2,2'-diphenyl-[2,2']biindenyl-1,3,1',3'-tetraone | 1801-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2'-diphenyl-[2,2']biindenyl-1,3,1',3'-tetraone
• 英文别名: 2,2'-diphenyl<2,2'-biindane>-1,1',2,2'-tetrone；2,2'-diphenyl-[2,2'-biindane]-1,1',3,3'-tetrone；Bis-2,2'-diphenylindan-1,3,1',3'-tetraon；2,2'-bis(2-phenylindane-1,3-dione)；2,2'-bis-phenylindane-1,3-dione；2,2'-Diphenyl-[2,2']biindenyl-1,3,1',3'-tetraon；(2,2'-Biindan)-1,1',3,3'-tetrone, 2,2'-diphenyl-；2-(1,3-dioxo-2-phenylinden-2-yl)-2-phenylindene-1,3-dione
• CAS: 1801-21-4
• 化学式: C₃₀H₁₈O₄
• 分子量: 442.471
• InChiKey: PHJGSPFWJMKOIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diphenyl-[2,2']biindenyl-1,3,1',3'-tetraone 在 异丙苯 作用下， 生成 1-(1,3-Dioxo-hydrindyl-(2))-2-(1,3-dioxo-2-phenyl-hydrindyl-(2))-benzol
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联苯-2,2'-biindan-1,1'，3,3'-四烯：易裂解和还原裂解的对称乙烷

  摘要：

  铁氰化物离子或碘将碱中的2-苯基-1,3-茚满二酮（I）氧化得到对称的C，C-脱氢二聚体，2,2'-biindan-1,1'，3,3'-四碳e （II）; 由于不对称的O，C-脱氢二聚体（III），因此可以替代配方。通过在室温下催化氢化将脱氢二聚体II裂解为I。在100°以上，脱氢二聚体II经历2,2'-键的均相分解以形成2-苯基-1,3-茚满-2-基自由基。这些可能会从溶剂（例如四氢萘）中提取氢，或者可能以其他方式重组：一个原子团的2位加到邻位基团上另一个基团的苯基的-位置。互变异构恢复苯基的芳族体系使该加成不可逆，并得到重排的脱氢二聚体（IV）。脱氢二聚体II被钠裂解成I的阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99331-7
• 作为产物：
  描述：

  苯茚二酮 在 三丁基膦 、 copper(l) chloride 、 1,2-二(2-甲基-2-丙基)-3-二氮杂环丙二酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 以65%的产率得到2,2'-diphenyl-[2,2']biindenyl-1,3,1',3'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  A facile copper(i)-catalyzed homo-coupling of indanone derivatives using diaziridinone under mild conditions

  摘要：

  使用二氮杂环酮作为氧化剂，通过Cu（i）催化的茚酮衍生物的同偶联反应，高产率高对映选择性地生成含有邻位四元碳的1,4-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c9ob00901a

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Direct α-Oxygenation of 1,3-Dicarbonyl Compounds Using Molecular Oxygen
  作者：Hironao Sajiki、Yasunari Monguchi、Tohru Takahashi、Yusuke Iida、Yuta Fujiwara、Yuya Inagaki、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1055/s-2008-1078023

  日期：——

  A hydroxyl group was readily and directly introduced into the α-position of a variety of β-dicarbonyl compounds by heterogeneous Pd/C-catalyzed oxygenation using molecular oxygen.

  通过使用分子氧，采用非均相Pd/C催化的氧化反应，氢氧基团很容易并直接引入到多种β-二羰基化合物的α位。
• A Dinuclear Palladium Catalyst for α-Hydroxylation of Carbonyls with O₂
  作者：Gary Jing Chuang、Weike Wang、Eunsung Lee、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja108396k

  日期：2011.2.16

  A chemo- and regioselective α-hydroxylation reaction of carbonyl compounds with molecular oxygen as oxidant is reported. The hydroxylation reaction is catalyzed by a dinuclear Pd(II) complex, which functions as an oxygen transfer catalyst, reminiscent of an oxygenase. The development of this oxidation reaction was inspired by discovery and mechanism evaluation of previously unknown Pd(III)-Pd(III)

