trifluoromethyl-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane | 215656-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoromethyl-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane
• 英文别名: trifluoromethyl-TCNQ；CF3TCNQ；2-[4-(Dicyanomethylidene)-3-(trifluoromethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile；2-[4-(dicyanomethylidene)-3-(trifluoromethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 215656-59-0
• 化学式: C₁₃H₃F₃N₄
• 分子量: 272.189
• InChiKey: UQHYZSKILHLJLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethyl-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane 、 4-[(2''-imidazolyl)-1',3'-dithiol-2'ylidene]-1,3-dithiole 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机导体中的氢键相互作用：TTF-咪唑的供体-受体电荷转移复合物中的氧化还原活化、分子识别、结构调节和质子转移

  摘要：

  TTF-咪唑的供体-受体电荷转移复合物中的氢键相互作用证明了在控制组分比和氧化还原活化方面的电子效应。氢键的这些前所未有的影响更新了“有机金属的可能性很高”的标准，并产生了许多具有各种受电子能力的高导电配合物。在对氯苯醌复合物中，两个分子通过氢键连接并形成 DAD 三联体，将供体-受体组成调节为 2:1。理论计算表明，氢键的极化率控制着供体和对苯醌型受体的氧化还原能力，并在配合物中提供了不同于供体和受体之间氧化还原电位差异所预期的离子性。在对氯苯醌络合物中，这种氢键的电子和结构调控实现了第一个基于氢键功能化 TTF 的金属供体-受体电荷转移络合物。氢键还控制着电荷转移复合物中的分子排列，提供多样化和高度有序的组装结构，对氯苯醌复合物中的 DAD 三元组，I(5) 盐中的一维锯齿形链，氯苯胺酸复合物中的交替供体-受体链和 DADA 环状四聚体在对氨基苯酸复合物中。此外，TTF-咪唑在苯胺酸配

  DOI：

  10.1021/ja072607m
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴三氟甲苯 在 六甲基磷酰三胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溴 、 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 36.7h， 生成 trifluoromethyl-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane
  参考文献：
  名称：

  Ikegami, Hideo; Chong, Chin-Hong; Yamochi, Hideki, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2002, vol. 382, p. 21 - 35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crystal Structures, Degree of Charge Transfer, and Non-Linear Optical Characteristics of Intramolecular Charge-Transfer Compounds: Indoline-Substituted Tricyanoquinodimethanes
  作者：Tsuyoshi Murata、Gunzi Saito、Kazukuni Nishimura、Chin-Hong Chong、Masaru Makihara、Genki Honda、Yuichiro Enomoto、Salavat Khasanov、Hideki Yamochi、Akihiro Otsuka、Kenji Kamada、Koji Ohta、Jun Kawamata

  DOI：10.1246/bcsj.81.1131

  日期：2008.9.15

  The substituent effect on the degree of intramolecular charge transfer (δ) and optical properties of donor–π–acceptor compounds comprised of 1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline (I1) and substituted 7,8,8-tricyanoquinodimethane (=2-(4-cyanomethylene-2,5-cyclohexadienylidene)malononitrile, 3CNQ-R, R = substituent groups) moieties were investigated (I1–3CNQ-R). In the crystal structures, I1–3CNQ-R molecules stacked on indoline and/or 3CNQ-R moieties in a head-to-tail manner to cancel their dipole moments and established segregated or mixed stack columnar motifs. The δ values of I1–3CNQ-R molecules in solid and solution states were estimated using the bond length ratio in the crystal structures, molecular orbital calculation, and the solvatochromic shift of intramolecular charge-transfer absorption, respectively, and showed significant and reasonable dependences on substituents of the 3CNQ moiety. Structural analysis revealed that molecular conformation and planarity affect the δ values of I1–3CNQ-R molecules. Molecular orbital calculations revealed that molecular (hyper)polarizabilities can be modulated by tuning δ. I1–3CNQ-R exhibited a solvatochromic shift, and the ground state changed from neutral (δ≤0.5) in less-polar solvents to ionic (δ≥0.5) in polar solvents. Two-photon absorption properties of I1–3CNQ-R showed a significant substituent effect and indicated that δ is a fundamental parameter for modulating non-linear optical properties.

