N-benzylcyclopropanesulfonamide | 1118689-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylcyclopropanesulfonamide
• CAS: 1118689-57-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: ZOEKJXNQFQWCGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylcyclopropanesulfonamide 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzyl-N-(2-(cyclopropylsulfonyl)acetyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  由羧酸光诱导合成 β-磺酰亚胺

  摘要：

  描述了羧酸的光诱导酰亚胺化过程。在可见光照射下，在N-磺酰基炔酰胺的存在下，许多羧酸可以转化为 β-磺酰亚胺。对照实验和机理研究表明，这种酰亚胺化过程涉及氢酰氧基化/自由基重排级联。该协议代表了一种在温和条件下从羧酸直接酰亚胺化的方法，具有广泛的范围和高原子经济性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02559g
• 作为产物：
  描述：

  环丙磺酰胺 、 苯甲醇 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到N-benzylcyclopropanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化磺酰胺与苄醇的N-烷基化：催化和机理研究

  摘要：

  在容易获得的铜催化剂存在下，通过氢借用方法可有效地进行磺酰胺与醇的N-烷基化反应。采用乙酸铜/碳酸钾体系，磺酰胺和醇的反应以优异的产率得到了相应的仲胺。原位HR-MS分析表明，双磺酰化胺是在空气气氛下形成的，可作为催化体系的自稳定配体。紫外可见测量表明，铜中心与双磺酰化胺之间存在相互作用。苄醇-d 7与对甲苯磺酰胺，N-苄基-p的反应-甲苯磺酰胺或N-亚苄基棉烯磺酰胺表明反应是通过转移氢化机理进行的，整个过程是微可逆的。苄醇和苄醇的竞争反应d 7与p（-toluenesulfonamide揭示了动力学同位素效应ķ / H ķ的3.287（0.192）为苯甲醇的脱氢和0.611（0.033）为氢化d）ñ -亚苄基-对-甲苯磺酰胺中间体，这表明醇的脱氢是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900490

文献信息

• Manganese-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Sulfonamides Using Alcohols
  作者：Benjamin G. Reed-Berendt、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00203

  日期：2019.3.15

  An efficient manganese-catalyzed N-alkylation of sulfonamides has been developed. This borrowing hydrogen approach employs a well-defined and bench-stable Mn(I) PNP pincer precatalyst, allowing benzylic and simple primary aliphatic alcohols to be employed as alkylating agents. A diverse range of aryl and alkyl sulfonamides undergoes mono-N-alkylation in excellent isolated yields (32 examples, 85% average

  已经开发了有效的锰催化的磺酰胺的N-烷基化。这种借用氢的方法使用了定义明确且稳定的Mn（I）PNP夹钳式预催化剂，从而允许将苄基和简单的伯脂肪族醇用作烷基化剂。各种范围的芳基和烷基磺酰胺均以优异的分离收率进行单N烷基化（32个实例，平均收率85％）。
• Copper-Catalyzed Alkylation of Sulfonamides with Alcohols
  作者：Feng Shi、Man Kin Tse、Xinjiang Cui、Dirk Gördes、Dirk Michalik、Kerstin Thurow、Youquan Deng、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200901510

  日期：2009.7.27

  Water is the only by‐product in an efficient and atom‐economical Cu(OAc)2‐catalyzed coupling of alcohols with sulfonamides (see proposed mechanism; Ts= p‐toluenesulfonyl). It was discovered that bissulfonylated amidines formed as intermediates when the transhydrogenative CN bond‐forming reaction is carried out in air act as novel ligands to stabilize the catalyst.

  在醇与磺酰胺的高效，原子经济的Cu（OAc）2催化偶联中，水是唯一的副产物（请参见拟议的机理； Ts =对甲苯磺酰基）。人们发现，在空气中进行氢加成氢交换CN键的反应时，形成中间体的双磺酰化am可作为稳定催化剂的新型配体。
• The <i>N</i>-alkylation of sulfonamides with alcohols in water catalyzed by a water-soluble metal–ligand bifunctional iridium complex [Cp*Ir(biimH₂)(H₂O)][OTf]₂
  作者：Yao Ai、Pengcheng Liu、Ran Liang、Yan Liu、Feng Li

  DOI：10.1039/c9nj02542a

  日期：——

  The iridium complex [Cp*Ir(biimH2)(H2O)][OTf]2 (Cp* = η5-pentamethylcyclopentadienyl, biimH2 = 2,2′-biimidazole) was synthesized and developed as a new-type of water-soluble metal–ligand bifunctional catalyst for the N-alkylation of poorly nucleophilic sulfonamides with alcohols in water. In the presence of catalyst (1 mol%) and Cs2CO3 (0.1 equiv.), a series of desirable products was obtained in 74–91%

  铱络合物的[CP *的Ir（biimH 2）（H 2 O）] [光学传递函数] 2（CP * =η 5 -五甲基，biimH 2 = 2,2'-联咪唑）合成并作为一个新型的开发水溶性金属-配体双功能催化剂，用于在水中将不良亲核磺酰胺与醇进行N烷基化。在催化剂（1摩尔％）和Cs 2 CO 3的存在下（0.1当量），在微波辐射下以74–91％的收率获得了一系列理想的产品。机理实验表明，咪唑配体中NH单元的存在对于铱络合物的催化活性至关重要。值得注意的是，这项研究将促进水溶性金属-配体双功能催化过程中的氢自动转移过程。
• 一种合成N-烷基磺酰胺衍生物的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN104418678B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种N-烷基磺酰胺衍生物的方法。在反应容器中，加入磺酰胺衍生物、水溶性催化剂、碱、醇和溶剂；反应混合物在100-120oC下反应数小时后，冷却到室温；旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从磺酰胺衍生物出发，通过和醇发生反应，得到的N-烷基磺酰胺衍生物。本发明使用水溶性的铱络合物作为催化剂，反应在水中进行，高产率的得到目标化合物。因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• 一种在水中合成N-烷基磺酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN112047865B

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明公开了一种在水中合成N‑烷基磺酰胺的方法，由磺酰胺衍生物与醇合成N‑烷基磺酰胺衍生物的方法，反应采用水溶性铱络合物催化N‑烷基磺酰胺反应。比较之前的合成方法，本发明反应过程使用反应当量的底物，避免原料浪费；使用弱碱，反应条件温和；反应使用无毒无害的纯水作为溶剂，副产物也只生成水，原子反应经济性高，符合绿色化学的要求。