1-carbethoxy-4-cyano-4-hydroxypiperidine | 235100-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-carbethoxy-4-cyano-4-hydroxypiperidine
• 英文别名: 4-Cyano-1-ethoxycarbonyl-4-hydroxypiperidine；Ethyl 4-cyano-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 235100-95-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: BGWDSCAZKLQQMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carbethoxy-4-cyano-4-hydroxypiperidine 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-amino-8-aza-8-carbethoxy-3-methyl-1-oxa-2-thiaspiro[4.5]dec-3-ene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  的CSIC [ C ^ arbanion介导的小号ulfonate（小号ulfonamido）我ntramolecular Ç yclization]反应：范围和限制

  摘要：

  CSIC（碳负离子介导的磺酸盐-磺酰胺-分子内环化）反应已扩展到新的含羰基底物，显示了该方法的范围和局限性。酮（例如，苯乙酮（1）），β-酮酯（例如乙酰乙酸乙酯（4）），γ-酮酯（例如2-氧代环己烷乙酸乙酯（5）和乙酰丙酸乙酯（6））的合适衍生物被证明是不愿意这样做的。协议。仅在CSIC反应的“磺酰胺”合成顺序中，环丙基甲基酮（2）给出了杂环（3）。环状氮杂酮（例如托巴酮（7））也失败了，但是4-哌啶酮（9、10）制得新颖的3,8-二取代的4-氨基-8-氮杂-1-氧杂-2-氧杂螺并[4.5]癸-3-烯2,2-二氧化物（12，15a -c）和8-取代的4-氨基-1,8-二氮杂-2-硫杂螺[4.5]癸-3-烯2,2-二氧化物（18a，18b，21a，21b）环系统；前一种化合物是在3位上取代的此类环系的第一个实例，而后者则是包含4-氨基-2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物部分的螺稠合系统的首个

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00379-8
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 N-乙氧羰基-4-哌啶酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1-carbethoxy-4-cyano-4-hydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  的CSIC [ C ^ arbanion介导的小号ulfonate（小号ulfonamido）我ntramolecular Ç yclization]反应：范围和限制

  摘要：

  CSIC（碳负离子介导的磺酸盐-磺酰胺-分子内环化）反应已扩展到新的含羰基底物，显示了该方法的范围和局限性。酮（例如，苯乙酮（1）），β-酮酯（例如乙酰乙酸乙酯（4）），γ-酮酯（例如2-氧代环己烷乙酸乙酯（5）和乙酰丙酸乙酯（6））的合适衍生物被证明是不愿意这样做的。协议。仅在CSIC反应的“磺酰胺”合成顺序中，环丙基甲基酮（2）给出了杂环（3）。环状氮杂酮（例如托巴酮（7））也失败了，但是4-哌啶酮（9、10）制得新颖的3,8-二取代的4-氨基-8-氮杂-1-氧杂-2-氧杂螺并[4.5]癸-3-烯2,2-二氧化物（12，15a -c）和8-取代的4-氨基-1,8-二氮杂-2-硫杂螺[4.5]癸-3-烯2,2-二氧化物（18a，18b，21a，21b）环系统；前一种化合物是在3位上取代的此类环系的第一个实例，而后者则是包含4-氨基-2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物部分的螺稠合系统的首个

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00379-8

文献信息

• Phosphonic acid derivatives having carboxypeptidase b inhibitory activity
  申请人：Meiji Seika Kaisha Ltd.

  公开号：US06576627B1

  公开（公告）日：2003-06-10

  A compound represented by the following general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof: wherein R1 represents hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group and the like; R2 and R3 represent hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkoxyl group and the like; X represents —CH2—, —O—, or —NH—; A represents the following group (II): [in which R7 and R8 represent hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group and the like; R9 and R10 represents hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, phenyl group, an alkyl group and the like] and the like; and E represents hydrogen atom and the like, which has inhibitory activity against carboxypeptidase B and is useful for therapeutic and/or preventive treatment of a thrombotic disease.

