cis-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid | 55685-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: cis-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,5S,6R)-3-oxabicyclo[3,1,0]hexane-6-carboxylic acid；(1R,5S,6R)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid
• CAS: 55685-58-0
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: JVRUZPDYVLRYQT-ZXFHETKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-(2-((1R,5S,6s)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)-7-ethoxyimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-6-(difluoromethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINYL DERIVATIVES AS IRAK4 INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及Imidazo[1,2-a]pyridinyl Derivatives的化合物（I′）或其药学上可接受的盐，其中所有变量如规范中所定义，能够调节IRAK4的活性。该发明进一步提供了一种制造该发明化合物的方法，以及它们在治疗中的方法。该发明还提供了它们的制备方法，医学用途，特别是在治疗和管理炎症性疾病、自身免疫疾病、癌症、心血管疾病、中枢神经系统疾病、皮肤疾病、眼科疾病和骨骼疾病等疾病或疾病的用途。

  公开号：

  US20220089592A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-ethyl 3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 sodium t-butanolate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以917 mg的产率得到cis-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载量下二铑(II)催化环丙烷化与重氮乙酸乙酯立体选择性合成外型或内型3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-羧酸酯

  摘要：

  尽管用供体/受体卡宾进行环丙烷化可以在低催化剂负载量下进行(N-Boc-2,5-二氢吡咯，二铑(II)催化剂负载量为0.005mol％。通过适当选择催化剂和水解条件，外型或内型-3-氮杂双环[3.1.0]己烷可以干净地形成，具有高水平的非对映选择性，无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03652

文献信息

• Substituted piperidines as therapeutic compounds
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP2018862A1

  公开（公告）日：2009-01-28

  Described are compounds of the general formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof, in which R2, R3, W,and X have the definitions illustrated in detail in the description, as beta-secretase, cathepsin D, plasmepsin II and/or HIV protease inhibitors.

  描述了一般式（I）的化合物及其药用可接受的盐，其中R2、R3、W和X的定义在描述中详细说明，作为β-分泌酶、半胱氨酸蛋白酶D、质体蛋白酶II和/或HIV蛋白酶抑制剂。
• 3,4,5-Substituted piperidines as therapeutic compounds
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20070167433A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Use of compounds of the general formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof, in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, X and Z, n and m have the definitions illustrated in detail in the description, as beta-secretase, cathepsin D, plasmepsin II and/or HIV protease inhibitors.

  在一般式（I）及其药用可接受盐中使用具有详细定义的R1、R2、R3、R4、W、X和Z、n和m的化合物，作为β-分泌酶、半胱氨酸蛋白酶D、质粒蛋白酶II和/或HIV蛋白酶抑制剂。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2018158212A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  The present invention is directed to pyrazole derivatives, pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of the compounds or the compositions in the treatment of various diseases

  本发明涉及吡唑衍生物，包括该化合物的药物组合物以及在治疗各种疾病中使用该化合物或组合物。
• Fragment-based Scaffold Hopping: Identification of Potent, Selective, and Highly Soluble Bromo and Extra Terminal Domain (BET) Second Bromodomain (BD2) Inhibitors
  作者：Jonathan T. Seal、Stephen J. Atkinson、Paul Bamborough、Anna Bassil、Chun-wa Chung、James Foley、Laurie Gordon、Paola Grandi、James R. J. Gray、Lee A. Harrison、Ryan G. Kruger、Jeanne J. Matteo、Michael T. McCabe、Cassie Messenger、Darren Mitchell、Alex Phillipou、Alex Preston、Rab K. Prinjha、Francesco Rianjongdee、Inmaculada Rioja、Simon Taylor、Ian D. Wall、Robert J. Watson、James M. Woolven、Anastasia Wyce、Xi-Ping Zhang、Emmanuel H. Demont

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00365

  日期：2021.8.12

  inhibitors with an improved safety profile by selective targeting of a subset of the eight bromodomains of the BET family has triggered extensive medicinal chemistry efforts. In this article, we disclose the identification of potent and selective drug-like pan-BD2 inhibitors such as pyrazole 23 (GSK809) and furan 24 (GSK743) that were derived from the pyrrole fragment 6. We transpose the key learnings from

  pan-BET 抑制剂的深远功效已得到充分证明，但这些表观遗传药物在肿瘤临床试验中已显示出药理学驱动的毒性。通过选择性靶向 BET 家族的八个溴结构域的一个子集来识别具有改进安全性的抑制剂的机会引发了广泛的药物化学工作。在这篇文章中，我们公开了从吡咯片段6衍生的有效和选择性药物样泛 BD2 抑制剂的鉴定，例如吡唑23 (GSK809) 和呋喃24 (GSK743) 。我们将先前吡啶酮系列 (GSK620 2 作为一个代表性的例子）到这类新型抑制剂，其特点是相对于我们之前的研究显着提高了溶解度。
• [EN] BENZO[B]FURANS AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] BENZO[B]FURANES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017174620A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及式I化合物及其盐类、含有此类化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。