naphtha[2,3-a]dipyrido[3,2-h:2′,3′-f]phenazine-5,18-dione | 181767-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: naphtha[2,3-a]dipyrido[3,2-h:2′,3′-f]phenazine-5,18-dione
• 英文别名: 12,17-dihydronaphthol[2,3-h]dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]-phenazine-12,17-dione；10,11-[1,4-naphtalenedione]dipyrido[3,2-a:2’,3’-c]phenazine；10,11-[1,4-naphthalendione]dipyrido[3,2-a;2″,3″-c]phenazine；12,17-dihydronaphtho[2,3-h]dipyrido[3,2-a:2’,3’-c]phenazine-12,17-dione；12,17-dihydronaphtho-[2,3-h]dipyrido[3,2-a:2',3'-c]-phenazine-12,17-dione；naphtho[2,3-a]dipyrido[3,2-h:2',3'-f]phenazine-5,18-dione；Aqphen；qdppz；2,17,23,26-Tetrazaheptacyclo[16.12.0.03,16.04,13.06,11.019,24.025,30]triaconta-1,3(16),4(13),6,8,10,14,17,19(24),20,22,25(30),26,28-tetradecaene-5,12-dione
• CAS: 181767-25-9
• 化学式: C₂₆H₁₂N₄O₂
• 分子量: 412.407
• InChiKey: SZSWKJNUSYJUJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  752.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 naphtha[2,3-a]dipyrido[3,2-h:2′,3′-f]phenazine-5,18-dione 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到[Cu(12,17-dihydronaphthol[2,3-h]dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]-phenazine-12,17-dione)Cl₂]
  参考文献：
  名称：

  The coupling of carbon dioxide and epoxides by phenanthroline derivatives containing different Cu(II) complexes as catalyst

  摘要：

  A series of the mononuclear Cu(II) metal complexes containing the ligand Bdppz [(9a,13a-dihydro-4,5,9,14-tetraaza-benzo[b]triphenylene-11-yl)-phenyl-methanone] (L-1) and Aqphen [(12,17-dihydronaphthol[2,3-h]dipyrido[3,2-a:2',3'-c]-phenazine-12,17-dione)] (L-2) were synthesized and used as catalyst for the coupling of carbon dioxide (CO2) and liquid epoxide which served as both reactant and solvent. Dimethylamino pyridine (DMAP) was used as co-catalyst. The yields of epoxides to corresponding cyclic carbonates were determined by comparing the ratio of product to substrate in the H-1 NMR spectrum of an aliquot of the reaction mixture. The mononuclear Cu(II) complexes of these ligands were synthesized by treating an ethanol solvent of the appropriate ligand with a different molar amount of CuCl2 center dot 2H(2)O. The Cu(II) complexes were characterized by FT-IR, UV-Vis, elemental analysis, melting point analysis, mass spectra, molar conductivity measurements and magnetic susceptibility techniques. The reaction of the Bdppz and Aqphen ligands in a 1:1, 1:2 or 1:3 mole ratio with CuCl2 center dot 2H(2)O afforded ionic Cu(II) complexes in the presence of Et3N. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.04.124
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 硝酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 naphtha[2,3-a]dipyrido[3,2-h:2′,3′-f]phenazine-5,18-dione
  参考文献：
  名称：

  具有受体性质的新菲咯啉衍生配体的合成

  摘要：

  通过1,10-菲咯啉-5,6-二酮和1,2-二氨基蒽醌的缩合，新的受体聚吡啶配体10,11- [1,4萘二酮]双吡啶[3,2-a; 2'，获得3'-c]吩嗪。还报道了1,10菲咯啉-5,6-二酮前体的新合成路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01141-0

文献信息

• Synthesis, characterization, spectroscopic and electrochemical studies of donor–acceptor ruthenium(II) polypyridine ligand derivatives with potential NLO applications
  作者：César Zúñiga、Irma Crivelli、Bárbara Loeb

