2-acetoxy-4-phenyl-3-butenenitrile | 79311-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-4-phenyl-3-butenenitrile
• 英文别名: [(E)-1-cyano-3-phenylprop-2-enyl] acetate
• CAS: 79311-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: RFWLNUBUIPCBII-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-110 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-4-phenyl-3-butenenitrile 在 pig liver esterase 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 horse liver alcohol dehydrogenase 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  高通量合成和酰化氰醇的分析。

  摘要：

  由手性路易斯酸/路易斯碱催化的α-酮腈向手性醛的加成反应所获得的产物的收率和光学纯度可通过酶法精确测定。在将其还原成醇后，测定残留醛的量，同时在随后水解后，首先通过（S）-选择性南极假丝酵母脂肪酶B，然后通过非选择性猪肝酯酶分析两种产物对映体。该方法可用于分析从多种芳香醛和脂肪族乙腈获得的产物。微反应器技术已成功地与高通量分析相结合，以有效地优化催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200601638
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 吡啶 、 氢气 作用下， 生成 2-acetoxy-4-phenyl-3-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed rearrangement of α-cyanoallylic acetates application to a new synthetic method for furans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90494-0

文献信息

• Pd(O)-catalyzed electroreductive cleavage of allylic acetates
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Tetsuo Katoh、Kazuo Morisaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91010-x

  日期：1984.1

  Pd(O)-catalyzed electroreductive cleavage of allylic acetates yielding alkenes and/or allyltrimethylsilanes is described. Deprotection of allyl esters can be performed in the same electrolysis system.

  描述了钯（O）催化的烯丙基乙酸酯的电还原裂解，产生烯烃和/或烯丙基三甲基硅烷。烯丙基酯的脱保护可以在相同的电解系统中进行。
• Highly Active Platinum Catalysts for Nitrile and Cyanohydrin Hydration: Catalyst Design and Ligand Screening via High-Throughput Techniques
  作者：Xiangyou Xing、Chen Xu、Bo Chen、Chengcheng Li、Scott C. Virgil、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jacs.8b11667

  日期：2018.12.19

  Nitrile hydration provides access to amides that are indispensable to researchers in chemical and pharmaceutical industries. Prohibiting the use of this venerable reaction, however, are (1) the dearth of biphasic catalysts that can effectively hydrate nitriles at ambient temperatures with high turnover numbers and (2) the unsolved challenge of hydrating cyanohydrins. Herein, we report the design of

  腈水合为化学和制药行业的研究人员提供了必不可少的酰胺。然而，禁止使用这种古老的反应是 (1) 缺乏能够在环境温度下以高转换数有效水合腈类的双相催化剂，以及 (2) 水合氰醇的未解决挑战。在此，我们报告了通过精确地将富电子和缺电子配体相互反式排列，从而增强羟基的亲核性和腈基的亲电性来设计新型“供体-受体”型铂催化剂。利用高通量、自动化的工作流程并评估双齿配体库，我们发现了市售的廉价 DPPF [1,1' -ferrocenendiyl-bis(diphenylphosphine)] 提供优异的反应性。相应的“供体-受体”型催化剂2a很容易由(DPPF)PtCl2、PMe2OH和AgOTf制备。2a 的增强活性允许各种腈和氰醇在 40 °C 下以优异的转化率进行水合。对配体结构的合理重新评估导致发现了改性催化剂 2c，它含有更多富电子的 1,1'-双[双（5-甲基-2-呋喃基）膦基]二茂铁配体
• Solvent-Free Synthesis of Cyanohydrin Derivatives Catalysed by Triethylamine
  作者：Carmen Nájera、Alejandro Baeza、Mª Retamosa、José Sansano

  DOI：10.1055/s-2005-872096

  日期：——

  for the synthesis of 0-substituted cyanohydrins from aldehydes and ketones, in the absence of solvent, employing minimum amounts of the corresponding cyanides has been optimised. Aldehydes react more rapidly than ketones using triethylamine as catalyst offering in both cases almost quantitative yields of the corresponding O-trimethylsilyl, O-methoxycarbonyl, O-benzoyl and O-acetyl cyanohydrins.

  已经优化了一种非常简单的一步环保程序，用于在没有溶剂的情况下，使用最少量的相应氰化物，从醛和酮合成 0-取代的氰醇。使用三乙胺作为催化剂，醛比酮反应更快，在这两种情况下都提供了相应的 O-三甲基甲硅烷基、O-甲氧基羰基、O-苯甲酰基和 O-乙酰羟腈的几乎定量产率。
• ‘Gelozymes’ in organic synthesis. (Part 3): Lipase mediated synthesis of enantiomerically pure (R)- and (S)-enantiomers of 2-acetoxy-4-phenyl-(E)-but-3-enenitrile
  作者：Nitin W Fadnavis、Kasiraman R Radhika、Kallakunta Vasantha Madhuri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.021

  日期：2004.2

  towards the (R)-ester while P. cepacia (Amano Ps) lipase shows selectivity towards the (S)-ester producing the corresponding cyanohydrins. After decomposition of the cyanohydrin by treatment with 1 M imidazole solution to cinnamaldehyde and its removal by bisulfite treatment, (R)- or (S)-enantiomer of 2-acetoxy-4-phenyl-(E)-but-3-enenitrile can be obtained in high yields (90%) and high enantiomeric excess

  脂肪酶，例如皱褶假丝酵母脂肪酶和洋葱假单胞菌（天野Ps）的脂肪酶固定在明胶凝胶（gelozymes）表现出非常高的对映选择性（Ë的醇解期间> 200）外消旋的2-乙酰氧基-4-苯基- （É） -丁-3-与正丁醇在己烷和二异丙醚中的混合物。C.藿香脂酶在Ñ正己烷节目朝向选择性（[R ）-酯而洋葱假单胞菌（天野Ps）的脂肪酶显示朝向（选择性小号）-酯生成相应的氰醇。通过用1 M咪唑溶液处理将氰醇分解为肉桂醛并通过亚硫酸氢盐处理将其除去后，可以制得2-乙酰氧基-4-苯基-（E）-丁-3-腈的（R）-或（S）-对映体以高收率（90％）和高对映体过量（＞ 99％）获得。
• Synthese von 2-Hydeoxy-3-methyl-2-hexen-4-olid
  作者：Hans Stach、Walter Huggenberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19870700214

  日期：1987.3.18

  Synthesis of 2-Hydroxy-3-methyl-2-hexen-4-olid

  2-羟基-3-甲基-2-己烯-4-油的合成