-N-pyrrol-2-ylmethylene-aniline；4-Chloro-N-[(2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]aniline；N-(4-chlorophenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)methanimine
• CAS: 51305-60-3
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂
• 分子量: 204.659
• InChiKey: NLSDJEJWEIEFNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  385.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyrrolyl-2-methylene)-p-chloroaniline 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (N-p-Cl-phenylpyrrole-2-aldiminium) perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of copper and nickel complexes with N-arylpyrrole-2-aldimines

  摘要：

  A series of 17N-arylpyrrole-2-aldimine ligands has been synthesized by condensation of pyrrole-2-carboxaldehyde and substituted anilines. All CuL2 complexes are square, whereas NiL2 compounds are square, tetrahedral or eventually present a square half arrow right over half arrow left tetrahedral equilibrium. Attempts of chemical oxidation have shown the existence of nickel(III) and copper(III) in solution.

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)80241-7
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 对氯苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(pyrrolyl-2-methylene)-p-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  乙醇和硫酸缓冲水溶液中由吡咯醛衍生的席夫碱的水解动力学研究：取代基的结构效应

  摘要：

  合成并表征了两个系列的取代N-吡咯基-2-亚甲基苯胺，以研究它们在较大pH范围（0-14），尤其是在H 0域（-4至0）中的稳定性。使用恒温紫外可见分光光度计在均质介质中建立了甲亚胺基团的水解动力学。研究了其水解机理，并计算了实验动力学常数。然后，确定pH-速率图谱，并阐明和讨论代用品对动力学常数的结构影响。

  DOI：

  10.1002/kin.20777

文献信息

• Luminescent halogen-substituted 2-(<i>N</i>-arylimino)pyrrolyl boron complexes: the internal heavy-atom effect
  作者：Ana I. Rodrigues、Paramasivam Krishnamoorthy、Clara S. B. Gomes、Nicolas Carmona、Roberto E. Di Paolo、Piotr Pander、João Pina、J. Sérgio Seixas de Melo、Fernando B. Dias、Maria José Calhorda、António L. Maçanita、Jorge Morgado、Pedro T. Gomes

  DOI：10.1039/d0dt01845g

  日期：——

  particularly for 4g and 4h. DFT and TDDFT calculations showed that the lower energy absorption band resulted from the HOMO to LUMO (π–π*) transition, except for 2-I 4h, where the HOMO−1 to LUMO transition was also involved. The strong participation of iodine orbitals in HOMO−1 is reflected in the calculated absorption spectra of the iodine derivatives, especially 2-I 4h, when spin–orbit coupling (SOC) was included

  A组的新的硼络合物[BPH 2 κ 2 Ñ，Ñ '-NC 4 H ^ 3 -2-C（H）NC 6 H ^ 4 X}]（X = 4-CL 4C，4-溴图4d，4-在N中包含不同卤素作为取代基的I 4e，3-Br 4f，2-Br 4g，2-I 4h）已经合成了芳基环并根据其分子特性对其进行了表征。为了了解这些络合物是否具有内部重原子效应，已对其光物理特征进行了深入研究。发现一些合成的卤素取代的硼分子发磷光，特别是4g和4h。DFT和TDDFT计算表明，较低的能量吸收带是由HOMO到LUMO（π–π *）跃迁引起的，除了2-I 4h之外，其中还涉及HOMO-1到LUMO跃迁。碘轨道在HOMO-1中的强参与反映在碘衍生物特别是2-I 4h的计算吸收光谱中，包括自旋轨道耦合（SOC）在内。还制备并测试了以这些复合物为基础的纯净形式或分散在基质中的有机发光二极管（OLED）。基于通过热真空沉积制备的
• Iridium mediated N–H and C–H bond activation of N-(aryl)pyrrole-2-aldimines. Synthesis, structure and, spectral and electrochemical properties
  作者：Piyali Paul、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.04.023

  日期：2012.8

  triphenylphosphines, a chloride and a hydride. The hydride is trans to the coordinated pyrrole-nitrogen, while the chloride is trans to the imine-nitrogen, and the two triphenylphosphines are mutually trans. Structure of the 1-OCH3 complex has been determined by X-ray crystallography. Similar reaction of N-(naphthyl)pyrrole-2-aldimine (L-nap) with Ir(PPh3)3Cl affords an organometallic complex 2, where the imine-ligand

