N-benzylidene-3-pentylamine | 27845-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-3-pentylamine
• 英文别名: N-pentan-3-yl-1-phenylmethanimine
• CAS: 27845-52-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: OVIXVGIXAQWQLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-3-pentylamine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Benzyl-3-pentanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Expanding Coefficient: A Parameter To Assess the Stability of Induced-Fit Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00165
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基戊烷 、 苄胺 在 邻苯三酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N-benzylidene-3-pentylamine
  参考文献：
  名称：

  一种双仿生工艺，使用邻苯三酚作为前催化剂进行伯胺的选择性好氧氧化偶联。[5 + 2]环加成氧化还原中间体的分离

  摘要：

  描述了一种在室温下，环境空气中模仿紫杉醇生物合成和铜胺氧化酶（CuAOs）活性的受生物启发的有机催化级联反应，用于激活伯胺的α-C–H键。反应顺序使用低成本的商用邻苯三酚作为原位经历的预催化剂氧化自加工步骤，导致其转化为天然紫嘌呤gallin（一种[5 + 2]环加成氧化还原中间体）。这进一步涉及类似于CuAOs的氨基转移机理，该机理用于在单周转下产生介导伯胺的选择性氧化偶联的活性仿生有机催化剂，包括CuAOs的未活化底物。在没有任何金属助催化剂或添加剂的情况下，该方案可以使用交叉偶联的亚胺以及1,2-二取代的苯并咪唑。不易获得的[5 + 2]环加成氧化还原中间体的分离为拟议的双重仿生过程提供了直接而明确的证据。

  DOI：

  10.1039/c9gc03992a

文献信息

• Activated Carbon Supported Ruthenium Nanoparticles Catalyzed Synthesis of Imines from Aerobic Oxidation of Alcohols with Amines
  作者：Yuecheng Zhang、Fei Lu、Hong-Yu Zhang、Jiquan Zhao

  DOI：10.1007/s10562-016-1930-3

  日期：2017.1

  and the catalyst can be easily recovered without major ruthenium loss.Graphical AbstractImines were synthesized from the cross-coupling of alcohols with amines catalyzed by activated carbon (AC) supported ruthenium nanoparticles under atmospheric molecular oxygen without aid of any additives. This protocol is simple, efficient, and environment friendly, and the readily prepared catalyst 5%Ru/AC showed

  摘要 亚胺是在大气分子氧的作用下，在没有任何添加剂的情况下，通过活性炭（AC）负载的钌纳米颗粒催化醇与胺的交叉偶联合成的。容易制备的催化剂 5%Ru/AC 在芳香族和杂环醇与各种胺（如芳香族、脂肪族和杂环胺）的反应中表现出良好至优异（产率 > 90%）的性能。该方案简单、高效、环保，催化剂可以很容易地回收而不会造成大量的钌损失。 图文摘要亚胺是由活性炭（AC）负载的钌纳米颗粒在大气分子氧下催化的醇与胺的交叉偶联合成的无需任何添加剂的帮助。该协议简单、高效、环保，
• Spin Trapping Chemistry of Iminyl Free Radicals
  作者：Edward G. Janzen、Dale E. Nutter

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199702)35:2<131::aid-omr23>3.0.co;2-3

  日期：1997.2

  The iminyl radicals formed from hydrogen atom abstraction between tert‐butoxyl radicals and benzylidene‐N‐alkyl‐ or N‐arylamines were trapped by 2‐methyl‐2‐nitrosopropane and investigated by EPR spectroscopy. The compounds investigated were benzylidene N‐methyl, ethyl, 1‐propyl, 1‐butyl, 2‐methylpropyl, 1‐methylethyl, 1‐methylpropyl, 1‐ethylpropyl, 1‐methylbutyl and cyclohexyl derivative and also benzylidene

