4-(1-methylethyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-2,4,6-cycloheptatrien-1-one | 69141-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-methylethyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
• 英文别名: 2-p-toluenesulfonylhinokitiol；2-tosyloxy-4-isopropyltropone；4-isopropyl-2-tosyloxytropone；4-isopropyltropone-2-tosylate；4-isopropyl-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-cycloheptatrienone；4-Isopropyl-2-(toluol-4-sulfonyloxy)-cycloheptatrienon；(7-Oxo-3-propan-2-ylcyclohepta-1,3,5-trien-1-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 69141-46-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄S
• 分子量: 318.394
• InChiKey: AZPHVOGLXCADAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  487.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methylethyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-2,4,6-cycloheptatrien-1-one 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-(1-methylethyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
  参考文献：
  名称：

  肌钙蛋白和类秋水仙碱的助磺酰基衍生物

  摘要：

  在什么表示fluxional磺酰衍生物的第一实施例中，在4-氯-3- isopropyltropone / 6-isopropyltropone（甲苯磺酰基3 / 4），在一对秋水仙碱/ isocolchicine的甲苯磺酰基或甲磺酰基（5 / 6或7 / 8） ，并在类秋水仙碱的耦合甲苯磺酰基9 / 10和11 / 12被观察到，可能是通过双锥体中间体在两个类似托洛酮的氧原子之间经历了热诱导的转变；将非生物活性类异秋水仙素的甲苯磺酸酯或甲磺酸酯再循环到生物活性类秋水仙素的相应甲苯磺酸酯或甲磺酸酯中，可提供合成价值，使秋水仙碱的非选择性甲苯磺酸化或甲磺酰化具有一定的综合价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00122-9
• 作为产物：
  描述：

  桧木醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-(1-methylethyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on anti-ulcer agents. II. Synthesis and anti-ulcer activities of 6-isopropylazulene-1-sodium sulfonate derivatives.

  摘要：

  研究人员合成了一系列烷基氮杂环烯-1-磺酸钠衍生物，这些衍生物在 6 位上有一个异丙基，并在 Shay 幽门结扎大鼠体内检测了它们的抗溃疡活性。此外，还参照结构-活性关系研究了这些新的薁衍生物的亲脂性（log P）参数值。显示最大抗溃疡活性的最佳对数值约为-0.46。在所研究的薁衍生物中，3-乙基-6-异丙基薁-1-磺酸钠（化合物 IXb：KT1-785）对夏伊溃疡的抑制作用最强，其抗消化活性与 3-乙基-7-异丙基薁-1-磺酸钠（KT1-32）相似。它的活性也高于瓜亚磺酸钠（GAS）。此外，与 GAS 相比，KT1-785 在加热条件下极为稳定。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3355

文献信息

• Tautomeric selectivity towards colchicinoids in the tosylation of colchiceine on a heterogeneous, easily removable catalyst
  作者：Marino Cavazza、Francesco Pietra

  DOI：10.1039/b307650b

  日期：——

  Here is presented an easy, rapid new method of tosylation of compounds containing acidic OH groups, such as tropolones and phenols, on a solid, removable catalyst, Amberlite IRA-400(OH); of special value is the preferential selectivity for the colchiceine tautomer 1a, leading to 10-tosyloxycolchicide (2)—the precursor of a variety of bioactive colchicinoids—which inverts the result of previous tosylation methodologies leading preferentially to useless 9-tosyloxyisocolchicide (3).

  这里介绍了一种新的简单快速的磺化方法,用于含有酸性羟基的化合物(如曲泊酮和酚类)在可回收的固体催化剂 Amberlite IRA-400(OH)上的磺化反应。这种方法特别重要的是对秋水仙碱酮式互变异构体1a具有优先选择性,可生成10-对甲苯磺酰氧基秋水仙碱(2) - 这是多种具有生物活性的秋水仙碱类化合物的前体。这一结果与之前的磺化方法形成对比,因为之前的方法主要生成无用的9-对甲苯磺酰氧基异秋水仙碱(3)。
• New copper(II) 2-(alkylamino)troponates
  作者：Marie C. Barret、Purvi H. Bhatia、Gabriele Kociok-Köhn、Kieran C. Molloy

  DOI：10.1007/s11243-014-9830-0

  日期：2014.8

  The copper aminotropones Cu[ON(R′)C7H4R-4]2 [R = H, R′ = Me (13), Et (14), n-Pr (15), n-Bu (16), Bz (17), MenOCH2CH2 (20); R = i-Pr, R′ = Me (18), n-Pr (19), MenOCH2CH2 (21)] have been prepared from the corresponding aminotropones HN(R′)OC7H4R-4 (1–7) by reacting with copper(II) acetate in aqueous ethanol. 20, 21 contain the flavourant, menthol, as part of the ligand. The structures of 5 (R = H, R′ = Bz), a hydrogen-bonded dimer, 14 and 20, both incorporating square-planar, four-coordinate copper centres, have been determined by X-ray crystallography. The antibacterial activities of complexes 13, 17, 20 and 21 have been assayed against Staphylococcus waneri, an in vitro model of plaque inhibition effects, and found to be more active than a commercial toothpaste formulation, but less active than the O,O-chelated copper(II) complex of ethylmaltol.

