(4-iodophenyl)(phenyl)iodonium triflate | 144930-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-iodophenyl)(phenyl)iodonium triflate
• 英文别名: (4-iodophenyl)(phenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate；(4-iodophenyl)-phenyliodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 144930-55-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₉I₂
• 分子量: 556.083
• InChiKey: GBMVNMBGNWWXCE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodophenyl)(phenyl)iodonium triflate 在 palladium diacetate 作用下， 反应 0.17h， 以89%的产率得到4-碘联苯
  参考文献：
  名称：

  通过二芳基碘鎓盐的还原偶联获得各种双芳基化合物的无配体和无碱方法

  摘要：

  开发了一种无配体和无碱的 Pd 催化方案，可从稳定的二芳基碘鎓盐中获取各种对称和不对称联芳基化合物。该反应涉及使用有效且可回收的 Pd/聚乙二醇-400 催化剂体系来利用两种二芳基碘鎓盐的芳基部分；随后的联芳可用于合成一系列有用的化合物，包括 5-芳基尿嘧啶、咔唑、色酮、芴酮、菲啶和啶酰菌胺类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600242
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 三氟甲磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68 %的产率得到(4-iodophenyl)(phenyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓盐有机光催化氟磺酰化合成芳基磺酰氟

  摘要：

  提出了在有机光催化下，通过自由基二氧化硫插入和氟化策略，从二芳基碘鎓盐温和有效地合成各种芳基磺酰氟。分别使用二芳基碘鎓盐作为芳基前体，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(二氧化硫)加合物(DABSO)作为磺酰源，廉价的KHF 2 作为所需的氟源。值得注意的是，二芳基碘鎓盐中芳环上取代基的电子性质对反应产率具有显着影响。

  DOI：

  10.1039/d3ob01200j

文献信息

• Transition-Metal-Free<i>N</i>-Arylation of Pyrazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.201502995

  日期：2015.11.16

  developed for the N‐arylation of pyrazoles using diaryliodonium salts. The transformation does not require any transition‐metal catalyst and provides the desired N‐arylpyrazoles rapidly under mild reaction condition in the presence of aqueous ammonia solution as a mild base without the use of inert atmosphere. The chemoselectivity of unsymmetric diaryliodonium salts was also explored with large number

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。
• Reaction of iodoarenes with potassium peroxodisulfate/trifluoroacetic acid in the presence of aromatics. Direct preparation of diaryliodonium triflates from iodoarenes
  作者：Md. Delwar Hossain、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.073

  日期：2006.7

  triflates have been directly prepared by reaction of some iodoarenes with aromatic substrates in good yields by using K2S2O8/CF3COOH/CH2Cl2. Treatment of a variety of iodoarenes with iodobenzene under the same conditions resulted in ligand transfer, and (4-iodophenyl)(phenyl)iodonium triflate was obtained. This procedure avoids the use of high temperature and severe reaction conditions.

  通过使用K 2 S 2 O 8 / CF 3 COOH / CH 2 Cl 2，一些碘代芳烃与芳族底物反应，可以直接制备三芳基二芳烃。在相同条件下用碘代苯处理各种碘代芳烃导致配体转移，得到三氟甲磺酸（4-碘代苯基）（苯基）碘鎓。该程序避免了使用高温和苛刻的反应条件。
• Scalable electrochemical synthesis of diaryliodonium salts
  作者：Mohamed Elsherbini、Wesley J. Moran

  DOI：10.1039/d1ob00457c

  日期：——

  Cyclic and acyclic diaryliodonium are synthesised by anodic oxidation of iodobiaryls and iodoarene/arene mixtures, respectively, in a simple undivided electrolysis cell in MeCN–HFIP–TfOH without any added electrolyte salts. This atom efficient process does not require chemical oxidants and generates no chemical waste. More than 30 cyclic and acyclic diaryliodonium salts with different substitution

  环状和非环状二芳基碘鎓分别通过碘联芳基和碘代芳烃/芳烃混合物的阳极氧化合成，在 MeCN-HFIP-TfOH 的简单未分隔电解池中，不添加任何电解质盐。这种原子效率的过程不需要化学氧化剂，也不会产生化学废物。以非常好的收率制备了 30 多种具有不同取代模式的环状和非环状二芳基碘鎓盐。将反应放大至 10 mmol 规模，在不到 3 小时内得到超过 4 克的二苯并[ b , d ]碘-5-鎓三氟甲磺酸盐 (>95%)。大规模实验的溶剂混合物被回收（>97%）并循环多次，收率没有显着降低。
• The synthesis of [18F]fluoroarenes from the reaction of cyclotron-produced [18F]fluoride ion with diaryliodonium salts
  作者：Aneela Shah、Victor W. Pike、David A. Widdowson

  DOI：10.1039/a802349b

  日期：——

  Diaryliodonium salts have been shown to react with fluoride ion at 80 °C in acetonitrile to generate aryl fluorides. The regioselectivity is controlled electronically and by the bulk of the ortho-substituents on the rings, with the latter the dominant factor such that electron-rich rings can be fluorinated. ortho-Substituted aryl fluorides can be selectively produced from unsymmetrical diaryliodonium salts. The

  已显示二芳基碘鎓盐在80°C的乙腈中与氟离子反应生成芳基氟化物。区域选择性由电子控制，并由环上的大部分邻位取代基控制，后者是主导因素，因此富电子环可被氟化。可以从不对称的二芳基碘鎓盐中选择性地制备邻位取代的芳基氟化物。该方法已用于通过回旋加速器生成的[ 18 F]氟离子合成[ 18 F]标记的芳族化合物。
• A General and Mild Copper(I)-Catalyzed Three-Component Reaction of Cyanamides, Amines, and Diaryl­iodonium Triflates
  作者：Jihui Li、Hongxing Wang、Yifeng Hou、Weiguang Yu、Shuying Xu、Yucang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201600332

  日期：2016.5

  three-component reaction of cyanamides, amines, and diaryliodonium triflates was developed for the synthesis of guanidines. The mild reaction accommodates both aromatic and aliphatic amines and provides the products in good yields with good functional group tolerance. Moreover, it was demonstrated that C–H activation of the arenes could be realized for the direct preparation of guanidines.

  开发了一种高效的铜催化氰胺、胺和二芳基碘三氟甲磺酸盐的三组分反应，用于合成胍。温和的反应同时容纳芳香族和脂肪族胺，并以良好的收率提供具有良好官能团耐受性的产物。此外，证明可以实现芳烃的 C-H 活化以直接制备胍。