  DOI：10.1016/j.poly.2014.09.004

  日期：2015.1

  4′-bis(2-(4-methoxyphenyl)styryl)-2,2′-bipyridine, (L-OCH3, donor moiety) and substituted polypyridinic ligands with electron acceptor character (NN-A). The NN-A studied ligands were pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline (ppl), 11-R-dipyrido[2,3-a:2′,3′-c]phenazine (dppz-R; R is H, NO2, or CN) and 10,11-[1,4-naphtalenedione]dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine (Aqphen). The complexes were characterized by IR, NMR, UV–Vis

  摘要在这项工作中，我们报告了六种新的钌（II）供体-金属-受体（DMA）型配合物的制备，该配合物具有高吸收性“发色”配体4,4'-bis（2-（4-甲氧基苯基）苯乙烯基）-2,2'-联吡啶（L-OCH3，供体部分）和具有电子受体特征的取代的多吡啶配体（NN-A）。NN-A研究的配体为吡嗪并[2,3-f] [1,10]菲咯啉（ppl），11-R-二吡啶并[2,3-a：2'，3'-c]吩嗪（dppz-R ； R为H，NO2或CN）和10,11- [1,4-萘二酮]双吡啶并[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（Aqphen）。通过IR，NMR，UV-Vis光谱和循环伏安法对复合物进行表征。通过溶剂变色研究评估了复合物的潜在NLO反应。尽管存在D和A之间的通信，受体部分的变化对配合物性质的影响很小，并且配合物的行为主要由供体配体控制。在可见光区所有配合物所表现出的金属至配体电荷转移带（MLCT）具有
• Effect of the Addition of a Fused Donor−Acceptor Ligand on a Ru(II) Complex: Synthesis, Characterization, and Photoinduced Electron Transfer Reactions of [Ru(TTF-dppz)₂(Aqphen)]²⁺
  作者：Nathalie Dupont、Ying-Fen Ran、Hong-Peng Jia、Jakob Grilj、Jie Ding、Shi-Xia Liu、Silvio Decurtins、Andreas Hauser

  DOI：10.1021/ic101951n

  日期：2011.4.18

  The synthesis and the photophysical properties of the complex [Ru(TTF-dppz)2(Aqphen)]2+ (TTF = tetrathiafulvalene, dppz = dipyrido-[3,2-a:2′,3′-c]phenazine, Aqphen = anthraquinone fused to phenanthroline via a pyrazine bridge) are described. In this molecular triad excitation into the metal−ligand charge transfer bands results in the creation of a long-lived charge separated state with TTF acting as

  复合物[Ru（TTF-dppz）2（Aqphen）] 2+（TTF =四硫富瓦烯，dppz =二吡啶基-[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪，Aqphen的合成及光物理性质（描述了通过吡嗪桥与菲咯啉稠合的蒽醌）。在此分子三合会激发到金属-配体的电荷转移带中，导致长寿命的电荷分离态的产生，TTF充当电子给体，蒽醌充当末端受体。室温下，电荷分离态的寿命在二氯甲烷中为400 ns。基于瞬态吸收光谱，提出了一种涉及中间电荷分离态的电荷分离机理。
• Cyclometalated cinchophen ligands on iridium(iii): towards water-soluble complexes with visible luminescence
  作者：Rebecca A. Smith、Emily C. Stokes、Emily E. Langdon-Jones、James A. Platts、Benson M. Kariuki、Andrew J. Hallett、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1039/c3dt51098k

  日期：——

  Eight cationic heteroleptic iridium(III) complexes, [Ir(epqc)2(N^N)]+, were prepared in high yield from a cyclometalated iridium bridged-chloride dimer bearing two ethyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate (epqc) ligands. Two X-ray crystallographic studies were undertaken on selected complexes (where the ancillary ligand N^N = 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine and 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) each confirming

