4-(4-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine | 59807-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine
• CAS: 59807-18-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃
• mdl: MFCD14827877
• 分子量: 281.744
• InChiKey: UZQWOZPDRSBRPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  518.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  嘧啶基偶氮染料：合成、光物理研究、溶剂化显色研究和抗菌活性

  摘要：

  偶氮染料因其广泛的应用而受到广泛认可，包括着色剂、传感器和显像剂。嘧啶基偶氮染料独特的分子结构为通过策略性修饰调整其光学性能提供了有趣的可能性。采用成熟的方法合成了一系列嘧啶基偶氮染料，并通过各种光谱技术确认了化学结构。据我们所知，首次研究了这种具有嘧啶骨架的富电子偶氮染料的溶剂化显色和荧光行为。随后，利用紫外-可见吸收和荧光光谱研究了它们的光物理性质。溶剂化变色效应揭示了染料吸收和发射波长的显着变化，提供了有关其极性依赖性行为的有价值的信息。为了建立分子结构和光学性质之间的相关性，对获得的数据进行了彻底分析。还分析了它们的发射特性，以评估它们作为荧光探针的适用性。偶氮染料 ( 7-12 ) 表现出将吸收的能量有效转化为发射光的卓越能力，正如其高量子产率值所表明的那样。生物学研究已证明对多种细菌菌株具有显着功效，其性能可与头孢克肟等市售抗生素相媲美。描述了结构-活性和性质关系，强调了特定分

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111762
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Bukhari, Mujahid Hussain; Siddiqui, Hamid Latif; Ashraf, Chaudhary Muhammad, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2011, vol. 33, # 5, p. 720 - 725

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CsOH/γ-Al₂O₃: a heterogeneous reusable basic catalyst for one-pot synthesis of 2-amino-4,6-diaryl pyrimidines
  作者：Amey Nimkar, M. M. V. Ramana、Rahul Betkar、Prasanna Ranade、Balaji Mundhe

  DOI：10.1039/c5nj03565a

  日期：——

  A new strategy for a one-pot synthesis of 2-amino-4, 6-diaryl pyrimidines using CsOH/γ-Al2O3 as a heterogeneous, reusable basic catalyst is presented. The developed synthetic protocol for pyrimidines is a one-pot three-component reaction of acetophenone, aromatic aldehydes and guanidine hydrochloride in ethanol. Characterization of the catalyst CsOH/γ-Al2O3 was performed by using FT-IR, XRD, TG-DTA

  用于一锅合成2-氨基-4-的新策略，利用的CsOH的γ-Al / 6二芳基嘧啶2 ö 3作为非均相可重复使用的基本催化剂被呈现。已开发出的嘧啶合成方案是乙醇中苯乙酮，芳香醛和盐酸胍的一锅三组分反应。该催化剂的CsOH /γ-Al系的表征2 ö 3通过使用FT-IR，XRD，TG-DTA，SEM，BET表面积和CO进行2 -TPD分析技术。分析数据证明该催化剂具有优异的可重复使用性，并且还表明它们具有良好的热稳定性。
• Adenosine receptor ligands and their use in the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20010027196A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The invention relates to cyclic heteroaromatic compounds, containing at least one nitrogen atom, and to their use in the manufacture of medicaments for the treatment of diseases, related to adenosine receptor modulators, such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, neuroprotection, schizophrenia, anxiety, pain, respiration deficits, depression, asthma, allergic responses, hypoxia, ischaemia, seizure, substance abuse, sedation and they may be active as muscle relaxants, antipsychotics, anti epileptics, anticonvulsants and cardiaprotective agents.

  这项发明涉及含有至少一个氮原子的环状杂芳化合物，以及它们在制造用于治疗与腺苷受体调节剂相关的疾病的药物中的应用，如阿尔茨海默病、帕金森病、神经保护、精神分裂症、焦虑、疼痛、呼吸功能障碍、抑郁症、哮喘、过敏反应、缺氧、缺血、癫痫、物质滥用、镇静，它们可能作为肌肉松弛剂、抗精神病药、抗癫痫药、抗惊厥药和心脏保护剂而具有活性。
• One-Pot Three-Component Synthesis of 2-Amino Pyrimidines in Aqueous PEG-400 at Ambient Temperature
  作者：Dhanaji V. Jawale、Umesh R. Pratap、Manisha R. Bhosale、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1002/jhet.673

  日期：2016.9

  Amino pyrimidines have been synthesized by a one‐pot procedure under environmentally friendly reaction conditions at room temperature. The use of aqueous PEG‐400 circumvents the problems associated with the toxic, hazardous organic solvents and oxidizing agents.