  N-（4'-R-苯基）吡咯-2-醛胺（LR，R = OCH 3，CH 3，H，Cl和NO 2）与Ir（PPh 3）3 Cl在回流乙醇中的反应得到一组黄色络合物（1-R），其中亚胺-配体（LR）与两个三苯基膦，氯化物和氢化物一起作为单阴离子双齿NN-供体与金属中心配位。氢化物是反式的协调吡咯氮，而氯化物是反式的亚胺氮，和两个三苯基膦是互相反式。所述的结构1-OCH 3配合物已经通过X射线晶体学确定。N-（萘基）吡咯-2-醛亚胺（L-nap）与Ir（PPh 3）3 Cl的类似反应，得到有机金属配合物2，其中亚胺配体通过C – H活化而与金属中心配位。萘基环在8位，作为双阴离子三齿NNC供体，以及两个三苯基膦和氢化物。该配合物2的结构也已经通过X射线晶体学确定。所有的配合物都是抗磁性的，并在可见光区域显示出特征性的1 H NMR信号和强烈的跃迁。在所有复合物显示循环伏安2个0.97-1.46内伏不可逆转的氧化VS。SCE和-1
• Synthesis and Characterization of Bis(2-iminopyrrolyl) Iron(II) Complexes by N-H Bond Activation
  作者：Guili Jiao、Gengyu Zhu、Shumiao Zhang、Hongjian Sun

  DOI：10.1002/zaac.201500157

  日期：2015.9

  The reactions of 2-iminopyrroles 1–3 with Fe(PMe3)4 afforded the N–H activated bis(2-iminopyrrolyl) iron(II) complexes 4–6. The structures of compounds 4–6 were determined by single-crystal X-ray diffraction. The formation mechanism of complexes 4–6 was discussed.

  2-亚氨基吡咯 1-3 与 Fe(PMe3)4 的反应得到 N-H 活化的双（2-亚氨基吡咯基）铁（II）配合物 4-6。化合物4-6的结构由单晶X射线衍射确定。讨论了配合物4-6的形成机制。
• <i>N</i>-(Aryl)pyrrole-2-aldimine complexes of ruthenium: synthesis, structure, and spectral and electrochemical properties
  作者：Anushri Chandra、Papu Dhibar、Pragna Dutta、Piyali Paul、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1039/d2nj05295d

  日期：——

  Reaction of [Ru(dmso)4Cl2] with N-(4′-R-phenyl)pyrrole-2-aldimines (abbreviated as HL-R; where H depicts the dissociable pyrrole N–H proton and R = OCH3, CH3, H and Cl) in refluxing toluene in the presence of triethylamine has afforded a family of complexes of type [Ru(L-R)2(dmso)2]. The crystal structures of all four complexes have been determined, which show that the aldimine ligands are chelated

  [Ru(dmso) 4 Cl 2 ] 与N -(4'- R -phenyl)pyrrole-2-aldimines 的反应（缩写为HL-R；其中 H 表示可离解的吡咯 N–H 质子，R = OCH 3， CH 3、H 和 Cl) 在三乙胺存在下回流甲苯得到一类[Ru(LR) 2 (dmso) 2 ]型配合物。所有四种配合物的晶体结构均已确定，这表明醛亚胺配体以N、N形式螯合到金属中心-donor 和 dmso's 通过硫协调。这些配合物的五种可能的几何异构体的相对热力学稳定性已经在 DFT 计算的帮助下进行了评估，并且tcc异构体（tcc描述了吡咯氮是反式的，亚胺氮是顺式的，和 S 配位的dmso 的顺式）被发现是最稳定的异构体。如在其晶体结构中观察到的，分离的复合物也具有tcc几何结构。发现配位的 dmso 可通过螯合双齿配体（描述为 LL）来置换 [Ru(LR) 2类型的混合三复合物(
• Kumar, Rohit; Paul, Piyali; Bhattacharya, Samaresh, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 7, p. 721 - 728
  作者：Kumar, Rohit、Paul, Piyali、Bhattacharya, Samaresh

  DOI：——

  日期：——