(E,Z)-1-(4-nitrophenyl)-2-(oxazolidin-2-ylidene)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,Z)-1-(4-nitrophenyl)-2-(oxazolidin-2-ylidene)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)-2-(1,3-oxazolidin-2-ylidene)ethanone；1-(4-nitrophenyl)-2-(1,3-oxazolidin-2-ylidene)ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: LBSBJOKOVWVNBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 (E,Z)-1-(4-nitrophenyl)-2-(oxazolidin-2-ylidene)ethanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到2-(2-amino-6-(4-nitrophenyl)pyrimidin-4-ylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Molecular Docking Studies of Novel 2-(2-Amino-6-Phenyl-4-Pyrimidinylamino) Ethanol Derivatives: Using Ring-Opening Reactions of Cyclic Ketene-N,O-Acetal

  摘要：

  一系列新型2-(2-氨基-6-苯基-4-嘧啶基氨基)乙醇衍生物，通过商品化的取代苯乙酮与奥克烯二硫代乙缩醛的高产率反应合成。通过酮烯二硫代乙缩醛与2-氨基乙醇或L-氨基-2-丙醇反应，得到相应的取代2-亚甲基噁唑烷，进而合成6-芳基-2-氨基-4-嘧啶胺衍生物。分子对接研究揭示，所有合成化合物均能最佳地适应HDAC2抗癌蛋白的活性部位。

  DOI：

  10.13005/ojc/330361

文献信息

• Synthesis and Molecular Docking Studies of Novel 2-(2-Amino-6-Phenyl-4-Pyrimidinylamino) Ethanol Derivatives: Using Ring-Opening Reactions of Cyclic Ketene-N,O-Acetal
  作者：Ravi Kumar G. M. V. N. A. R.、Arumugam Thangamani

  DOI：10.13005/ojc/330361

  日期：2017.6.28

  A series of six novel 2-(2-amino-6-phenyl-4-pyrimidinylamino) ethanol derivatives have been synthesized starting from commercially available substituted acetophenones via OxoketeneDithioacetals with high yields. Ketene dithioacetals to react with 2-aminoethanol or l-amino-2-propanol to afford the corresponding substituted 2-methyleneoxazolidines which are utilized in the synthesis of 6-aryl-2-amino-4-pyrimidinamine Derivatives. The molecular docking studies revealed that all the synthesized compounds best fit into the active site of HDAC2, anti-cancer protein.

  一系列新型2-(2-氨基-6-苯基-4-嘧啶基氨基)乙醇衍生物，通过商品化的取代苯乙酮与奥克烯二硫代乙缩醛的高产率反应合成。通过酮烯二硫代乙缩醛与2-氨基乙醇或L-氨基-2-丙醇反应，得到相应的取代2-亚甲基噁唑烷，进而合成6-芳基-2-氨基-4-嘧啶胺衍生物。分子对接研究揭示，所有合成化合物均能最佳地适应HDAC2抗癌蛋白的活性部位。