2-(4-fluorophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• 化学式: C₁₃H₈FNO₃S
• 分子量: 277.276
• InChiKey: PVDVAESEHJWGEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(氯磺酰基)苯甲酸甲酯 在 水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  基于糖精和乙酰磺胺的碳酸酐酶抑制剂的新颖见解：设计，合成，模型研究和生物活性评估

  摘要：

  摘要 已经合成了糖精和乙酰磺胺酸衍生物的大型文库，并针对人碳酸酐酶的四种同工型，两种脱靶的hCA I / II和与肿瘤相关的同工型hCA IX / XII进行了评估。糖精和乙酰磺胺酸核心都尝试了不同的支架修饰策略，从而获得了60种化合物。它们中的一些表现出在纳摩尔范围内的抑制活性，尽管某些进行的改变导致针对hCA IX / XII的微摩尔活性或不存在。分子模型研究将注意力集中在这些化合物与酶的结合方式上。拟议的抑制机制是锚定在锌结合的水分子上。对接研究以及分子动力学也强调了化合物灵活性的重要性（例如，

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1828401

文献信息

• In situ Generation and Utilization of CO: An Efficient Route towards N-Substituted Saccharin via Carbonylative Cyclization of 2-Iodosulfonamides
  作者：Bhalchandra Bhanage、Sujit Chavan、Adithyaraj K.

  DOI：10.1055/s-0036-1588422

  日期：2017.9

  The present protocol demonstrates the synthesis of N-substituted saccharines via carbonylative cyclization of 2-iodosulfonamides using a Pd(OAc) 2 /Xantphos catalyst system and phenyl formate as a CO source. A variety of saccharin derivatives is synthesized under milder reaction conditions.

  本协议演示了使用 Pd(OAc) 2 /Xantphos 催化剂系统和苯甲酸作为 CO 源通过 2-碘磺酰胺的羰基化环化合成 N 取代的糖精。多种糖精衍生物是在较温和的反应条件下合成的。
• Copper-Mediated Functionalization of Aryl Trifluoroborates
  作者：Melanie Sanford、Sydonie Schimler

  DOI：10.1055/s-0035-1562529

  日期：——

  trifluoroborates with tetrabutylammonium or alkali metal salts to form C–O, C–N, and C–halogen bonds. The reactions proceed under mild conditions (often room temperature over 16 hours) with carboxylate, halide, and azide salts, all nucleophiles that have been underrepresented in the copper cross-coupling literature. Preliminary results show that copper salts bearing weakly coordinating X-type ligands

  本文描述了 Cu(OTf)2 介导的芳基和杂芳基三氟硼酸盐与四丁基铵或碱金属盐的偶联，形成 C-O、C-N 和 C-卤素键。反应在温和条件下进行（通常在室温下超过 16 小时），使用羧酸盐、卤化物和叠氮化物，所有亲核试剂在铜交叉偶联文献中都没有得到充分体现。初步结果表明，带有弱配位 X 型配体的铜盐对于使这些转化在温和条件下进行是必不可少的。
• Visible-Light Promoted Catalyst-Free Imidation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Lu Song、Long Zhang、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.201404479

  日期：2014.10.27

  herein a catalyst‐free visible‐light photolytic protocol for the imidation of arenes and heteroarenes. N‐Bromosaccharin was identified as a viable and chemoselective nitrogen radical precursor that undergoes controllable homolytic cleavage under ambient light irradiation. The reaction can be applied to a number of arenes and heteroarenes with good chemo‐ and regioselectivity. Mechanistic studies revealed

  我们在此描述了用于芳烃和杂芳烃的酰亚胺化的无催化剂可见光光解方案。N-溴糖精被认为是一种可行的化学选择性氮自由基前体，在环境光照射下会发生可控的均裂裂解。该反应可用于具有良好化学和区域选择性的多种芳烃和杂芳烃。机理研究表明，通过电子转移-质子转移（ET-PT）终止自由基链是反应的主要生产途径。
• Ligand-free access to benzisothiazolones and benzisoselenazolones through NiFe₂O₄ catalyzed concomitant annulation of 2-halobenzanilides with chalcogens and their late-stage transformations
  作者：Samiran Dhara、Moumita Saha、Asish R. Das

  DOI：10.1039/d2nj04326b

  日期：——

  temperature and useful application of synthesized molecules. The rarely explored chemistry of NiFe2O4 towards the X–N cross-coupling reaction well complements conventional methods for the synthesis of S–N or Se–N heterocycles. Nickel ferrite nanoparticles were prepared by a simple hydrothermal method and characterized by using XRD, SEM, TEM, HRTEM, SAED, energy dispersive X-ray spectroscopy, XPS, ICP-AES and

  本工作展示了一种有效的无配体合成多种苯并异噻唑酮和苯并异硒唑酮的方法，该方法利用 X-N（X = S，SE）交叉偶联中的磁性可回收纳米镍铁氧体催化剂与 2-碘苯苯胺和元素硫或硒的同时环化. 该协议的特点是使用可回收的纳米镍铁氧体催化剂、底物多样性、廉价的硫和硒粉作为硫属化物试剂、较低的反应温度和合成分子的有用应用。NiFe 2 O 4的罕见化学X-N 交叉偶联反应很好地补充了合成 S-N 或 SE-N 杂环的常规方法。采用简单的水热法制备了镍铁氧体纳米粒子，并通过XRD、SEM、TEM、HRTEM、SAED、能量色散X射线光谱、XPS、ICP-AES和FT-IR分析对其进行了表征。催化剂易于回收和产品转化率高，使该协议具有实际经济性。使用 TBN 和氧气作为正确的氧化剂组合，苯并异噻唑酮中易氧化的硫转化为各种糖精基序。此外，含 S-N 和 SE-N 的杂环都被放大并进一步转化为新的 C-H
• Decarboxylative sulfoximination of benzoic acids enabled by photoinduced ligand-to-copper charge transfer
  作者：Peng Xu、Wanqi Su、Tobias Ritter

  DOI：10.1039/d2sc05442f

  日期：——

  solution to decarboxylative sulfoximination of benzoic acids; although thoroughly investigated, limited substrate scope and harsh reaction conditions still hold back traditional thermal aromatic decarboxylative functionalization. Herein, we realize the first decarboxylative sulfoximination of benzoic acids via photo-induced ligand to copper charge transfer (copper-LMCT)-enabled decarboxylative carbometalation

  亚砜亚胺是重要的合成支架，在药物发现中起着重要作用。苯甲酸脱羧亚磺酰亚胺化目前尚无解决方案；尽管进行了彻底的研究，但有限的底物范围和苛刻的反应条件仍然阻碍了传统的热芳烃脱羧功能化。在此，我们通过光诱导配体到铜电荷转移（铜-LMCT）实现了苯甲酸的首次脱羧亚磺酰亚胺化作用。该转化在温和的反应条件下进行，具有广泛的底物范围，可应用于复杂小分子的后期功能化。