(+/-)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2-bis(pentafluorophenyl)ethan-1-one | 184007-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2-bis(pentafluorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethanone
• CAS: 184007-39-4
• 化学式: C₂₀H₁₆F₁₀O₂Si
• 分子量: 506.415
• InChiKey: HODWQKNNWITTLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2-bis(pentafluorophenyl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-erythro-1,2-bis(pentafluorophenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的2-羟基-2-（五氟苯基）乙腈的酯交换反应生成（1R，2R）-和（1S，2S）-双（五氟苯基）乙烷-1,2-二醇

  摘要：

  从关键中间体（R）-和（S）-2-羟基合成了光学纯的（1R，2R）-和（1S，2S）-1,2-双（五氟苯基）乙烷-1,2-二醇（1） -2-（五氟苯基）乙腈（2），两者都是通过脂肪酶LIP催化的酯交换反应（E = 465）制备的。（S）-2的绝对构型是在转化为（S）-α-氰基-2,3,4,5,6-五氟苄基（S）-6-甲氧基-α-甲基之后通过X射线结构分析确定的-2-萘乙酸酯（S，S）-9。此外，（S，S）-9的晶体结构具有有趣的井井有条的堆积模式，该模式显示了面对面的堆积反应以及相邻的五氟苯基和6-甲氧基萘基之间的端对端平行接触分子。

  DOI：

  10.1021/jo9918551
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (+/-)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2-bis(pentafluorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的2-羟基-2-（五氟苯基）乙腈的酯交换反应生成（1R，2R）-和（1S，2S）-双（五氟苯基）乙烷-1,2-二醇

  摘要：

  从关键中间体（R）-和（S）-2-羟基合成了光学纯的（1R，2R）-和（1S，2S）-1,2-双（五氟苯基）乙烷-1,2-二醇（1） -2-（五氟苯基）乙腈（2），两者都是通过脂肪酶LIP催化的酯交换反应（E = 465）制备的。（S）-2的绝对构型是在转化为（S）-α-氰基-2,3,4,5,6-五氟苄基（S）-6-甲氧基-α-甲基之后通过X射线结构分析确定的-2-萘乙酸酯（S，S）-9。此外，（S，S）-9的晶体结构具有有趣的井井有条的堆积模式，该模式显示了面对面的堆积反应以及相邻的五氟苯基和6-甲氧基萘基之间的端对端平行接触分子。

  DOI：

  10.1021/jo9918551

文献信息

• Lipase-Catalyzed Transesterification of 2-Hydroxy-2-(pentafluorophenyl)acetonitrile Leading to (1<i>R</i>,2<i>R</i>)- and (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-Bis(pentafluorophenyl)ethane-1,2-diol
  作者：Takashi Sakai、Yasushi Miki、Masashi Tsuboi、Hiroaki Takeuchi、Tadashi Ema、Kenji Uneyama、Masanori Utaka

  DOI：10.1021/jo9918551

  日期：2000.5.1

  Optically pure (1R,2R)- and (1S,2S)-1,2-bis(pentafluorophenyl)ethane-1,2-diol (1) were synthesized from key intermediates (R)- and (S)-2-hydroxy-2-(pentafluorophenyl)acetonitrile (2), both of which were prepared by the lipase LIP-catalyzed transesterification (E = 465). The absolute configuration of (S)-2 was determined by X-ray structural analysis after transformation into (S)-alpha-cyano-2,3,4,5

  从关键中间体（R）-和（S）-2-羟基合成了光学纯的（1R，2R）-和（1S，2S）-1,2-双（五氟苯基）乙烷-1,2-二醇（1） -2-（五氟苯基）乙腈（2），两者都是通过脂肪酶LIP催化的酯交换反应（E = 465）制备的。（S）-2的绝对构型是在转化为（S）-α-氰基-2,3,4,5,6-五氟苄基（S）-6-甲氧基-α-甲基之后通过X射线结构分析确定的-2-萘乙酸酯（S，S）-9。此外，（S，S）-9的晶体结构具有有趣的井井有条的堆积模式，该模式显示了面对面的堆积反应以及相邻的五氟苯基和6-甲氧基萘基之间的端对端平行接触分子。