(+/-)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(pentafluorophenyl)acetonitrile | 180304-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(pentafluorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)acetonitrile；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)acetonitrile
• CAS: 180304-57-8
• 化学式: C₁₄H₁₆F₅NOSi
• 分子量: 337.365
• InChiKey: IBXUYSGXBDLBJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(pentafluorophenyl)acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-2-氨基-1,2-双（五氟苯基）乙醇的合成

  摘要：

  对映体纯的（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-2-氨基-1,2-双（五氟苯基）-乙醇1a和1b由（±）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）制备）-2-（五氟苯基）乙腈分三个步骤，涉及通过与D-樟脑10磺酸成盐来拆分（±）-1。樟脑磺酰化后，通过X射线晶体学分析确定1a的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00221-2
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 氰化钠 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 zinc dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(+/-)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(pentafluorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的2-羟基-2-（五氟苯基）乙腈的酯交换反应生成（1R，2R）-和（1S，2S）-双（五氟苯基）乙烷-1,2-二醇

  摘要：

  从关键中间体（R）-和（S）-2-羟基合成了光学纯的（1R，2R）-和（1S，2S）-1,2-双（五氟苯基）乙烷-1,2-二醇（1） -2-（五氟苯基）乙腈（2），两者都是通过脂肪酶LIP催化的酯交换反应（E = 465）制备的。（S）-2的绝对构型是在转化为（S）-α-氰基-2,3,4,5,6-五氟苄基（S）-6-甲氧基-α-甲基之后通过X射线结构分析确定的-2-萘乙酸酯（S，S）-9。此外，（S，S）-9的晶体结构具有有趣的井井有条的堆积模式，该模式显示了面对面的堆积反应以及相邻的五氟苯基和6-甲氧基萘基之间的端对端平行接触分子。

  DOI：

  10.1021/jo9918551

文献信息

• Lipase-Catalyzed Transesterification of 2-Hydroxy-2-(pentafluorophenyl)acetonitrile Leading to (1<i>R</i>,2<i>R</i>)- and (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-Bis(pentafluorophenyl)ethane-1,2-diol
  作者：Takashi Sakai、Yasushi Miki、Masashi Tsuboi、Hiroaki Takeuchi、Tadashi Ema、Kenji Uneyama、Masanori Utaka

  DOI：10.1021/jo9918551

  日期：2000.5.1

  Optically pure (1R,2R)- and (1S,2S)-1,2-bis(pentafluorophenyl)ethane-1,2-diol (1) were synthesized from key intermediates (R)- and (S)-2-hydroxy-2-(pentafluorophenyl)acetonitrile (2), both of which were prepared by the lipase LIP-catalyzed transesterification (E = 465). The absolute configuration of (S)-2 was determined by X-ray structural analysis after transformation into (S)-alpha-cyano-2,3,4,5

  从关键中间体（R）-和（S）-2-羟基合成了光学纯的（1R，2R）-和（1S，2S）-1,2-双（五氟苯基）乙烷-1,2-二醇（1） -2-（五氟苯基）乙腈（2），两者都是通过脂肪酶LIP催化的酯交换反应（E = 465）制备的。（S）-2的绝对构型是在转化为（S）-α-氰基-2,3,4,5,6-五氟苄基（S）-6-甲氧基-α-甲基之后通过X射线结构分析确定的-2-萘乙酸酯（S，S）-9。此外，（S，S）-9的晶体结构具有有趣的井井有条的堆积模式，该模式显示了面对面的堆积反应以及相邻的五氟苯基和6-甲氧基萘基之间的端对端平行接触分子。
• Synthesis of enantiomerically pure (1R,2S)- and (1S,2R)-2-Amino-1,2-bis(pentafluorophenyl)ethanols
  作者：Takashi Sakai、Kazuhiro Kubo、Setsuo Kashino、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00221-2

  日期：1996.7

  Enantiomerically pure (1R,2S)- and (1S,2R)-2-amino-1,2-bis(pentafluorophenyl)-ethanols 1a and 1b have been prepared from (±)-2-(t-butyldimethylsiloxy)-2-(pentafluorophenyl)acetonitrile in three steps involving resolution of (±)-1 by salt formation with D-camphor-10-sulfonic acid. The absolute configuration of 1a was established by X-ray crystallographic analysis after camphorsulfonylation.

  对映体纯的（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-2-氨基-1,2-双（五氟苯基）-乙醇1a和1b由（±）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）制备）-2-（五氟苯基）乙腈分三个步骤，涉及通过与D-樟脑10磺酸成盐来拆分（±）-1。樟脑磺酰化后，通过X射线晶体学分析确定1a的绝对构型。