2-chloro-N-[4-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfamoyl)-phenyl]-acetamide | 24694-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-[4-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfamoyl)-phenyl]-acetamide
• 英文别名: 2-Chloro-N-(4-{[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]sulfonyl}phenyl)acetamide；2-chloro-N-[4-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 24694-13-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄O₃S₂
• mdl: MFCD22056655
• 分子量: 346.818
• InChiKey: BQDVXGYGELNDFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  磺胺甲噻二唑	sulfamethizole	144-82-1	C9H10N4O2S2	270.336

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡啶甲酰胺 、 2-chloro-N-[4-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfamoyl)-phenyl]-acetamide 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到4-carbamoyl-1-{[4-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfamoyl)-phenylcarbamoyl]-methyl}-pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型基于磺酰胺的Flt3抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  背景技术Flt3是涉及不同白血病的致癌激酶。它与急性髓细胞性白血病（AML）最明显相关。Flt3特异性抑制剂在干扰AML方面显示出令人鼓舞的结果。方法使用两种在Flt3中复合的抑制剂，即quizartinib和F6M的晶体学结构，指导新的基于磺酰胺的Flt3抑制剂的合成。结果制备的化合物之一显示出低的微摩尔抗Flt3生物活性，并且有趣的是，其对相关的致癌激酶VEGFR2的低微摩尔生物活性。结论磺酰胺已成功地用作特权支架，用于合成新型的Flt3微摩尔效价抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1573406415666190401144053
• 作为产物：
  描述：

  磺胺甲噻二唑 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以76%的产率得到2-chloro-N-[4-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfamoyl)-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型基于磺酰胺的Flt3抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  背景技术Flt3是涉及不同白血病的致癌激酶。它与急性髓细胞性白血病（AML）最明显相关。Flt3特异性抑制剂在干扰AML方面显示出令人鼓舞的结果。方法使用两种在Flt3中复合的抑制剂，即quizartinib和F6M的晶体学结构，指导新的基于磺酰胺的Flt3抑制剂的合成。结果制备的化合物之一显示出低的微摩尔抗Flt3生物活性，并且有趣的是，其对相关的致癌激酶VEGFR2的低微摩尔生物活性。结论磺酰胺已成功地用作特权支架，用于合成新型的Flt3微摩尔效价抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1573406415666190401144053

文献信息

• Design and Synthesis of New Sulfonamides-Based Flt3 Inhibitors
  作者：Reem F. Abutayeh、Jehad Almaliti、Mutasem O. Taha

  DOI：10.2174/1573406415666190401144053

  日期：2020.4.17

  most prominently associated with acute myeloid leukemia (AML). Flt3-specific inhibitors have shown promising results in interfering with AML. METHODS The crystallographic structures of two inhibitors complexed within Flt3, namely, quizartinib and F6M, were used to guide the synthesis of new sulfonamide-based Flt3 inhibitors. RESULTS One of the prepared compounds showed low micromolar anti-Flt3 bioactivity

  背景技术Flt3是涉及不同白血病的致癌激酶。它与急性髓细胞性白血病（AML）最明显相关。Flt3特异性抑制剂在干扰AML方面显示出令人鼓舞的结果。方法使用两种在Flt3中复合的抑制剂，即quizartinib和F6M的晶体学结构，指导新的基于磺酰胺的Flt3抑制剂的合成。结果制备的化合物之一显示出低的微摩尔抗Flt3生物活性，并且有趣的是，其对相关的致癌激酶VEGFR2的低微摩尔生物活性。结论磺酰胺已成功地用作特权支架，用于合成新型的Flt3微摩尔效价抑制剂。