2 ‑(5‑mercapto‑1,3,4‑oxadiazol‑2‑yl)‑N‑propylbenzenesulphonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2 ‑(5‑mercapto‑1,3,4‑oxadiazol‑2‑yl)‑N‑propylbenzenesulphonamide
• 英文别名: N-isopropyl-2-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenesulfonamide；MOPBS；N-isopropyl-2-(5-sulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenesulfonamide；N-propan-2-yl-2-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃S₂
• 分子量: 299.375
• InChiKey: UDCMHXWFXNOKAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2 ‑(5‑mercapto‑1,3,4‑oxadiazol‑2‑yl)‑N‑propylbenzenesulphonamide 、 碘甲烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到N-isopropyl-2-(5-(methylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  以糖精钠为原料合成一些具有生物学意义的新苯异噻唑酮和苯磺酰胺衍生物

  摘要：

  两个新系列的苯磺酰胺 (4a-f, 5a-b, 6, 7) 和 1,2-苯并异噻唑-3(2H)-one-1,1-二氧化物 (9a-c, 10, 12a-d) 衍生物是以糖精钠为原料制备。使用元素分析和不同的光谱方法对新化合物进行了表征。对这些新型化合物在不同细胞培养物中对大量病毒的抗病毒活性的评估表明，只有属于苯并异噻唑-3(2H)-one-1,1-二氧化物系列的噻唑衍生物才是活性化合物。所有噻唑衍生物 12a-d 在人胚胎肺 (HEL) 细胞培养中均显示出抗水痘-带状疱疹病毒，尤其是 TK-VZV 毒株 07-1 和巨细胞病毒毒株 AD-169 和 Davis 的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300110
• 作为产物：
  描述：

  saccharin sodium salt 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 2 ‑(5‑mercapto‑1,3,4‑oxadiazol‑2‑yl)‑N‑propylbenzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  以糖精钠为原料合成一些具有生物学意义的新苯异噻唑酮和苯磺酰胺衍生物

  摘要：

  两个新系列的苯磺酰胺 (4a-f, 5a-b, 6, 7) 和 1,2-苯并异噻唑-3(2H)-one-1,1-二氧化物 (9a-c, 10, 12a-d) 衍生物是以糖精钠为原料制备。使用元素分析和不同的光谱方法对新化合物进行了表征。对这些新型化合物在不同细胞培养物中对大量病毒的抗病毒活性的评估表明，只有属于苯并异噻唑-3(2H)-one-1,1-二氧化物系列的噻唑衍生物才是活性化合物。所有噻唑衍生物 12a-d 在人胚胎肺 (HEL) 细胞培养中均显示出抗水痘-带状疱疹病毒，尤其是 TK-VZV 毒株 07-1 和巨细胞病毒毒株 AD-169 和 Davis 的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300110

文献信息

• Synthesis of Some New Benzisothiazolone and Benzenesulfonamide Derivatives of Biological Interest Starting from Saccharin Sodium
  作者：Osama I. El-Sabbagh

  DOI：10.1002/ardp.201300110

  日期：2013.10

  Two new series of benzenesulfonamide (4a–f, 5a–b, 6, 7) and 1,2‐benzisothiazol‐3(2H)‐one‐1,1‐dioxide (9a–c, 10, 12a–d) derivatives were prepared starting from saccharin sodium. The novel compounds were characterized using elemental analyses and different spectroscopic methods. Assessment of the antiviral activities of these novel compounds against a broad panel of viruses in different cell cultures

  两个新系列的苯磺酰胺 (4a-f, 5a-b, 6, 7) 和 1,2-苯并异噻唑-3(2H)-one-1,1-二氧化物 (9a-c, 10, 12a-d) 衍生物是以糖精钠为原料制备。使用元素分析和不同的光谱方法对新化合物进行了表征。对这些新型化合物在不同细胞培养物中对大量病毒的抗病毒活性的评估表明，只有属于苯并异噻唑-3(2H)-one-1,1-二氧化物系列的噻唑衍生物才是活性化合物。所有噻唑衍生物 12a-d 在人胚胎肺 (HEL) 细胞培养中均显示出抗水痘-带状疱疹病毒，尤其是 TK-VZV 毒株 07-1 和巨细胞病毒毒株 AD-169 和 Davis 的活性。