2',3',5'-tri-O-benzoyl-L-cytidine | 31652-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-benzoyl-L-cytidine
• 英文别名: 2′,3′,5′-tri-O-benzoylcytidin；2',3',5'-tri-O-benzoylycytidine；2',3',5'-tri-O-benzoylcytidine；cytidine 2',3',5'-tribenzoate；O^2'_,O3'_,O5'-tribenzoyl-cytidine；[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 31652-74-1
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₈
• 分子量: 555.544
• InChiKey: LNTGQFREGXHRAN-VNSJUHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzoyl-L-cytidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 胞苷
  参考文献：
  名称：

  Vorbrueggen, Helmut; Bennua, Baerbel, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1279 - 1286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 四氯化锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-benzoyl-L-cytidine
  参考文献：
  名称：

  [（β-D-呋喃呋喃糖基氧基）甲基]核苷的合成。

  摘要：

  乙酰氧基甲氧基核呋喃糖核苷4与核酸碱基5a-f的偶联反应分别优先于预期形成的天然核苷2'，3'，分别合成新颖的（核呋喃糖基氧基）甲基尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤衍生物6a-g，描述了5'-三-O-苯甲酰尿苷，甲基尿苷，胞苷，腺苷和鸟苷7a-g。描述了由路易斯酸TMSOTf和SnCl4催化的这些反应的详细研究。TMSOTf显示出形成呋喃核糖基氧基甲基衍生物6a-g而不是7a-g的选择性。HSAB原理解释了形成6a-g的原因。

  DOI：

  10.1081/ncn-120030722

文献信息

• Enhanced solubility and selective benzoylation of nucleosides in novel ionic liquid
  作者：Vineet Kumar、Virinder S. Parmar、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.155

  日期：2007.1

  Solubility and benzoylation study of both ribo- and deoxyribonucleosides is reported in a new ionic liquid MoeMIM·TFA; high selectivity for O-benzoylation is achieved.

  新型离子液体MoeMIM·TFA报道了核糖核苷和脱氧核糖核苷的溶解度和苯甲酰化研究。实现了对O-苯甲酰化的高选择性。
• Anti-HCV nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030008841A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention comprises novel and known purine and pyrimidine nucleoside derivatives which have been discovered to be active against hepatitis C virus (HCV). The use of these derivatives for the treatment of HCV infection is claimed as are the novel nucleoside derivatives disclosed herein.

  本发明涉及新颖和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，已发现这些衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明利用这些衍生物治疗HCV感染，以及本文所披露的新颖核苷衍生物。
• ‘Green’ methodology for efficient and selective benzoylation of nucleosides using benzoyl cyanide in an ionic liquid
  作者：Ashok K. Prasad、Vineet Kumar、Shashwat Malhotra、Vasulinga T. Ravikumar、Yogesh S. Sanghvi、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.038

  日期：2005.7

  Benzoyl cyanide in the ionic liquid 1-methoxyethyl-3-methylimidazolium methanesulfonate has been employed as a 'green' alternative and mild reaction condition protocol to conventional pyridine-benzoyl chloride system for efficient and selective benzoylation of nucleosides (of both the ribo- and deoxyribo-series) at ambient temperatures. The use of benzoyl cyanide-ionic liquid combination has been successfully

  离子液体1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑鎓甲磺酸盐中的苯甲酰氰已被用作常规吡啶-苯甲酰氯系统的“绿色”替代方案，反应条件温和，可用于核糖（核糖和脱氧核糖两者）的有效和选择性苯甲酰化系列）。苯甲酰基氰化物-离子液体组合的使用已成功扩展到酚，芳族胺，苄醇，脂肪族二醇，3-氨基苯酚和2-氨基苄基醇的高效苯甲酰化，这表明该苯甲酰化体系的多功能性。
• Chemoselective<i>N-</i>Deacetylation of Protected Nucleosides and Nucleotides Promoted by Schwartz's Reagent
  作者：Valentina Ferrari、Michaela Serpi、Christopher McGuigan、Fabrizio Pertusati

  DOI：10.1080/15257770.2015.1075552

  日期：2015.11.2

  deprotection strategies involving the N-acetyl group are widely utilized in nucleoside and nucleotide chemistry. Herein, we present a mild and selective N-deacetylation methodology, applicable to purine and pyrimidine nucleosides, by means of Schwartz's reagent, compatible with most of the common protecting groups used in nucleoside chemistry.

  涉及N-乙酰基的保护和脱保护策略被广泛用于核苷和核苷酸化学中。在本文中，我们提出了一种温和的选择性N-脱乙酰化方法，该方法可通过Schwartz试剂与嘌呤和嘧啶核苷一起使用，与核苷化学中使用的大多数常见保护基团兼容。
• Catalytic Stereoselective Synthesis of β-Ribonucleosides from Methyl Ribofuranosyl Carbonate and Trimethylsilylated Nucleoside Bases by Combined Use of Silver Salts and Diphenyltin Sulfide
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takafumi Matsutani、Naoyuki Shimomura

  DOI：10.1246/cl.1993.1627

  日期：1993.9

  Catalytic stereoselective synthesis of several ribonucleosides from 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl methyl carbonate and trimethylsilylated nucleoside bases is efficiently carried out by combined use of silver salts and diphenyltin sulfide (Ph2Sn=S) under mild conditions.

  2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基甲基碳酸酯和三甲基甲硅烷基化核苷碱催化立体选择性合成几种核糖核苷，银盐和硫化二苯锡（Ph2Sn=S）在温和的条件下有效地进行使适应。