6-吗啉-4-基-吡嗪-2-甲腈 | 40262-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 6-吗啉-4-基-吡嗪-2-甲腈
• 英文名称: 2-cyano-6-morpholinopyrazine
• 英文别名: 2-Cyan-6-morpholino-pyrazin；6-morpholin-4-yl-pyrazine-2-carbonitrile；6-Morpholinopyrazine-2-carbonitrile；6-morpholin-4-ylpyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 40262-52-0
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• mdl: MFCD02258384
• 分子量: 190.205
• InChiKey: FTPFHHUQTFUORM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  388.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-吗啉-4-基-吡嗪-2-甲腈 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N'-[amino(6-morpholinopyrazin-2-yl)-methylene]hydrazinocarbodithioic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pyrazine Derivatives. 38. Synthesis, Reactions, and Tuberculostatic Activity of Pyrazinyl-substituted Derivatives of Hydrazinocarbodithioic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000048293.68655.d5
• 作为产物：
  描述：

  6-氰基-2-氯吡嗪 、 4-氨基吗啉 生成 6-吗啉-4-基-吡嗪-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  FOKS H.; JANOWIEC M., ACTA POL. PHARM., 1979, 36, NO 2, 155-160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design of new Zn(II) pyrazine and pyridine derivatives based complexes as potential anticancer agents: from synthesis to structure
  作者：Alina Climova、Ekaterina Pivovarova、Małgorzata Szczesio、Andrzej Olczak、Jakub Wojciechowski、Katarzyna Gobis、Dagmara Ziembicka、Agnieszka Korga-Plewko、Joanna Kubik、Magdalena Iwan、Izabela Korona-Głowniak、Agnieszka Czylkowska

  DOI：10.1016/j.poly.2023.116634

  日期：2023.11

  The newly synthesized ligands based on pyrazine and pyridine derivatives and its Zn (II) complexes were reported. Elemental analysis (EA), flame atomic absorption spectroscopy (F-AAS), Fourier-transform infrared spectroscopy (FTIR), thermogravimetric analysis (TGA), single-crystal X-ray and electron diffraction were used for the characterisation. The antimicrobial and antifungal activity of all the

  报道了新合成的基于吡嗪和吡啶衍生物的配体及其Zn(II)配合物。使用元素分析（EA）、火焰原子吸收光谱（F-AAS）、傅里叶变换红外光谱（FTIR）、热重分析（TGA）、单晶X射线和电子衍射进行表征。所有合成化合物的抗菌和抗真菌活性均针对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和酵母进行了测试。除此之外，还评估了所研究化合物的抗癌性质。MTT测试显示配体细胞毒性的不同结果。孵育24小时后，配体L 3未表现出毒性，但其复合物对两种胶质母细胞瘤细胞系均具有一定的毒性作用。虽然得到的 Zn(L3 )Cl 2没有表现出与顺铂相同的抗癌细胞活性，所研究的复合物被证明对正常细胞的毒性低于标准药物。因此，对这对化合物进行了进一步的生物学研究，例如细胞凋亡测定和DNA双链断裂（DSB）。
• Synthesis and Biological Activity of Piperidinothiosemicarbazones Derived from Aminoazinecarbonitriles
  作者：Dagmara Ziembicka、Katarzyna Gobis、Małgorzata Szczesio、Ewa Augustynowicz-Kopeć、Agnieszka Głogowska、Izabela Korona-Głowniak、Krzysztof Bojanowski

  DOI：10.3390/ph16091267

  日期：——

  significant activity against the standard strain (minimum inhibitory concentration (MIC) 2–4 μg/mL) and even greater activity against the resistant M. tuberculosis strain (MIC 0.5–4 μg/mL). Additionally, the effects of compounds 8–9 were entirely selective (MIC toward other microorganisms ≥ 1000 μg/mL) and non-toxic (IC50 to HaCaT cells 5.8 to >50 μg/mL). The antimycobacterial activity of pyrazine

  为了研究结构修饰如何影响结核抑制效力，我们合成了七种新的哌啶基缩氨基硫酮衍生物8-14，其中三个用吡嗪环取代了吡啶环。衍生物 8-9 和 13-14 对标准菌株表现出显着的活性（最低抑菌浓度 (MIC) 2-4 μg/mL），对耐药结核分枝杆菌菌株表现出更高的活性（MIC 0.5-4 μg/mL）。此外，化合物 8-9 的作用完全具有选择性（对其他微生物的 MIC ≥ 1000 μg/mL）且无毒（对 HaCaT 细胞的 IC50 5.8 至 >50 μg/mL）。吡嗪衍生物 11-12 的抗分枝杆菌活性可以忽略不计（MIC 256 至 >500 μg/mL），表明在这种情况下取​​代芳环通常不是一个有前途的研究方向。使用X射线晶体学测定化合物11的两性离子结构。吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 计算表明，除 11 种之外的所有化合物都可以考虑作为未来药物进行测试。对构效关系进行了分析
• FOKS H., ACTA POL. PHARM., 1978, 35, NO 5, 525-528
  作者：FOKS H.

  DOI：——

  日期：——
• KUZMIERKIEWICZ, W.;FOKS, H.;BARANOWSKI, M., SCI. PHARM., 1985, 53, N 3, 133-138
  作者：KUZMIERKIEWICZ, W.、FOKS, H.、BARANOWSKI, M.

  DOI：——

  日期：——
• FOKS H.; MANOWSKA W., ACTA POL. PHARM. <APPH-AX>, 1976, 33, NO 1, 55-65
  作者：FOKS H.、 MANOWSKA W.

  DOI：——

  日期：——