  以下是通用公式（I）及其药理学上可接受的盐所代表的化合物： 其中R1代表氢原子、烷基、取代烷基等；R2和R3代表氢原子、烷基、取代烷基、烷氧基等；X代表—CH2—、—O—或—NH—；A代表以下的基团（II）： 【其中R7和R8代表氢原子、烷基、酰基、烷氧羰基等；R9和R10代表氢原子、卤素原子、羟基、苯基、烷基等】等；E代表氢原子等，具有对羧肽酶B的抑制活性，并且对治疗和/或预防血栓性疾病有用。
• Synthesis of Succinonitrile Derivatives by Homocoupling from Cyanohydrin Derivatives with a Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Kazuma Matsunaga、Ryusei Endo、Kokoro Nagasawa、Atsushi Kishida、Kazuhiko Takatori

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02643

  日期：2022.3.4

  A method is described for synthesizing succinonitrile derivatives bearing alkyl or aryl substituents from cyanohydrin derivatives using low-valent titanium. The active species in this reaction is proposed to be a resonance hybrid of the TiIV nitrile enolate and TiIII alkyl radical.

  描述了一种使用低价钛由氰醇衍生物合成带有烷基或芳基取代基的琥珀腈衍生物的方法。该反应中的活性物质被认为是 Ti IV腈烯醇化物和 Ti III烷基自由基的共振杂化物。
• Phosphonic acid derivative having inhibitory activity against carboxypeptidase B
  申请人：Meiji Seika Kaisha Ltd.

  公开号：US20030119787A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  A compound represented by the following general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof: 1 wherein R 1 represents hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group and the like; R 2 and R 3 represent hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkoxyl group and the like; X represents —CH 2 —, —O—, or —NH—; A represents the following group (II): 2 [in which R 7 and R 8 represent hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group and the like; R 9 and R 10 represents hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, phenyl group, an alkyl group and the like] and the like; and E represents hydrogen atom and the like, which has inhibitory activity against carboxypeptidase B and is useful for therapeutic and/or preventive treatment of a thrombotic disease.

  以下是通用式（I）及其药学上可接受的盐所代表的化合物：其中R1代表氢原子、烷基、取代烷基等；R2和R3代表氢原子、烷基、取代烷基、烷氧基等；X代表—CH2—、—O—或—NH—；A代表以下基团（II）：其中R7和R8代表氢原子、烷基、酰基、烷氧羰基等；R9和R10代表氢原子、卤素原子、羟基、苯基、烷基等；E代表氢原子等，具有对羧肽酶B的抑制活性，可用于治疗和/或预防血栓性疾病。
• PHOSPHONIC ACID DERIVATIVES HAVING CARBOXYPEPTIDASE B INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1152004A1

  公开（公告）日：2001-11-07

  A compound represented by the following general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof: wherein R1 represents hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group and the like; R2 and R3 represent hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkoxyl group and the like; X represents -CH2-, -O-, or -NH-; A represents the following group (II): [in which R7 and R8 represent hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group and the like; R9 and R10 represents hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, phenyl group, an alkyl group and the like] and the like; and E represents hydrogen atom and the like, which has inhibitory activity against carboxypeptidase B and is useful for therapeutic and/or preventive treatment of a thrombotic disease.

  由以下通式（I）代表的化合物及其药理学上可接受的盐： 其中 R1 代表氢原子、烷基、取代的烷基等；R2 和 R3 代表氢原子、烷基、取代的烷基、烷氧基等；X 代表 -CH2-、-O- 或 -NH-；A 代表以下基团 (II)： [其中 R7 和 R8 代表氢原子、烷基、酰基、烷氧基羰基等；R9 和 R10 代表氢原子、卤素原子、羟基、苯基、烷基等]等；E 代表氢原子等，对羧肽酶 B 具有抑制活性，可用于血栓性疾病的治疗和/或预防。
• Phosphonic acid derivatives having carboxypeptidase B inhibitory action
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1152004B1

  公开（公告）日：2003-05-07