  铜氨基托酮类化合物 Cu[ON(R′)C7H4R-4]2 [R = H，R′ = Me (13)、Et (14)、n-Pr (15)、n-Bu (16)、Bz (17)、MenOCH2CH2 (20)；R = i-Pr，R′ = Me (18)、n-Pr (19)、MenOCH2CH2 (21)] 是通过相应的氨基托酮 HN(R′)OC7H4R-4 (1-7) 与乙酸铜(II)在含水乙醇中反应制备而成。20和21的配体中含有食用香料薄荷醇。通过X射线晶体学确定了化合物5 (R = H，R′ = Bz)的氢键二聚体结构，以及14和20的平面四配位铜中心结构。对化合物13、17、20和21针对牙菌斑抑制效果的体外模型菌株金黄色葡萄球菌进行了抗菌活性测定，结果表明它们的活性高于市售牙膏配方，但低于乙基麦芽酚的O,O-螯合铜(II)配合物。
• Reactive Troponoids and<i>o</i>-Aminophenol. II. The Formation of Cyclohepta[<i>b</i>][1,4]benzoxazine and 11<i>H</i>-Cyclohepta[<i>b</i>][1,4]benzoxazin-10-one Derivatives from Isomeric Isopropyl-2-chlorotropones
  作者：Tetsuo Nozoe、Taichi Someya

  DOI：10.1246/bcsj.51.3316

  日期：1978.11

  The reactions of three isomeric isopropyl-2-chlorotropones with o-aminophenol were investigated. 8-Isopropylcyclohepta[b][1,4]benzoxazine was obtained from 5-isopropyl-2-chlorotropone, while 4- and 6-isopropylderivatives gave the same mixture of 7- and 9-isopropylcyclohepta[b][1,4]benzoxazine. These facts showed that the amino group of o-aminophenol attacked both the C-1 and C-2 positions of 2-chlorotropones. Also 6-, 7-, and 8-isopropyl-11H-cyclohepta[b][1,4]benzoxazin-10-ones were obtained as the minor products of these reactions.

  对三种异构体异丙基-2-氯托烯的反应与邻氨基酚进行了研究。5-异丙基-2-氯托烯得到了8-异丙基环七[b][1,4]苯噁嗪，而4-和6-异丙基衍生物则生成了相同的7-和9-异丙基环七[b][1,4]苯噁嗪混合物。这些事实表明邻氨基酚的氨基攻击了2-氯托烯的C-1和C-2位。同时，6-、7-和8-异丙基-11H-环七[b][1,4]苯噁嗪-10-酮也作为这些反应的次要产物得到了。
• Identification of 4-isopropyl–thiotropolone as a novel anti-microbial: regioselective synthesis, NMR characterization, and biological evaluation
  作者：Mohamed Elagawany、Lamees Hegazy、Feng Cao、Maureen J. Donlin、Nigam Rath、John Tavis、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1039/c8ra06297h

  日期：——

  and elucidated their structures using 1D, 2D-NMR techniques and X-ray crystallography. The tosylated isomers were used to synthesize 4-isopropyl–thiotropolone and 6-isopropyl–thiotropolone in a regioselective manner. 1H and 13C Chemical shifts of synthesized isomers were fully assigned using several NMR experiments, and their isotropic magnetic shielding was calculated using the GIAO (Gauge Including

  我们首次合成和分离了甲苯磺酰化的 thujaplicin 异构体，并利用 1D、2D-NMR 技术和 X 射线晶体学阐明了它们的结构。甲苯磺酰化异构体用于以区域选择性方式合成 4-异丙基-硫托酚酮和 6-异丙基-硫托酚酮。合成异构体的1 H 和13 C 化学位移通过几个 NMR 实验完全确定，并使用 GIAO（包括原子轨道的量规）方法和 B3LYP def2-TZVPP 水平理论计算了它们的各向同性磁屏蔽。计算得到的化学位移值与实验结果吻合良好。所有合成化合物的生物活性均针对真菌病原体新型隐球菌进行了评估和四种不同的细菌菌株（金黄色葡萄球菌(ATCC 29213)、大肠杆菌(ATCC 35218)、鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌(ATCC 27853)）。4-异丙基硫托酚酮被发现在低微摩尔范围内抑制金黄色葡萄球菌，并表现出良好的治疗指数和 ADME 特性。该化合物可用于未来的先导优化，以设计针对金黄色葡萄球菌的抑制剂(ATCC
• Effective Preparation of Cycloheptimidazol-4-one Compounds
  作者：Motoharu Sonegawa、Yoshinori Iwai、Hiroshi Tomiyama、Tsuyoshi Tomiyama

  DOI：10.1248/cpb.54.703

  日期：——

  Effective preparation of cycloheptimidazol-4-ones was developed. The reactions of 2-tosyloxytropone (5) with amidines (6) carried out under simple conditions such as aq. NaOH in toluene at 35 °C afforded the corresponding cycloheptimidazol-4-ones (3) in low yield. However, by adding tetra-n-butylammonium bromide (n-Bu4NBr) to this reaction system, the yield was improved dramatically. The reaction conditions were screened in detail.

  开发了环庚基咪唑-4-酮的有效制备方法。在简单的条件下，如 35 °C 下甲苯中的 NaOH 溶液，将 2-tosyloxytropone（5）与酰胺（6）反应，可得到相应的环庚基咪唑-4-酮（3），但收率较低。然而，在该反应体系中加入四正丁基溴化铵（n-Bu4NBr）后，收率显著提高。对反应条件进行了详细的筛选。

表征谱图