3-nitrooxymethylpyridine | 13469-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-nitrooxymethylpyridine
• 英文别名: Pyridin-3-ylmethyl nitrate
• CAS: 13469-94-8
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• 分子量: 154.125
• InChiKey: AKAPLDZCZUFYKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrooxymethylpyridine 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到3-吡啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物XII。由相应的硝基氧甲基衍生物方便地制备6-甲酰基嘧啶二酮和2-及3-甲酰基吡啶衍生物

  摘要：

  描述了方便的6-嘧啶基嘧啶二酮衍生物和2-和3-甲酰基吡啶的制备。因此，5-溴-1,3-二甲基-（1a），5-溴-3-甲基-1-（2-硝基氧乙基）-（1b）和5-溴-3-甲基-1-（3-硝基氧丙基）-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮（1c）转化为相应的6-甲酰基化合物2a，2b和2c通过与三乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷反应，分别以优异的收率。这些6-甲酰基嘧啶二酮衍生物是制备6-碳-碳取代的化合物的关键中间体，预计这些化合物是潜在的抗肿瘤和抗病毒剂。类似地，通过2-（和3）硝基氧甲基吡啶（8a（和8b））与1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的反应获得2-（和3-）甲酰基吡啶（9a（和9b））。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310654

文献信息

• Pyridyl alkyl nitrate compound, process for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0100081A2

  公开（公告）日：1984-02-08

  A pyridylalkyl nitrate compound of the formula: wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, halogen or nitroxy(lower)alkyl, one of R2 and R3 is mono (or di)-nitroxy(lower)-alkyl and the other of R2 and R3 is hydrogen or halogen, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them in association with a pharmaceutically acceptable, substantially non-toxic carrier or excipient.

  式中的吡啶烷基硝酸酯化合物： 其中 R1 是氢、低级烷基、卤素或硝基（低级）烷基、 R2 和 R3 中的一个是单（或二）硝基（低级）烷基，R2 和 R3 中的另一个是氢或卤素、 及其药学上可接受的盐、其制备工艺以及由它们与药学上可接受的、基本上无毒的载体或赋形剂组成的药物组合物。
• US4540701A
  申请人：——

  公开号：US4540701A

  公开（公告）日：1985-09-10
• US4613608A
  申请人：——

  公开号：US4613608A

  公开（公告）日：1986-09-23
• Pyrimidine derivatives XII. A convenient preparation of 6-formylpyrimidinedione and 2- and 3-formylpyridine derivatives from corresponding nitrooxymethyl derivatives
  作者：Toshio Kinoshita、Hiroshi Ohishi

  DOI：10.1002/jhet.5570310654

  日期：1994.11

  The convenient preparation of 6-fomylpyrimidinedione derivatives and 2- and 3-formylpyridine are described. Thus, 5-bromo-1,3-dimethyl- (1a), 5-bromo-3-methyl-1-(2-nitrooxyethyl)- (1b), and 5-bromo-3-methyl-1-(3-nitrooxypropyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidine-dione (1c) were converted to the corresponding 6-formyl compounds 2a, 2b, and 2c, respectively, in excellent yields by the reaction with triethylamine

  描述了方便的6-嘧啶基嘧啶二酮衍生物和2-和3-甲酰基吡啶的制备。因此，5-溴-1,3-二甲基-（1a），5-溴-3-甲基-1-（2-硝基氧乙基）-（1b）和5-溴-3-甲基-1-（3-硝基氧丙基）-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮（1c）转化为相应的6-甲酰基化合物2a，2b和2c通过与三乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷反应，分别以优异的收率。这些6-甲酰基嘧啶二酮衍生物是制备6-碳-碳取代的化合物的关键中间体，预计这些化合物是潜在的抗肿瘤和抗病毒剂。类似地，通过2-（和3）硝基氧甲基吡啶（8a（和8b））与1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的反应获得2-（和3-）甲酰基吡啶（9a（和9b））。