6-吗啉-4-基吡啶-2-甲腈 | 868755-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 6-吗啉-4-基吡啶-2-甲腈
• 中文别名: 6-N-吗啉基皮考啉腈
• 英文名称: 6-(morpholin-4-yl)pyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 6-morpholinopicolinonitrile；6-morpholin-4-ylpyridine-2-carbonitrile
• CAS: 868755-53-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: WKDAOTSKEPJLCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-吗啉-4-基吡啶-2-甲腈 在 potassium tert-butylate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(pyridin-2-yl)-6-(6-morpholin-4-yl-pyridin-2-yl)-pyrimidin-4-yl-amine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/116185

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-吡啶羧酸 在 甲醇 、 氨 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 6-吗啉-4-基吡啶-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  WO2008/116185

  摘要：

  公开号：

文献信息

• SUBSTITUTED PYRIMIDINES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Chen Youngsheng

  公开号：US20100249084A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, including pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate or stereoisomer thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof.

  公式(I)的化合物：其中R1，R2和R3的定义如本文所述，包括其药学上可接受的盐，酯，溶剂合物或立体异构体。本发明还揭示了含有该化合物的组合物与药学上可接受的载体的组合物，以及与其有关的使用方法。
• Direct C(3)5−H Polyfluoroarylation of 2‐Amino/alkoxy Pyridines Enabled by a Transient and Electron‐deficient Palladium Intermediate
  作者：Animesh Das、Biplab Maji

  DOI：10.1002/chem.202301436

  日期：2023.7.20

  Herein, we present an unprecedented azine‐limited C5−H polyfluoroarylation of 2‐aminopyridines enabled by a transient and electron‐deficient perfluoroaryl‐Pd species via C−H/C−H coupling. The protocol further allows C3(5)−H polyfluoroarylation of 2‐alkoxypyridines guided by sterics and electronics for the first time. The late‐stage C−H functionalization of drugs, drug derivatives, and natural product derivatives and synthesis of C5‐aryl drug derivatives further demonstrated the method's utility. The preliminary mechanistic studies reveal that the synergistic combination of the bulky yet electrophilic perfluoroaryl‐Pd species and the partial nucleophilicity of the C5‐position of 2‐amino/alkoxy‐pyridines is the origin of reactivity and selectivity. Importantly, the first experimental evidence for the role of diisopropyl sulfide is provided.

  摘要在本文中，我们介绍了一种前所未有的偶氮限制的 2- 氨基吡啶的 C5-H 多氟芳基化反应，该反应通过 C-H/C-H 偶联由瞬时缺电子的全氟化芳基钯物种实现。该方案还首次实现了立体学和电子学指导下的 2-烷氧基吡啶的 C3(5)-H 多氟芳基化。药物、药物衍生物和天然产物衍生物的后期 C-H 功能化以及 C5 芳基药物衍生物的合成进一步证明了该方法的实用性。初步机理研究表明，笨重但亲电的全氟芳基钯物种与 2-氨基/烷氧基吡啶的 C5 位部分亲核性的协同组合是反应性和选择性的源泉。重要的是，实验首次证明了二异丙基硫醚的作用。
• Synthesis and Biological Activity of Piperidinothiosemicarbazones Derived from Aminoazinecarbonitriles
  作者：Dagmara Ziembicka、Katarzyna Gobis、Małgorzata Szczesio、Ewa Augustynowicz-Kopeć、Agnieszka Głogowska、Izabela Korona-Głowniak、Krzysztof Bojanowski

  DOI：10.3390/ph16091267

  日期：——

  significant activity against the standard strain (minimum inhibitory concentration (MIC) 2–4 μg/mL) and even greater activity against the resistant M. tuberculosis strain (MIC 0.5–4 μg/mL). Additionally, the effects of compounds 8–9 were entirely selective (MIC toward other microorganisms ≥ 1000 μg/mL) and non-toxic (IC50 to HaCaT cells 5.8 to >50 μg/mL). The antimycobacterial activity of pyrazine

  为了研究结构修饰如何影响结核抑制效力，我们合成了七种新的哌啶基缩氨基硫酮衍生物8-14，其中三个用吡嗪环取代了吡啶环。衍生物 8-9 和 13-14 对标准菌株表现出显着的活性（最低抑菌浓度 (MIC) 2-4 μg/mL），对耐药结核分枝杆菌菌株表现出更高的活性（MIC 0.5-4 μg/mL）。此外，化合物 8-9 的作用完全具有选择性（对其他微生物的 MIC ≥ 1000 μg/mL）且无毒（对 HaCaT 细胞的 IC50 5.8 至 >50 μg/mL）。吡嗪衍生物 11-12 的抗分枝杆菌活性可以忽略不计（MIC 256 至 >500 μg/mL），表明在这种情况下取​​代芳环通常不是一个有前途的研究方向。使用X射线晶体学测定化合物11的两性离子结构。吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 计算表明，除 11 种之外的所有化合物都可以考虑作为未来药物进行测试。对构效关系进行了分析
• Pyrazine compounds and uses thereof
  申请人：Dizal (Jiangsu) Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US10898481B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  The present disclosure novel pyrazine compounds targeting adenosine receptors (especially A1 and A2, particularly A2a). The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising one or more of the compounds as an active ingredient, and use of the compounds in the treatment of adenosine receptor (AR) associated diseases, for example cancer such as NSCLC, RCC, prostate cancer, and breast cancer.

  本公开涉及以腺苷受体（特别是 A1 和 A2，尤其是 A2a）为靶点的新型吡嗪化合物。本公开还涉及包含一种或多种化合物作为活性成分的药物组合物，以及这些化合物在治疗腺苷受体（AR）相关疾病中的用途，例如癌症，如 NSCLC、RCC、前列腺癌和乳腺癌。
• WO2020035052A5
  申请人：——

  公开号：WO2020035052A5

  公开（公告）日：2022-08-04