3-(benzylamino)phenol | 46457-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylamino)phenol
• 英文别名: 3-hydroxy-N-benzyl-aniline
• CAS: 46457-64-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: FJOQLJFFNTWVOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylamino)phenol 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯酚环化合成功能化的6-羟基-2-氧吲哚衍生物

  摘要：

  马来酸酯的N-（3-羟基）单苯胺的明显分子内跨脱氢偶联包括碱促进的酚盐环化和随后的碱介导的好氧氧化反应，以合成各种2-（6-羟基-2-氧代吲哚-3 -亚烷基）乙酸酯衍生物。在大规模反应过程中分离中间体环化产物，以及用1当量碱将其立即脱氢，均支持此拟议的两步路径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03048
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-amino-2-cyclohexen-1-one 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到3-(benzylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis ofm-Aminophenols by Mercury(II) Acetate Oxidation of 3-Amino-2-cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29841

文献信息

• One-pot synthesis of secondary amine via photoalkylation of nitroarenes with benzyl alcohol over Pd/monolayer H1.07Ti1.73O4·H2O nanosheets
  作者：Yujie Song、Hao Wang、Shijing Liang、Yan Yu、Liuyi Li、Ling Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.02.005

  日期：2018.5

  The photoalkylation of nitroarenes with benzyl alcohols in one pot at room temperature and 1 atm N2 was achieved over the Pd/H1.07Ti1.73O4·H2O nanosheets. The sample shows efficient photocatalytic activity with high conversion of nitrobenzene (99%) and selectivity of secondary amine (85%). This flexible photocatalytic system is also applicable to other nitroarenes with high efficiency. Results of in

  在Pd / H 1.07 Ti 1.73 O 4 ·H 2 O纳米片上，在室温和1个atm N 2下，在一个锅中用苄醇对硝基芳烃进行光烷基化。该样品显示出高效的光催化活性，其中硝基苯的转化率高（99％），仲胺的选择性高（85％）。这种灵活的光催化系统还可以高效地应用于其他硝基芳烃。原位FTIR，DRS和原位ESR结果表明，苯甲醇和硝基苯分子可以通过H O⋯Ti和NO 2 ⋯H O与催化剂表面的路易斯酸和布朗斯台德酸键结合钛种。表面配位物质的形成不仅导致通过表面电子转移的反应物分子的活化，而且导致催化剂的扩大的可见光吸收。此外，原位ESR表明表面配位还可以促进催化剂中氧空位的形成，这可以大大促进路易斯位点的暴露并增强反应物分子的活化。最后，在分子水平上提出了样品上可能的氢转移策略。
• Catalyst‐Free Reductive Coupling of Aromatic and Aliphatic Nitro Compounds with Organohalides
  作者：Marian Rauser、Raphael Eckert、Max Gerbershagen、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/anie.201814197

  日期：2019.5.13

  A rare reductive coupling of nitro compounds with organohalides has been realized. The reaction is initiated by a partial reduction of the nitro group to a nitrenoid intermediate. Therefore, not only aromatic but also aliphatic nitro compounds are efficiently transformed into monoalkylated amines, with organohalides as the alkylating agent. Given the innate reactivity of the nitrenoid, a catalyst is

  已经实现了硝基化合物与有机卤化物的罕见还原偶联。该反应通过将硝基部分还原为亚硝基中间体而引发。因此，不仅芳香族而且硝基脂肪族化合物也有效地转化为单烷基化的胺，并用有机卤化物作为烷基化剂。考虑到亚硝基化合物的先天反应性，不需要催化剂，导致对两种起始原料中的芳基卤化物取代基具有较高的耐受性。
• Highly Reactive, General and Long-Lived Catalysts for Palladium-Catalyzed Amination of Heteroaryl and Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides: Scope and Structure–Activity Relationships
  作者：Qilong Shen、Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja077074w

  日期：2008.5.1

  chelating alkylphosphines for the amination of heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides. In the presence of this catalyst, aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and iodides react with many primary amines in high yields with part-per-million quantities of palladium precursor and ligand. Many reactions of primary amines with both heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides occur to

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。
• In(OTf)₃-Catalyzed Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-benzo[<i>e</i>]indoles and 2,3-Dihydrobenzofurans via [3 + 2] Annulation
  作者：Shuxuan Liu、Yu Zang、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02729

  日期：2020.11.6

  An In(OTf)3-catalyzed intermolecular [3 + 2] annulation for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-benzo[e]indoles and 2,3-dihydrobenzofurans from readily available substrates has been achieved. This approach takes advantage of oxetane and para-quinone methide as important functional units in the key intermediate. β-Naphthylamines and phenols have been demonstrated as excellent reaction partners.

  已实现了一种由In（OTf）3催化的分子间[3 + 2]环合反应，用于从易于获得的底物中合成2,3-二氢-1 H-苯并[ e ]吲哚和2,3-二氢苯并呋喃。该方法利用氧杂环丁烷和对苯二甲酰甲烷作为关键中间体中的重要功能单元。β-萘胺和苯酚已被证明是极好的反应伴侣。
• 4-amino-thieno[3,2-c] pyridine-7-carboxylic acid derivatives
  申请人：Bartkovitz Joseph David

  公开号：US20070060607A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention relates to compounds of the formula medicaments containing them and the use of these compounds as pharmaceutically active agents. The compounds exhibit activity as Raf kinase inhibitors and therefore may be useful for the treatment of diseases mediated by said kinases, especially as anticancer agents.

  本发明涉及公式化合物、含有它们的药物以及将这些化合物用作药用活性剂的用途。这些化合物表现出作为Raf激酶抑制剂的活性，因此可能对通过该激酶介导的疾病的治疗有用，特别是作为抗癌剂。