Naphthalen-1-yl-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetonitrile | 113543-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalen-1-yl-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetonitrile
• 英文别名: 2-(benzylideneamino)-2-naphthalen-1-ylacetonitrile
• CAS: 113543-59-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: MNPVRIMSIBNRCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  36.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphthalen-1-yl-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetonitrile 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (2R,3S)-3-Methyl-2-naphthalen-1-yl-5-oxo-pyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-(1-氰基烷基)亚胺衍生的 2-氮杂烯丙基阴离子的迈克尔加成和烷基化，以及亚胺酯或酮的立体选择性环化产生 1-吡咯啉

  摘要：

  衍生自 N-(1-氰基烷基)亚胺和 DBU 的 2-氮杂烯丙基阴离子经历迈克尔加成或烷基化以产生 N-(1-烷基化 1-氰基烷基)亚胺。一些芳基取代的亚胺的迈克尔加成是高度非对映选择性的。烷基化迈克尔加合物通过水解和再循环序列转化为内酰胺。碱基诱导的环化通过环化和 HCN 消除序列提供 1-吡咯啉。在后一个反应中，当加合物在碘化锂存在下用 LDA 处理时，会选择性地产生 4,5-cis-1-吡咯啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3347
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-(naphthalen-1-yl)acetonitrile 、 苯甲醛 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Naphthalen-1-yl-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-(1-氰基烷基)亚胺衍生的 2-氮杂烯丙基阴离子的迈克尔加成和烷基化，以及亚胺酯或酮的立体选择性环化产生 1-吡咯啉

  摘要：

  衍生自 N-(1-氰基烷基)亚胺和 DBU 的 2-氮杂烯丙基阴离子经历迈克尔加成或烷基化以产生 N-(1-烷基化 1-氰基烷基)亚胺。一些芳基取代的亚胺的迈克尔加成是高度非对映选择性的。烷基化迈克尔加合物通过水解和再循环序列转化为内酰胺。碱基诱导的环化通过环化和 HCN 消除序列提供 1-吡咯啉。在后一个反应中，当加合物在碘化锂存在下用 LDA 处理时，会选择性地产生 4,5-cis-1-吡咯啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3347

文献信息

• Michael Addition and Alkylation of 2-Azaallyl Anions Derived from<i>N</i>-(1-Cyanoalkyl)imines, and Stereoselective Cyclization of Imine Esters or Ketones Leading to 1-Pyrrolines
  作者：Otohiko Tsuge、Kazunori Ueno、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu

  DOI：10.1246/bcsj.60.3347

  日期：1987.9

  The 2-azaallyl anions derived from N-(1-cyanoalkyl)imines and DBU undergo Michael addition or alkylation to produce N-(1-alkylated 1-cyanoalkyl)imines. The Michael addition of some aryl-substituted imines are highly diastereoselective. The alkylated Michael adducts are converted into lactams through a hydrolysis and recyclization sequence. Base-induced cyclization furnishes 1-pyrrolines through a cyclization

  衍生自 N-(1-氰基烷基)亚胺和 DBU 的 2-氮杂烯丙基阴离子经历迈克尔加成或烷基化以产生 N-(1-烷基化 1-氰基烷基)亚胺。一些芳基取代的亚胺的迈克尔加成是高度非对映选择性的。烷基化迈克尔加合物通过水解和再循环序列转化为内酰胺。碱基诱导的环化通过环化和 HCN 消除序列提供 1-吡咯啉。在后一个反应中，当加合物在碘化锂存在下用 LDA 处理时，会选择性地产生 4,5-cis-1-吡咯啉。