(1R)-1,8,8-trimethyl-3-azabicyclo<3.2.1>octan-2-one | 107133-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1R)-1,8,8-trimethyl-3-azabicyclo<3.2.1>octan-2-one
• 英文别名: (1R,5S)-1,8,8-trimethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 107133-28-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: GESYHNXRFZBXCZ-XCBNKYQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1,8,8-trimethyl-3-azabicyclo<3.2.1>octan-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 376.5h， 生成 methyl (1R,cis)-3-acetaminomethyl-1,2,2-trimethylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R, cis)-3-aminomethyl-1,2,2-trimethylcyclopentane-methanol: Two approaches using α-camphidone

  摘要：

  (IR)-alpha-camphidone has proved to be extremely resistant to alkaline and acid hydrolysis, but the latter can be accomplished under drastic conditions. The aminoacid so obtained was transformed into the aminoalcohol 3, a desirable intermediate in the synthesis of carbocyclic nucleoside analogues. Alternatively, the N-tosyl derivative of alpha-camphidone can be reductively cleaved under mild conditions and the resulting tosylaminoalcohol converted into 3 in good yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85077-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-1,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 氨 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (1R)-1,8,8-trimethyl-3-azabicyclo<3.2.1>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rupe; Jaeggi, Helvetica Chimica Acta, 1920, vol. 3, p. 655

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Lactams by Regioselective Reduction of Cyclic Dicarboximides
  作者：Maria J. Milewska、Tomasz Bytner、Tadeusz Połoński

  DOI：10.1055/s-1996-4405

  日期：1996.12

  Lactams can be obtained by the monothionation of imides with Lawesson’s reagent followed by the desulfurization of resulted monothioimides with Raney nickel.

  可以通过使用Lawesson试剂对亚酰胺进行单硫化，然后用Raney镍对生成的单硫亚酰胺进行脱硫来获得酰胺。
• Suginome, Hiroshi; Furukawa, Kenji; Orito, Kazuhiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 917 - 921
  作者：Suginome, Hiroshi、Furukawa, Kenji、Orito, Kazuhiko

  DOI：——

  日期：——
• Noyes; Potter, Journal of the American Chemical Society, 1915, vol. 37, p. 201
  作者：Noyes、Potter

  DOI：——

  日期：——
• Rupe; Splittgerber, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 4316
  作者：Rupe、Splittgerber

  DOI：——

  日期：——
• Oddo; Leonardi, Gazzetta Chimica Italiana, 1896, vol. 26 I, p. 409
  作者：Oddo、Leonardi

  DOI：——

  日期：——