sodium benzilate | 13154-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium benzilate
• 英文别名: sodium;2-hydroxy-2,2-diphenylacetate
• CAS: 13154-93-3
• 化学式: C₁₄H₁₁O₃*Na
• 分子量: 250.229
• InChiKey: HBEXQFKVNOXMOD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.32
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium benzilate 在 sodium thiophenolate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6β-(2-hydroxy-2,2-diphenyl-acetylamino)-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  Busko-Oszczapowicz,I. et al., Roczniki Chemii, 1974, vol. 48, p. 253 - 261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidizing Ability of a Dioxygen-Activating Nonheme Iron(II)-Benzilate Complex Immobilized on Gold Nanoparticles
  作者：Debobrata Sheet、Abhijit Bera、Rahul Dev Jana、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03288

  日期：2019.4.15

  An iron(II)-benzilate complex [(TPASH)FeII(benzilate)]ClO4@C8Au (2) (TPASH = 11-((6-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)pyridin-2-yl)methoxy)undecane-1-thiol) immobilized on octanethiol stabilized gold nanoparticles (C8Au) of core diameter less than 5 nm has been prepared to evaluate its reactivity toward O2-dependent oxidations compared to a nonimmobilized complex [(TPA-O-Allyl)FeII(benzilate)]ClO4

  铁（II）-苯甲酸盐络合物[（TPASH）Fe II（苯甲酸盐）] ClO 4 @C 8 Au（2）（TPASH = 11-（（6-（（双（吡啶-2-基甲基）氨基）甲基）制备了固定在核芯直径小于5 nm的辛硫醇稳定的金纳米颗粒（C 8 Au）上的吡啶-2-基）甲氧基）十一烷-1-硫醇，以评估其与非固定配合物对O 2依赖性氧化的反应性[（TPA-O-烯丙基）Fe II（苯甲酸酯）] ClO 4（1a）（TPA-O-烯丙基= N -（（（6-（烯丙氧基甲基）吡啶-2-基）甲基）（吡啶-2-基） - ñ-（吡啶-2-基甲基）甲胺）。未固定的复合物1a的X射线晶体结构显示了六坐标的铁（II）中心，其中TPA-O-烯丙基充当五齿配体，苯甲酸酯阴离子以单齿方式结合。两种络合物（1a和2）在环境条件下与双氧反应形成二苯甲酮作为唯一产物，通过配位苯甲酸酯的脱羧作用。拦截研究表明，在脱羧反应中形成了亲核铁氧
• Bioinspired Olefin <i>cis</i>-Dihydroxylation and Aliphatic C–H Bond Hydroxylation with Dioxygen Catalyzed by a Nonheme Iron Complex
  作者：Sayanti Chatterjee、Shrabanti Bhattacharya、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01353

  日期：2018.8.20

  concomitant reduction of dioxygen on the iron center. Based on the results from interception experiments and labeling studies, different iron-oxygen oxidants are proposed to generate in situ in the reaction pathway depending upon the absence or presence of an external additive (such as protic acid or Lewis acid). The five-coordinate iron(II) complex catalytically cis-dihydroxylates olefins and oxygenates

  单核的面部单核铁（II）-α-羟基酸复合物[（Tp Ph，Me）Fe II（苯甲酸酯）]（Tp Ph，Me =氢三（3-苯基-5-甲基吡唑-1-基）硼酸盐）分离并鉴定了三齿配体，以探索其对有机底物进行空气氧化的催化效率。在铁（II）-苯甲酸酯络合物与O 2之间的反应中，金属配位的苯甲酸酯被化学计量转化为二苯甲酮，同时铁中心的双氧被还原。基于拦截实验和标记研究的结果，根据是否存在外部添加剂（例如质子酸或路易斯酸），提出了不同的铁氧氧化剂在反应路径中原位生成。五配位的铁（II）络合物以O 2为末端氧化剂催化顺式-二羟基化烯烃，并氧化脂肪族底物的CH键。在路易斯酸存在下，铁（II）配合物表现出更好的催化活性。
• Characterising secondary bonding interactions within triaryl organoantimony(V) and organobismuth(V) complexes
  作者：Hubert Barucki、Simon J. Coles、James F. Costello、Thomas Gelbrich、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b002337j

  日期：——

  The thermodynamically preferred conformations of the five-co-ordinate trigonal-bipyramidal complexes SbPh3Cl21 and BiPh3Cl2 2, determined via van der Waals energy calculations, have been found to be in good agreement with the corresponding correlated propeller arrangements which are observed in the solid state. However, similar calculations upon the corresponding diesters SbPh3(O2CR)2 3 and BiPh3(O2CR)2 4 [R = C(OH)Ph2 a or C6H4OH-o b] were at variance with the solid state, thereby indicating the participation of stabilising secondary bonding interactions between the metal centre and the carbonyl oxygen atom of the ester moiety. In accord with current Lewis acid–base bonding models, a strong correlation was found to exist between the pKa of the parent acid and the magnitude of the M⋯OC interaction. The complexes 3a,3b and 4a,4b were prepared in order to probe the effect of strong intramolecular hydrogen bonding upon the ability of ester ligands to stabilise sterically disfavoured conformations via σnb donation. Single crystal X-ray analyses of 3a,3b and 4a demonstrate that although significant attenuation of the M⋯OC interaction is achieved via strong intramolecular hydrogen bonding, sterically disfavoured arrangements predominate in the solid state.

