2-(phenyl-selenomethyl)-6-methyl-pyridine | 404361-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenyl-selenomethyl)-6-methyl-pyridine
• 英文别名: 6-methyl-2-phenylselenomethylpyridine；6-MepyCH2SePh；2-Methyl-6-(phenylselanylmethyl)pyridine
• CAS: 404361-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NSe
• 分子量: 262.213
• InChiKey: LIJSCENGNCAYQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenyl-selenomethyl)-6-methyl-pyridine 、 platinum(II) chloride 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Structural chemistry of dihalogenopalladium(II) and platinum(II) complexes of heteroleptic N,S- and N,Se-donor ligands based on the 2-organochalcogenomethylpyridine motif

  摘要：

  The structural chemistry of dihalogenopalladium(II) and platinum(II) complexes of 2-organochalcogenomethylpyridine ligands is described. Complexes with a methyl group in the 6-position of the pyridyl ring, 6-MepyCH(2)ER, form dimeric complexes [trans-PdX2(mu-6-MepyCH(2)SePh-N,Se)](2) (X = Br (1), I (2)) or mononuclear complexes trans-PdI2(6-MepyCH(2)SR-N)(2) (R = Me (5), Ph (6)). Absence of a 6-methyl substituent results in the bidentate configuration observed for PdI2(pyCH(2)SePh-N,Se) (3) and PdI2(4-MepyCH(2)SMeN, S) (4). Related platinum(II) complexes are mononuclear including PtCl2(6-MepyCH(2)SPh-N,S) (8) as an analogue of trimeric [trans-PdCl2(mu-6-MepyCH(2)SPh-N,S)](3). Differences between palladium and platinum appear to result from a combination of steric and electronic factors. (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.06.032
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 二苯基二硒醚 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到2-(phenyl-selenomethyl)-6-methyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-，S-和N，Se-供体配体的二氯钯（II）配合物的合成和结构（基于2-organochalcogenomethylpyridine基序），以及由N，S-供体配体的配合物介导的Mizoroki-Heck催化

  摘要：

  包含2-有机碳氢基甲基吡啶基团的配体，在吡啶基环的4或6位带有取代基，R 4，R 6 -pyCH 2 ER 1 [R 4  = R 6  = H，ER 1  = SMe（1），SeMe （2），SPh（6），SePh（7）；R 4  ＝ Me，R 6  ＝ H，ER 1  ＝ SMe（3），SPh（8），SePh（9）；R 4  = H，R 6  = Me，ER 1  = SMe（4），SPh（10），SePh（11）; R 4  ＝R ，R 6  ＝ Ph，ER 1  ＝ SMe（5），SPh（12），SePh（13）]是通过R 4，R 6 -pyMe与LiBu n然后R 1 EER 1反应获得的。与PdCl 2（NCMe）2反应时，具有6-苯基取代基的配体形成环钯化合物PdCl {6-（o -C 6 H 4）pyCH 2 ER 1 - C，N，E }（ 由X射线晶体学确认的具有13a（ER

  DOI：

  10.1016/j.ica.2009.10.002

文献信息

• Mechanism of the reaction of allyl amination of Pd(II) allyl complexes containing chelating pyridine–chalcogen ligands. A surprisingly low influence of the chalcogen atom
  作者：Luciano Canovese、Fabiano Visentin、Claudio Santo、Gavino Chessa、Paolo Uguagliati

  DOI：10.1016/s0277-5387(01)00922-6

  日期：2001.12

  fairly complete mechanistic picture for this important class of reactions involving coordinated allyl species. In particular the reactivity of the complexes bearing pyridine–thioether ligands is close to that of their pyridine–selenoether analogues, probably owing to a balance of σ and π capabilities of the chalcogen atom. The associative nature of the ligand displacement is markedly affected by steric

  胺对烯丙基配体（k2）的亲核攻击速率和螯合吡啶-硫属元素醚[Pd（η3-烯丙基）（RNXPh）的Pd（II）烯丙基络合物中双齿配体置换的平衡常数（KE） ）] +（R = H，Me; X = S，Se）在很大程度上取决于反应物的空间和电子要求，但几乎不受硫属元素的性质影响。这些系统的反应性和溶液行为的结果有助于为涉及配位烯丙基物种的这一重要反应类别建立一个相当完整的机理图。特别是，带有吡啶-硫醚配体的配合物的反应性接近其吡啶-硒醚类似物的反应性，这可能是由于硫族元素的σ和π能力平衡所致。配位体位移的缔合性质受到取决于烯丙基体积的空间要求的显着影响。由于起始底物的变形引起的复合基态的不稳定，带有甲基取代的吡啶的带有配体的配合物具有更高的反应性。我们还根据硫属元素的绝对构型反转和烯丙基配体的表观旋转来描述这些物质的通量行为。