  报道了羰基化合物与分子氧作为氧化剂的化学和区域选择性α-羟基化反应。羟基化反应由双核 Pd(II) 络合物催化，该络合物起到氧转移催化剂的作用，让人想起加氧酶。这种氧化反应的发展受到先前未知的 Pd(III)-Pd(III) 配合物的发现和机理评估的启发。
• Divergent Coupling of 2‐Aryl‐1,3‐Indandiones with Alkenes Enabled by Iodine Catalyst
  作者：Yue Shi、Di Wang、Ruzhong Sun、Xin Chen、Xuefeng Xu、Haiquan Xie、Xu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202201365

  日期：2023.3.7

  allowing selective access to tertiary alkylated ketones and alkenes. The present approach features commercially available starting materials, broad substrate scope, general functional-group (including halogen, ester, nitrile, thioether) tolerance. Furthermore, we proposed plausible pathways to rationalize the divergent selectivity through preliminary mechanism study.

  在此，我们报告了用于 2-aryl-1,3-indandiones 与烯烃交叉偶联的碘催化方案。通过改变添加剂和溶剂，在转化过程中实现了不同的反应性，从而允许选择性地获得叔烷基化酮和烯烃。目前的方法具有市售起始材料、广泛的底物范围、一般官能团（包括卤素、酯、腈、硫醚）耐受性。此外，我们提出了合理的途径，通过初步的机制研究使不同的选择性合理化。
• CuBr-mediated synthesis of 1,4-naphthoquinones <i>via</i> ring expansion of 2-aryl-1,3-indandiones
  作者：Xu Zhang、Di Wang、Mengfan Chang、Wanya Wang、Zhi Shen、Xuefeng Xu

  DOI：10.1039/d3cc03753c

  日期：——

  direct insertion of alkenes into unstrained ring 2-aryl-1,3-indandiones is reported, which provides a one-carbon ring expansion strategy for the synthesis of 1,4-naphthoquinones. Entirely differing from the existing reports, the alkenes herein behave as C1 units to participate in annulation reactions. This transformation provides a facile route to access a class of highly functionalized 1,4-naphthoquinones

  据报道，CuBr介导的烯烃直接插入到无张力环2-芳基-1,3-茚二酮中，这为1,4-萘醌的合成提供了单碳环扩展策略。与现有的报道完全不同，本文中的烯烃作为C1单元参与环化反应。这种转化提供了一种简便的途径来获得一类高度官能化的 1,4-萘醌，具有良好的产率、良好的官能团耐受性和高原子经济性。目前我们实验室正在对该反应的应用进行进一步的研究。
• 10.1002/adsc.202400223
  作者：Xu, Xuefeng、Yu, Lintao、Chang, Mengfan、Wang, Di、Shen, Zhi、Zhang, Xu

  DOI：10.1002/adsc.202400223

  日期：——

  An intermolecular annulation reaction of 2‐aryl‐1,3‐indandions with alkynes was reported using Pd(OAc)2 to access spirobi[indene]‐1,3‐diones. Under palladium catalysis, the substrates form a homocoupling dimer intermediate through a catalytic dehydrogenative cross‐coupling process. The palladium(II) species could come from dimer or 2‐aryl‐1,3‐indandion. Notably, this pathway is not typically observed

  据报道，使用 Pd(OAc)2 进行 2-芳基-1,3-茚满二酮与炔烃的分子间成环反应，得到螺二[茚]-1,3-二酮。在钯催化下，底物通过催化脱氢交叉偶联过程形成同偶联二聚体中间体。钯 (II) 物质可能来自二聚体或 2-芳基-1,3-茚满二酮。值得注意的是，这种途径通常在烯醇导向的形式 sp3 C-H 官能化/氧化成环钯化学中观察不到。这种转化提供了获得一类官能化螺环碳环茚的途径。