  2-甲基-2-亚硝基丙烷捕获由叔丁氧基自由基和亚苄基-N-烷基-或N-芳基胺之间的氢原子夺取形成的亚胺基自由基，并通过EPR光谱进行研究。研究的化合物是亚苄基 N-甲基、乙基、1-丙基、1-丁基、2-甲基丙基、1-甲基乙基、1-甲基丙基、1-乙基丙基、1-甲基丁基和环己基衍生物以及亚苄基 N-苯基、4-甲苯基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、4-硝基苯基和 4-三氟甲基苯基衍生物。在每种情况下，亚胺基氮氧化物（氨氧基）都是在室温下在苯中产生的。对于亚胺基和硝酰基氮，对于亚苄基-N-烷基胺和 3.60-3.77 和 8.45-9，氮超精细分裂常数分别在 3.39-3.56 和 9.68-9.77 G 范围内。亚胺基和硝酰基氮分别为 15 G，对于亚苄基-N-芳基胺。从连接到亚胺官能团的烷基中提取氢原子的证据很少。基于将叔丁氧基添加到 2-甲基-2-亚硝基丙烷 (1.5×106 M- 1
• A Metalloenzyme-Like Catalytic System for the Chemoselective Oxidative Cross-Coupling of Primary Amines to Imines under Ambient Conditions
  作者：Martine Largeron、Maurice-Bernard Fleury

  DOI：10.1002/chem.201405843

  日期：2015.2.23

  This homogeneous cooperative catalytic system has been inspired by the reaction of copper amine oxidases, a family of metalloenzymes with quinone organic cofactors that mediate the selective oxidation of primary amines to aldehydes. After optimization, the desired cross‐coupled imines are obtained in high yields with broad substrate scope through a transamination process that leads to the homocoupled

  伯胺的直接氧化交叉偶联是一项具有挑战性的转化，因为通常首选均相偶联。通过铜的低负荷的协同组合，我们在此报告交叉耦合亚胺的化学选择性制备II金属催化剂和ö亚氨基醌有机催化剂在环境条件下。这种均相的协同催化体系的灵感来自铜胺氧化酶的反应，铜胺氧化酶是金属酶家族与介导伯胺选择性氧化为醛基的醌有机辅因子的反应。经过优化后，通过转氨过程可实现所需的交叉偶联亚胺，从而获得高收率，具有广泛的底物范围，该过程导致均偶联亚胺中间体，然后进行动态氨基转移。从环境的观点来看，在室温下并且在环境空气而不是分子氧作为氧化剂的情况下进行反应的能力以及等摩尔量的每种偶联配偶体是特别有吸引力的。
• A Bioinspired Organocatalytic Cascade for the Selective Oxidation of Amines under Air
  作者：Martine Largeron、Maurice-Bernard Fleury

  DOI：10.1002/chem.201701402

  日期：2017.5.17

  organocatalytic cascade reaction for the selective aerobic oxidative cross-coupling of primary amines to imines is described. This approach takes advantages of commercially available pyrogallol monomeric precursor to deliver low loadings of natural purpurogallin in situ, under air. This is further engaged in a catalytic process with the amine substrate affording, under single turnover, the active biomimetic quinonoid

  描述了一种生物启发的有机催化级联反应，用于伯胺与亚胺的选择性好氧氧化交叉偶联。这种方法利用了市售的邻苯三酚单体前体的优势，可以在空气中原位递送低负荷的天然紫杉醇。将其进一步与胺底物一起进行催化过程，在一次转换下提供活性的仿生醌类有机催化剂和均偶联的亚胺中间体，然后在动态转移后将其转化为交叉偶联的亚胺。由紫杉酚生物合成和铜胺氧化酶共同激发的这种有机催化级联反应使非活化有机伯胺无法单独完成的未活化伯胺的需氧氧化成为可能。
• Formation of imines by selective gold-catalysed aerobic oxidative coupling of alcohols and amines under ambient conditions
  作者：Søren Kegnæs、Jerrik Mielby、Uffe V. Mentzel、Claus H. Christensen、Anders Riisager

  DOI：10.1039/c0gc00126k

  日期：——

  imines by aerobic oxidative coupling of mixtures of alcohols and amines was studied using gold nanoparticles supported on titanium dioxide, TiO2, as a heterogeneous catalyst. The reactions were performed at ambient conditions (room temperature and atmospheric pressure) and occurred with excellent selectivity (above 98%) at moderate conversion under optimized conditions. The effect of catalytic amounts

  研究了醇和胺的混合物的好氧氧化偶合形成亚胺的过程。 金纳米颗粒 支持于 二氧化钛TiO 2作为非均相催化剂。反应在环境条件（室温和大气压）下进行，在优化条件下以中等转化率以极好的选择性（98％以上）进行。的效果催化研究了不同碱的量，以及反应温度和时间。利用选择性催化剂 使用的系统 双氧 作为氧化剂，仅产生 水 因为副产物代表了一种新的绿色反应方案 亚胺 编队。