N'-亚苄基-4-吡啶甲酰肼 | 533-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N'-亚苄基-4-吡啶甲酰肼
• 英文名称: benzylideneisonicotinohydrazide
• 英文别名: N’-benzylideneisonicotinohydrazide；benzaldehyde isonicotinoyl hydrazone；N′-benzylidene isonicotinohydrazide；N-(benzylideneamino)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 533-02-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00136155
• 分子量: 225.25
• InChiKey: UFMAHOLDSCSFMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-亚苄基-4-吡啶甲酰肼 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Oxidative Cyclisation of Acid Hydrazides to 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Catalysed by Bu₄NI with t-BuOOH as Oxidant

  摘要：

  酸酰肼或芳醛 N-酰肼可以通过 Bu4NI 催化的程序，在 60 °C 下以良好的产率分别转化为对称或不对称的 2,5-二取代 1,3,4-噁二唑，该程序需要碱和 2.5 等量的叔丁基过氧化氢。

  DOI：

  10.3184/174751913x13736408126236
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N'-亚苄基-4-吡啶甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  一类用于治疗心力衰竭的酰腙类衍生物

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及如下通式I所示的一类酰腙类衍生物的设计及制备方法，可用于治疗包括充血性心力衰竭的收缩性心力衰竭。

  公开号：

  CN105481765A

文献信息

• One-Pot, Three Component Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Catalyzed by Heteropolyacid
  作者：Majid M. Heravi、Vahideh Zadsirjan、Khadijeh Bakhtiari、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1080/15533174.2012.740718

  日期：2013.3.1

  H6[PMo9V3O40] was used as an efficient catalyst for the preparation of 1-aroyl-2-arylidene hydrazines. 2,5-Disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been synthesized by oxidation of 1-aroyl-2-arylidene hydrazines with CrO3 in excellent yields.

  H 6 [PMo 9 V 3 O 40 ]被用作制备1-芳酰基-2-亚芳基肼的有效催化剂。已经通过用CrO 3氧化1-芳基-2-亚芳基肼以优异的产率合成了2，5-二取代的1,3,4-恶二唑。
• Harnessing Autoxidation of Aldehydes: <i>In Situ</i> Iodoarene Catalyzed Synthesis of Substituted 1,3,4-Oxadiazole, in the Presence of Molecular Oxygen
  作者：Jyoti Chauhan、Mahesh K Ravva、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02542

  日期：2019.8.16

  Isobutyraldehyde underwent auto-oxidation in the presence of molecular oxygen to generate an acyloxy radical under a “metal-free” environment. They were subsequently exploited in situ to afford hypervalent iodines with p-anisolyl iodide which generated substituted 1,3,4-oxadiazoles in moderate to excellent yields from N′-arylidene acetohydrazides. The reaction strategy tolerated diverse substitution

  异丁醛在分子氧存在下进行自氧化，以在“无金属”环境下生成酰氧基。随后将它们原位开发，以提供对-苯甲酰碘的高价碘，后者从N'-亚芳基乙酰肼以中等至极好的收率生成取代的1,3,4-恶二唑。该反应策略容许在酰肼底物上进行多种取代。对照实验和文献优先权支持​​了促进产物形成的原位碘亚芳基配合物的形成。
• Synthesis and analgesic activity of new pyridine-based heterocyclic derivatives
  作者：Ganesh Nigade、Pradeep Chavan、Meenakshi Deodhar

  DOI：10.1007/s00044-010-9489-9

  日期：2012.1

  A series of new heterocyclic derivatives having a pyridine nucleus were synthesized. 4-(5-(2-Chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (7c) and 4-(5-(2-Nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (7d) presented the best analgesic profie of this series in hot-plate, tail-flick, and formalin-induced licking tests, which was partially prevented by pretreatment with mecamylamine, a nicotinic receptor

  合成了一系列具有吡啶核的新的杂环衍生物。4-（5-（2-氯苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-基）吡啶（7c）和4-（5-（2-硝基苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-yl）吡啶（7d）在热板，甩尾和福尔马林诱导的舔tests试验中表现出该系列中最佳的镇痛效果，但烟碱胺拮抗剂美卡敏预处理可以部分地防止这种情况。
• An efficient alkynylation of 4-thiazolidinone with terminal alkyne under C–H functionalisation
  作者：Mohammed Umar M. Shaikh、Sulochana S. Mudaliar、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1039/c6ra05015h

  日期：——

  efficient alkynylation through the cross coupling reaction of terminal alkynes with the slightly more acidic C–H bonds of 4-thiazolidinone has been developed. This method allows the direct introduction of an ethynyl group into the 4-thiazolidinone moiety. Mild reaction conditions involving aerial oxidation and one pot synthesis make this reaction more efficient for the formation of sp3(C)–sp(C) bond.

  通过末端炔烃与4-噻唑烷酮的酸性更强的CH键的交叉偶联反应，开发了钯催化有效炔基化的方法。该方法允许将乙炔基直接引入4-噻唑烷酮部分中。轻度的反应条件（包括空气氧化和一锅合成）使该反应对于形成sp 3（C）–sp（C）键更有效。
• Antimicrobial Activities of Synthetic Arylidine Nicotinic and Isonicotinic Hydrazones
  作者：Muhammad Hayat、Khalid Mohammed Khan、Sumayya Saeed、Uzma Salar、Momin Khan、Taimoor Baig、Aqeel Ahmad、Shahnaz Parveen、Muhammad Taha

  DOI：10.2174/1570180814666170914120337

  日期：2018.8.27

  showed significant to moderate antimicrobial activities against Gram positive and Gram negative bacterial cultures. Few compounds also showed antifungal activity against fungal cultures. Minimum Inhibitory Concentration (MIC) was calculated for the most active compounds 1, 7, 11, 19, 34, 46, 50, 51, and 55 against gram positive and gram negative cultures. Conclusion: Newly identified compounds may serve

  背景：尽管可以使用多种抗菌剂，但病原菌的再次出现仍然是严重的医学问题。鉴定新的，安全的和选择性的抗菌剂是药物化学研究的主要兴趣。 方法：研究了合成的亚芳基烟碱和异烟碱（1-63）库的抗菌活性。 结果：许多衍生物显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌培养物具有显着至中等的抗菌活性。很少有化合物也显示出对真菌培养物的抗真菌活性。计算了对革兰氏阳性和革兰氏阴性培养物活性最高的化合物1、7、11、19、34、46、50、51和55的最低抑菌浓度（MIC）。 结论：新鉴定的化合物可作为未来研究的先导，以获得更强大的抗菌剂。