N'-十八烷基荧光素-5-硫脲 | 65603-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: N'-十八烷基荧光素-5-硫脲
• 英文名称: 5-(Octadecylthiocarbamoylamino)fluorescein
• 英文别名: 1-(3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)-3-octadecylthiourea
• CAS: 65603-18-1
• 化学式: C₃₉H₅₀N₂O₅S
• 分子量: 658.902
• InChiKey: RFUZGLNSFGBBJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  791.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMF中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸荧光素酯 、 十八胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'-十八烷基荧光素-5-硫脲
  参考文献：
  名称：

  Staining Method for Protein Analysis by Capillary Gel Electrophoresis

  摘要：

  开发了一种新型染色方法及其相关的荧光染料，用于通过毛细管SDS-PAGE进行蛋白质分析。该方法的策略是合成伪-SDS染料，并用其替代SDS−蛋白质复合物中的部分SDS，以便能够荧光检测蛋白质。伪-SDS染料由长的直链烷基和带负电荷的荧光头连接而成，其与蛋白质的结合方式与SDS类似。与蛋白质结合的染料分子数量依赖于样品溶液中染料相对于SDS的浓度，因为SDS和染料是竞争性结合蛋白质。在本研究中，我们合成了一系列伪-SDS染料，并测试了它们在毛细管SDS-PAGE中的表现。FT-16（一个连接了十六烷基的荧光素分子）在所有测试的染料中似乎是最好的。尽管在没有SDS的情况下与蛋白质结合的染料分子数量（以及这些蛋白质复合物的荧光信号）达到了最大，但当形成SDS−蛋白质−染料的共复合物时，仍然获得了高质量的分离。即使在SDS−蛋白质复合物中的部分SDS被伪-SDS染料替代，迁移时间与蛋白质大小的相关性仍然良好。在优化的实验条件下，使用激光诱导荧光检测器，检测限低至0.13 ng/mL（牛血清白蛋白），并获得了大于5个数量级的动态范围，其中荧光响应与待测物浓度的平方根成正比。这种方法和染料也在分离来自大肠杆菌的实际样本中进行了测试。

  DOI：

  10.1021/ac071055n

文献信息

• Unagglomerated core/shell nanocomposite particles
  申请人：Adair H. James

  公开号：US20050281884A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention provides a method for the synthesis of unagglomerated, highly dispersed, stable core/shell nanocomposite particles comprised of preparing a reverse micelle microemulsion that contains nanocomposite particles, treating the microemulsion with a silane coupling agent, breaking the microemulsion to form a suspension of the nanocomposite particles by adding an acid/alcohol solution to the microemulsion that maintains the suspension of nanocomposite particles at a pH of between about 6 and 7, and simultaneously washing and dispersing the suspension of nanocomposite particles, preferably with a size exclusion HPLC system modified to ensure unagglomeration of the nanocomposite particles. The primary particle size of the nanocomposite particles can range in diameter from between about 1 to 100 nm, preferably from between about 10 to 50 nm, more preferably about 10 to 20 nm, and most preferably about 20 nm.

  本发明提供了一种合成未聚集、高度分散、稳定的核/壳纳米复合颗粒的方法，包括制备含有纳米复合颗粒的逆胶囊微乳液，用硅烷偶联剂处理微乳液，通过向微乳液中添加酸/醇溶液来破坏微乳液以形成纳米复合颗粒的悬浮液，该酸/醇溶液将保持纳米复合颗粒的悬浮液在约6至7的pH值之间，并同时清洗和分散纳米复合颗粒的悬浮液，最好使用改进的尺寸排除HPLC系统来确保纳米复合颗粒不聚集。纳米复合颗粒的初级粒子尺寸可以在直径约1至100纳米之间，最好在约10至50纳米之间，更好地约为10至20纳米，最好约为20纳米。
• Medium-Chain Lipid Conjugation Facilitates Cell-Permeability and Bioactivity
  作者：Johannes Morstein、Alice Capecchi、Konstantin Hinnah、ByungUk Park、Jerome Petit-Jacques、Reid C. Van Lehn、Jean-Louis Reymond、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jacs.2c07833

  日期：2022.10.12

  the long-chain lipids (LCLs) found in membranes and lipidated proteins. To study the usefulness of such modifications in probe design, we systematically explored the effect of lipid conjugation on five different small molecule chemotypes and find that permeability, cellular retention, subcellular localization, and bioactivity can be significantly modulated depending on the type of lipid tail used. We

  大多数生物活性分子作用于膜蛋白或细胞内靶标，因此需要进入或穿过生物膜。天然产物通常表现出脂质修饰，以促进关键的分子-膜相互作用，并且在许多情况下，在去除脂质基团后，它们的生物活性显着降低。然而，尽管小分子的脂质缀合在自然界中很重要，但在化学生物学和药物化学中并不常用，并且这种缀合的效果尚未得到系统研究。为了了解天然产物中脂质的组成，我们对“天然产物脂质组”进行了化学信息学表征。根据该分析，脂化天然产物主要含有饱和中链脂质（MCL），其明显短于膜和脂化蛋白质中发现的长链脂质（LCL）。为了研究此类修饰在探针设计中的有用性，我们系统地探讨了脂质缀合对五种不同小分子化学型的影响，并发现渗透性、细胞保留、亚细胞定位和生物活性可以根据所用脂质尾的类型进行显着调节。我们证明 MCL 缀合可以使分子具有细胞渗透性并调节其生物活性。在所有探索的化学型中，与 LCL 缀合物相比，MCL 缀合物始终表现出优异的吸收或生物活性，并且与短链脂质
• UNAGGLOMERATED CORE/SHELL NANOCOMPOSITE PARTICLES
  申请人：THE PENN STATE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1773936B1

  公开（公告）日：2015-09-02
• EP1773936A4
  申请人：——

  公开号：EP1773936A4

  公开（公告）日：2008-10-08
• SILICA-BASED PARTICLE COMPOSITION
  申请人：Nalco Company

  公开号：EP2448864A2

  公开（公告）日：2012-05-09