2-氨基-N-[[[4-[(5-溴-2-嘧啶基)氧基]-3-氯苯基]氨基]羰基]-苯甲酰胺 | 134742-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-[[[4-[(5-溴-2-嘧啶基)氧基]-3-氯苯基]氨基]羰基]-苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-aminobenzoyl)-N'-<4-(5-bromo-2-pyrimidinyloxy)-3-chlorophenyl>urea
• 英文别名: N-(2-aminobenzoyl)-N'-[4-(5-bromo-2-pyrimidinyloxy)-3-chlorophenyl]urea；2-amino-N-[[4-(5-bromopyrimidin-2-yl)oxy-3-chlorophenyl]carbamoyl]benzamide
• CAS: 134742-26-0
• 化学式: C₁₈H₁₃BrClN₅O₃
• 分子量: 462.69
• InChiKey: LRPFTPYFADHGQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（216.13 mM；需要超声）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

制备方法与用途

NSC639828是一种有效的DNA聚合酶抑制剂，其半数抑制浓度（IC50）为70μM，并且展现出很强的抗肿瘤活性。NSC6398828具有潜在的治疗癌症疾病的功效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-[[[4-[(5-溴-2-嘧啶基)氧基]-3-氯苯基]氨基]羰基]-苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  水溶性苯甲酰基苯基脲的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了水溶性苯甲酰基苯基脲衍生物作为候选前药，并在体内检测了其对P388白血病的抗肿瘤活性。当静脉注射时，一些前药高度溶于水，并且对小鼠的P388白血病细胞显示出良好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.430
• 作为产物：
  描述：

  N-[[4-(5-溴嘧啶-2-基)氧基-3-氯苯基]氨基甲酰]-2-(羟基-氧代氨基)苯甲酰胺 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以43.2%的产率得到2-氨基-N-[[[4-[(5-溴-2-嘧啶基)氧基]-3-氯苯基]氨基]羰基]-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  水溶性苯甲酰基苯基脲的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了水溶性苯甲酰基苯基脲衍生物作为候选前药，并在体内检测了其对P388白血病的抗肿瘤活性。当静脉注射时，一些前药高度溶于水，并且对小鼠的P388白血病细胞显示出良好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.430

文献信息

• Substituted benzoylurea compounds or their salts, processes for their
  申请人：Ishihara Sangyo Kaisha Ltd.

  公开号：US05102884A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  A substituted benzoylurea compound of the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, a halogen atom or a nitro group, each of R.sup.2 and R.sup.3 is a hydrogen atom, an alkyl group, --COR.sup.6 (wherein R.sup.6 is an alkyl group or an alkoxy group) or --SO.sub.2 R.sup.6 (wherein R.sup.6 is as defined above), or R.sup.2 and R.sup.3 may form together with the adjacent nitrogen atom a heterocyclic ring, R.sup.4 is a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group or a nitro group, and R.sup.5 is a halogen atom, a nitro group or a substituted or unsubstituted alkyl group, or its salt.

  化合物的结构式（I）如下：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子、卤原子或硝基基团，R.sup.2和R.sup.3中的每一个是氢原子、烷基基团、--COR.sup.6（其中R.sup.6是烷基基团或烷氧基团）或--SO.sub.2 R.sup.6（其中R.sup.6如上定义），或R.sup.2和R.sup.3可能与相邻的氮原子一起形成杂环环，R.sup.4是卤原子、取代或未取代的烷基基团、取代或未取代的烷氧基团、取代或未取代的烷硫基团或硝基基团，R.sup.5是卤原子、硝基基团或取代或未取代的烷基基团，或其盐。
• Substituted benzoylurea compounds or their salts, processes for their production and antitumour compositions containing them
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0413977A2

  公开（公告）日：1991-02-27

  A substituted benzoylurea compound of the formula (I): wherein R¹ is a hydrogen atom, a halogen atom or a nitro group, each of R² and R³ is a hydrogen atom, an alkyl group, -COR⁶ (wherein R⁶ is an alkyl group or an alkoxy group) or -SO₂R⁶ (wherein R⁶ is as defined above), or R² and R³ may form together with the adjacent nitrogen atom a heterocyclic ring, R⁴ is a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group or a nitro group, and R⁵ is a halogen atom, a nitro group or a substituted or unsubstituted alkyl group, or its salt.

  化合物的化学式（I）为：其中R¹是氢原子、卤素原子或硝基基团，R²和R³分别是氢原子、烷基、-COR⁶（其中R⁶是烷基或烷氧基）或-SO₂R⁶（其中R⁶如上所定义），或R²和R³可以与相邻的氮原子形成杂环环，R⁴是卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基或硝基，R⁵是卤素原子、硝基或取代或未取代的烷基，或其盐。
• Substituted benzoylurea derivatives or their salts, processes for their production and antitumor compositions containing them
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0545441A1

  公开（公告）日：1993-06-09

  The present invention provides a substituted benzoylurea derivative having the formula (I), (wherein Q is a -R₁N(Z₂)Z₃ group or a -R₂N(Z₄)COR₁N(Z₂)Z₃ group, R₁ and R₂ are respectively an alkanediyl group which may be substituted with a lower alkylthio group or a phenyl group, Z₁, Z₂, Z₃ and Z₄ are respectively a hydrogen atom or a lower alkyl group, R₁ and Z₂ may be bonded with each other to form a heterocyclic ring with an adjacent nitrogen atom, X is a halogen atom, a lower alkyl group or a CF₃ group, and Y is a halogen atom) or its salt, effective as an antitumor agent; a method for producing the same; an antitumor composition containing the same; and an intermediate product for producing the same.

  本发明提供了一种具有式 (I) 的取代苯甲酰脲衍生物、 (其中 Q 是 -R₁N(Z₂)Z₃ 基团或 -R₂N(Z₄)COR₁N(Z₂)Z₃ 基团，R₁ 和 R₂ 分别是可被低级烷硫基或苯基取代的烷二基、Z₁、Z₂、Z₃ 和 Z₄ 分别为氢原子或低级烷基、R₁和 Z₂可以相互键合，与相邻的氮原子形成杂环，X 是卤素原子、低级烷基或 CF₃ 基团，Y 是卤素原子）或其盐，作为抗肿瘤剂有效；生产上述物质的方法；含有上述物质的抗肿瘤组合物；以及生产上述物质的中间产品。
• US5102884A
  申请人：——

  公开号：US5102884A

  公开（公告）日：1992-04-07
• US5399691A
  申请人：——

  公开号：US5399691A

  公开（公告）日：1995-03-21