  八阳离子杂铱（III）络合物，物[Ir（epqc）2（N ^ N）] +，以高收率制备来自环金属铱桥接氯化物二聚物轴承22-苯基喹啉-4-羧酸乙酯（epqc）配体。对选定的配合物进行了两次X射线晶体学研究（其中辅助配体N ^ N =4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉）均证实了所提出的配方，在Ir（III）处显示了八面体配位。通常，复合物是发光的（620–630 nm），具有适度的长寿命，表明磷光。epqc配体的乙酯部分的水解产生类似的基于噻吩甲酚的配合物，该配合物是水溶性的，并且可见光发光（568–631 nm）。配合物的光谱和氧化还原特性得到DFT和TD-DFT计算的补充，支持了3 MLCT占主导地位的发射特性。
• Nucleus targeting anthraquinone-based copper (II) complexes as the potent PDT agents: Synthesis, photo-physical and theoretical evaluation
  作者：Longjam Reena Devi、Md Kausar Raza、Dulal Musib、Vanitha Ramu、Joshila Devi、Mithun Roy

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119208

  日期：2020.1

  Abstract Present work explored the structural aspects of four new anthraquinone-based copper(II)complexes of the general formula [Cu(L1)B] (1, 2) and [Cu(L2)B] (3, 4) where L1 = 2-((2-mercaptophenylimino)methyl)phenol, L2 = 2-((2-mercaptophenylimino)methyl)-4,6-di-tert-butylphenol and B are 1,10-phenanthroline,dipyrido[3,2-d:2′,3′-f]quinoxaline-8,9-napthaquinone, in modulating in vitro photo-dynamic

  摘要目前的工作探讨了四种新的通式[Cu（L1）B]（1、2）和[Cu（L2）B]（3、4）的蒽醌基铜（II）配合物的结构，其中L1 = 2-（（2-巯基苯基亚氨基）甲基）苯酚，L2 ＝ 2-（（2-巯基苯基亚氨基）甲基）-4,6-二叔丁基苯酚，B为1,10-菲咯啉，二吡啶[3,2-d ：2'，3'-f]喹喔啉-8,9-萘醌，调节体外光动力活性。与其他铜（II）配合物不同，靶向核的配合物在可见光下对癌细胞（IC50〜2-11 µM）表现出显着的细胞毒性，而暗毒性降低（IC50> 50 µM）。复合物的光敏化产生的单线态氧是导致癌细胞凋亡的关键细胞毒性物质。光活化复合物的光细胞毒性程度与1O2产生的程度有关，这是通过一些光物理研究以及TD-DFT计算来探究的。有人提出存在低位，长寿命的三重态激发态，并因此提高了通​​过II型光处理法从3O2生成1O2的能力，以解释该复合物的光细胞毒性程度。我们
• New Ligand Design Provides Delocalization and Promotes Strong Absorption throughout the Visible Region in a Ru(II) Complex
  作者：Tyler J. Whittemore、Travis A. White、Claudia Turro

  DOI：10.1021/jacs.7b09389

  日期：2018.1.10

  new Ru(II)-anthraquinone complex [Ru(bpy)2(qdpq)](PF6)2 (Ru-qdpq; bpy = 2,2'-bipyridine; qdpq = 2,3-di(2-pyridyl)naphtho[2,3-f]quinoxaline-7,12-quinone) possesses a strong 1MLCT Ru → qdpq absorption with a maximum at 546 nm that tails into the near-IR and is significantly red-shifted relative to that of the related complex [Ru(bpy)2(qdppz)](PF6)2 (Ru-qdppz; qdppz = naphtho[2,3-a]dipyrido[3,2-h:2',3'-f]phenazine-5

  新的 Ru(II)-蒽醌络合物 [Ru(bpy)2(qdpq)](PF6)2 (Ru-qdpq; bpy = 2,2'-bipyridine; qdpq = 2,3-di(2-pyridyl)naphtho [2,3-f]quinoxaline-7,12-醌) 具有很强的 1MLCT Ru → qdpq 吸收，在 546 nm 处达到最大值，拖尾到近红外区域，并且相对于相关复合物的吸收显着红移 [ Ru(bpy)2(qdppz)](PF6)2 (Ru-qdppz; qdppz = 萘并[2,3-a]双吡啶并[3,2-h:2',3'-f]吩嗪-5,18- dione)，λmax = 450 nm。Ru-qdppz 具有电子隔离的近端和远端基于 qdppz 的激发态；前者最初生成并衰减到后者，后者以 τ = 362 ps 重新填充基态。相比之下，Ru-qdpq 的激发导致相对长寿命 (τ = 19