  氨基嘧啶是在室温下在环境友好的反应条件下通过一锅法合成的。使用水性PEG-400可以避免与有毒，有害的有机溶剂和氧化剂有关的问题。
• Design, Synthesis and Evaluation of 2,4,6-substituted Pyrimidine Derivatives as BACE-1 Inhibitor: Plausible Lead for Alzheimer’s Disease
  作者：Priti Jain、Pankaj K. Wadhwa、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.2174/1573406417666201221155452

  日期：2021.12

  reported the design of small molecular weight compounds supposed to be blood brain permeable as BACE-1 inhibitors. The clue for the design of this series is drawn from the previously designed series from our research group. Objective: Design and synthesis of 2,4,6-substituted pyrimidine derivatives has been reported. In vitro FRET-based screening of synthesized derivatives was performed to evaluate the BACE-1

  阿尔茨海默病是最常见的神经退行性疾病之一，困扰着大量人群。BACE-1（β-分泌酶）是一种淀粉样蛋白生成途径的天冬氨酰蛋白酶，被认为是导致阿尔茨海默病 (AD) 的原因。由于它催化淀粉样前体蛋白 (APP) 产生 Aβ-42 的限速步骤，因此其抑制被认为是一种可行的治疗策略。我们已经报道了作为 BACE-1 抑制剂的小分子量化合物的设计，这些化合物应该是血脑渗透性的。该系列的设计线索来源于我们课题组之前设计的系列。 目的：已经报道了 2,4,6-取代的嘧啶衍生物的设计和合成。对合成衍生物进行基于 FRET 的体外筛选，以评估 BACE-1 抑制特性。 方法：基于对接模拟研究，设计、合成和评估体外 BACE-1 抑制的衍生物库。对接研究是在 Glide（薛定谔套件）和 Molegro 虚拟码头上进行的。使用 Osiris Property Explorer 预测了理论毒性。使用基于荧光共振能量转移技术的体外测定法测试合成化合物的
• Ultrasound-mediated synthesis, biological evaluation, docking and in vivo acute oral toxicity study of novel indolin-2-one coupled pyrimidine derivatives
  作者：Anna Pratima G. Nikalje、Shailee V. Tiwari、Jaiprakash N. Sangshetti、Manoj D. Damale

  DOI：10.1007/s11164-018-3292-5

  日期：2018.5

  ultrasound-mediated greener synthesis of 11 novel 3-(4-(4-chlorophenyl)-6-(substituted phenyl/heteryl)pyrimidin-2-ylimino)indolin-2-one (7a–7k) derivatives. The synthesized derivatives were evaluated for their in vitro anticancer activity against a panel of selected human cancer cell lines of breast (MCF-7), cervix (HeLa), prostate (PC-3) and lung (A-549). Among the tested compounds, 7b exhibited most

  这项工作报告了11种新型3-（4-（4-氯苯基）-6-（取代的苯基/杂芳基嘧啶-2-ylimino）吲哚满-2-一（7a – 7k）衍生物的超声介导的绿色合成。评估合成的衍生物对一组选定的人类乳腺癌细胞系乳腺癌（MCF-7），宫颈（HeLa），前列腺（PC-3）和肺（A-549）的体外抗癌活性。在测试的化合物中，7b对HeLa，PC-3和A-549表现出最有希望的体外抗癌活性，GI 50分别为15.38、19.67和4.37 µM。还筛选了化合物（7a – 7k）在其GI 50时诱导癌细胞凋亡和形态变化。浓度。用7b处理HeLa，PC-3和A549癌细胞以及用7h处理MCF-7癌细胞显示出凋亡和形态学变化，例如细胞收缩，细胞壁变形和存活细胞数量减少。与RWPE-1正常前列腺上皮细胞相比，化合物7b对PC-3癌细胞系的选择性提高了近5.00倍。已经进行了分子对接研究，该研究复制了初次命中7b