  通过范德华能量计算确定的五配位三方双锥配合物 SbPh3Cl21 和 BiPh3Cl2 2 的热力学优选构象与在固态中观察到的相应相关螺旋桨排列非常一致。然而，对相应二酯 SbPh3(O2CR)2 3 和 BiPh3(O2CR)2 4 [R = C(OH)Ph2 a 或 C6H4OH-o b] 的类似计算与固态存在差异，从而表明稳定化的参与金属中心和酯部分的羰基氧原子之间的二次键合相互作用。根据当前的路易斯酸碱键合模型，发现母体酸的 pKa 与 M⋯OC 相互作用的强度之间存在很强的相关性。制备配合物 3a,3b 和 4a,4b 是为了探究强分子内氢键对酯配体稳定空间不利构象的能力的影响 σnb 捐赠。 3a、3b 和 4a 的单晶 X 射线分析表明，尽管 M⋯OC 相互作用的显着减弱是通过强分子内氢键实现的，但空间不利的排列在固态中占主导地位。
• Spectroscopic studies on some fluorescent mixed-ligand titanium(IV) complexes
  作者：Balram Prasad Baranwal、Alok Kumar Singh、Anand Varma

  DOI：10.1016/j.saa.2011.09.017

  日期：2011.12

  A novel route to synthesize some titanium(IV) complexes containing acetylacetone, straight chain carboxylic acid and hydroxycarboxylic acid ligands has been investigated. Complexes with the general formula [Ti(acac)Cl(2-n)(OOCR*)(n)(OOCC(15)H(31))] (where Hacac=acetylacetone, R*COOH=hydroxycarboxylic acids and n=1 or 2) have been isolated and characterized. Molecular weight determinations indicated

  研究了合成一些含有乙酰丙酮，直链羧酸和羟基羧酸配体的钛（IV）配合物的新途径。具有通式[Ti（acac）Cl（2-n）（OOCR *）（n）（OOCC（15）H（31））]的配合物（其中Hacac =乙酰丙酮，R * COOH =羟基羧酸和n = 1或2）已被分离并鉴定。分子量的测定表明了复合物的单核性质。在电子光谱中观察到LMCT带。红外光谱暗示了配体的双齿性质。根据荧光光谱观察到配合物的荧光行为。粉末XRD表明它们是半结晶，其微晶尺寸在136-185nm范围内。透射电子显微镜（TEM）显示直径约200 nm的球形颗粒。
• Ground Spin State Variation in Carboxylate‐Bridged Tetranuclear [Fe ₂ Mn ₂ O ₂ ] ⁸⁺ Cores and a Comparison with Their [Fe ₄ O ₂ ] ⁸⁺ and [Mn ₄ O ₂ ] ⁸⁺ Congeners
  作者：Phalguni Chaudhuri、Eva Rentschler、Frank Birkelbach、Carsten Krebs、Eckhard Bill、Thomas Weyhermüller、Ulrich Flörke

  DOI：10.1002/ejic.200390076

  日期：2003.2

  are antiferromagnetic in nature. Complexes with the Fe4O2 core (1 and 2) and the Mn4O2 core (3 and 4) possess an St = 0 and St = 3 ground state, respectively, regardless of the nature of the bridging carboxylate ligand. In contrast, changing the bridging carboxylates in the [Fe2Mn2O2] core from acetate (5) to diphenylglycolate (6), triphenyl acetate (7), benzoate (8), chloroacetate (9) and propionate

  包含 [MA(μ3-O)2MB]8+ 蝴蝶核的十种新四核复合物的合成 [MA = MB = FeIII（1 和 2），MA = MB = MnIII（3 和 4）和 MA = FeIII，MB =描述了使用 1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷 (L) 作为封端配体、水杨醛肟二价阴离子 (salox2-) 和六种不同的羧酸根阴离子作为桥接配体的 MnIII (5−10)]。[L2Fe2(μ3-O)2(salox)2(diphenylglycolate)3Fe2](ClO4) (1), [L2Mn2(μ3-O)2(salox)2(diphenylglycolate)3Mn2](ClO4)的晶体结构 (3) ), [L2Fe2(μ3-O)2(salox)2(acetate)3Mn2](ClO4) (5), [L2Fe2(μ3-O)2(salox)2(diphenylglycolate)3Mn2](ClO4)