N'-十八烷基荧光素-5-硫脲 | 65603-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: N'-十八烷基荧光素-5-硫脲
• 英文名称: 5-(Octadecylthiocarbamoylamino)fluorescein
• 英文别名: 1-(3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)-3-octadecylthiourea
• CAS: 65603-18-1
• 化学式: C₃₉H₅₀N₂O₅S
• 分子量: 658.902
• InChiKey: RFUZGLNSFGBBJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  791.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMF中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸荧光素酯 、 十八胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'-十八烷基荧光素-5-硫脲
  参考文献：
  名称：

  Staining Method for Protein Analysis by Capillary Gel Electrophoresis

  摘要：

  开发了一种新型染色方法及其相关的荧光染料，用于通过毛细管SDS-PAGE进行蛋白质分析。该方法的策略是合成伪-SDS染料，并用其替代SDS−蛋白质复合物中的部分SDS，以便能够荧光检测蛋白质。伪-SDS染料由长的直链烷基和带负电荷的荧光头连接而成，其与蛋白质的结合方式与SDS类似。与蛋白质结合的染料分子数量依赖于样品溶液中染料相对于SDS的浓度，因为SDS和染料是竞争性结合蛋白质。在本研究中，我们合成了一系列伪-SDS染料，并测试了它们在毛细管SDS-PAGE中的表现。FT-16（一个连接了十六烷基的荧光素分子）在所有测试的染料中似乎是最好的。尽管在没有SDS的情况下与蛋白质结合的染料分子数量（以及这些蛋白质复合物的荧光信号）达到了最大，但当形成SDS−蛋白质−染料的共复合物时，仍然获得了高质量的分离。即使在SDS−蛋白质复合物中的部分SDS被伪-SDS染料替代，迁移时间与蛋白质大小的相关性仍然良好。在优化的实验条件下，使用激光诱导荧光检测器，检测限低至0.13 ng/mL（牛血清白蛋白），并获得了大于5个数量级的动态范围，其中荧光响应与待测物浓度的平方根成正比。这种方法和染料也在分离来自大肠杆菌的实际样本中进行了测试。

  DOI：

  10.1021/ac071055n

文献信息

• Staining Method for Protein Analysis by Capillary Gel Electrophoresis
  作者：Shuqing Wu、Joann J. Lu、Shili Wang、Kristy L. Peck、Guigen Li、Shaorong Liu

  DOI：10.1021/ac071055n

  日期：2007.10.1

  A novel staining method and the associated fluorescent dye were developed for protein analysis by capillary SDS-PAGE. The method strategy is to synthesize a pseudo-SDS dye and use it to replace some of the SDS in SDS−protein complexes so that the protein can be fluorescently detected. The pseudo-SDS dye consists of a long, straight alkyl chain connected to a negative charged fluorescent head and binds to proteins just as SDS. The number of dye molecules incorporated with a protein depends on the dye concentration relative to SDS in the sample solution, since SDS and dye bind to proteins competitively. In this work, we synthesized a series of pseudo-SDS dyes, and tested their performances for capillary SDS-PAGE. FT-16 (a fluorescein molecule linked with a hexadodecyl group) seemed to be the best among all the dyes tested. Although the numbers of dye molecules bound to proteins (and the fluorescence signals from these protein complexes) were maximized in the absence of SDS, high-quality separations were obtained when co-complexes of SDS−protein−dye were formed. The migration time correlates well with protein size even after some of the SDS in the SDS−protein complexes was replaced by the pseudo-SDS dye. Under optimized experimental conditions and using a laser-induced fluorescence detector, limits of detection of as low as 0.13 ng/mL (bovine serum albumin) and dynamic ranges over 5 orders of magnitude in which fluorescence response is proportional to the square root of analyte concentration were obtained. The method and dye were also tested for separations of real-world samples from E. coli.

  开发了一种新型染色方法及其相关的荧光染料，用于通过毛细管SDS-PAGE进行蛋白质分析。该方法的策略是合成伪-SDS染料，并用其替代SDS−蛋白质复合物中的部分SDS，以便能够荧光检测蛋白质。伪-SDS染料由长的直链烷基和带负电荷的荧光头连接而成，其与蛋白质的结合方式与SDS类似。与蛋白质结合的染料分子数量依赖于样品溶液中染料相对于SDS的浓度，因为SDS和染料是竞争性结合蛋白质。在本研究中，我们合成了一系列伪-SDS染料，并测试了它们在毛细管SDS-PAGE中的表现。FT-16（一个连接了十六烷基的荧光素分子）在所有测试的染料中似乎是最好的。尽管在没有SDS的情况下与蛋白质结合的染料分子数量（以及这些蛋白质复合物的荧光信号）达到了最大，但当形成SDS−蛋白质−染料的共复合物时，仍然获得了高质量的分离。即使在SDS−蛋白质复合物中的部分SDS被伪-SDS染料替代，迁移时间与蛋白质大小的相关性仍然良好。在优化的实验条件下，使用激光诱导荧光检测器，检测限低至0.13 ng/mL（牛血清白蛋白），并获得了大于5个数量级的动态范围，其中荧光响应与待测物浓度的平方根成正比。这种方法和染料也在分离来自大肠杆菌的实际样本中进行了测试。
• Unagglomerated core/shell nanocomposite particles
  申请人：Adair H. James

  公开号：US20050281884A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention provides a method for the synthesis of unagglomerated, highly dispersed, stable core/shell nanocomposite particles comprised of preparing a reverse micelle microemulsion that contains nanocomposite particles, treating the microemulsion with a silane coupling agent, breaking the microemulsion to form a suspension of the nanocomposite particles by adding an acid/alcohol solution to the microemulsion that maintains the suspension of nanocomposite particles at a pH of between about 6 and 7, and simultaneously washing and dispersing the suspension of nanocomposite particles, preferably with a size exclusion HPLC system modified to ensure unagglomeration of the nanocomposite particles. The primary particle size of the nanocomposite particles can range in diameter from between about 1 to 100 nm, preferably from between about 10 to 50 nm, more preferably about 10 to 20 nm, and most preferably about 20 nm.

  本发明提供了一种合成未聚集、高度分散、稳定的核/壳纳米复合颗粒的方法，包括制备含有纳米复合颗粒的逆胶囊微乳液，用硅烷偶联剂处理微乳液，通过向微乳液中添加酸/醇溶液来破坏微乳液以形成纳米复合颗粒的悬浮液，该酸/醇溶液将保持纳米复合颗粒的悬浮液在约6至7的pH值之间，并同时清洗和分散纳米复合颗粒的悬浮液，最好使用改进的尺寸排除HPLC系统来确保纳米复合颗粒不聚集。纳米复合颗粒的初级粒子尺寸可以在直径约1至100纳米之间，最好在约10至50纳米之间，更好地约为10至20纳米，最好约为20纳米。
• UNAGGLOMERATED CORE/SHELL NANOCOMPOSITE PARTICLES
  申请人：THE PENN STATE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1773936B1

  公开（公告）日：2015-09-02
• EP1773936A4
  申请人：——

  公开号：EP1773936A4

  公开（公告）日：2008-10-08
• SILICA-BASED PARTICLE COMPOSITION
  申请人：Nalco Company

  公开号：EP2448864A2

  公开（公告）日：2012-05-09