  取代基对由1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉(I1)和取代的7,8,8-三氰基喹诺二甲烷(=2-(4-氰基亚甲基-2,5-环己二烯亚基)丙二腈，3CNQ-R，R=取代基基团)组成的供体-π-受体化合物的分子内电荷转移程度(δ)和光学性质的影响(I1-3CNQ-R)。在晶体结构中，I1-3CNQ-R分子以头对尾的方式堆积在吲哚啉和/或3CNQ-R基团上以消除其偶极矩，并建立了分离或混合的堆叠柱型图案。使用晶体结构中的键长比、分子轨道计算和分子内电荷转移吸收的溶剂化色移分别估计了I1-3CNQ-R分子在固体和溶液状态下的δ值，并显示出对3CNQ基团的取代基的显著和合理的依赖关系。结构分析表明，分子构象和平面性影响I1-3CNQ-R分子的δ值。分子轨道计算表明，通过调节δ可以调节分子的(超)极化率。I1-3CNQ-R表现出溶剂化色移，基态从较低极性溶剂中的中性态(δ≤0.5)变为极性溶剂中的离子态(δ≥0.5)。I1-3CNQ-R的双光子吸收性质显示出显著的取代基效应，表明δ是调节非线性光学性质的基本参数。
• Complex Formation between a Nucleobase and Tetracyanoquinodimethane Derivatives: Crystal Structures and Transport Properties of Charge-Transfer Solids of Cytosine
  作者：Tsuyoshi Murata、Gunzi Saito、Kazukuni Nishimura、Yuichiro Enomoto、Genki Honda、Yasuhito Shimizu、Shogo Matsui、Masafumi Sakata、Olga O. Drozdova、Kyuya Yakushi

  DOI：10.1246/bcsj.81.331

  日期：2008.3.15

  Reaction between cytosine, a nucleobase, in methanol and several 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane derivatives (R-TCNQ) in acetonitrile yielded three kinds of ionic solids; (I) insulators composed o...

  胞嘧啶（一种核碱基）在甲醇中与几种 7,7,8,8-四氰基醌二甲烷衍生物（R-TCNQ）在乙腈中的反应产生三种离子固体；（一）绝缘子组成...
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：EP1950817A1

  公开（公告）日：2008-07-30

  An organic electroluminescence device including: an emitting layer 40 between an anode 10 and a cathode 60, an acceptor-containing layer 70 which contains an acceptor and is electron-transportable, and a hole-transporting layer 30, the acceptor-containing layer and the hole-transporting layer being between the anode 10 and the emitting layer 40 in this order, the acceptor-containing layer being a continuous film formed by deposition.

  一种有机电致发光器件，包括：位于阳极 10 和阴极 60 之间的发光层 40、含有受体且可传输电子的受体层 70 和空穴传输层 30，其中受体层和空穴传输层依次位于阳极 10 和发光层 40 之间，受体层是通过沉积形成的连续薄膜。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING ELEMENT
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2562838A1

  公开（公告）日：2013-02-27

  An object of the invention is to provide an organic light emitting device having a high current density at the time of driving. A means for achieving the object is an organic light emitting device which has an anode and a cathode, has between the anode and the cathode a light emitting layer containing a light emitting organic compound, and has between the anode and the light emitting layer a first functional layer containing a first organic compound, a second functional layer containing a second organic compound and a hole transport layer in this order from the anode side, wherein the first organic compound is an electron accepting organic compound, and the second organic compound is an organic compound having a fused ring or not less than three aromatic rings.

  本发明的目的是提供一种在驱动时具有高电流密度的有机发光器件。实现该目的的一种方法是一种有机发光器件，该器件具有一个阳极和一个阴极，在阳极和阴极之间具有一个包含发光有机化合物的发光层，在阳极和发光层之间具有一个包含第一有机化合物的第一功能层、一个包含第二有机化合物的第二功能层以及一个从阳极侧依次排列的空穴传输层，其中第一有机化合物是一种接受电子的有机化合物，第二有机化合物是一种具有一个融合环或不少于三个芳香环的有机化合物。
• Organic electroluminescent device using aryl amine derivative containing heterocycle
  申请人：Kawamura Masahiro

  公开号：US10263192B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  An organic electroluminescent device including: an anode, a cathode, an emitting layer formed of an organic compound and interposed between the cathode and the anode, and two or more layers provided in a hole-injecting/hole-transporting region between the anode and the emitting layer; of the layers which are provided in the hole-injecting/hole-transporting region, a layer which is in contact with the emitting layer containing a compound represented by the formula (1); and of the layers which are provided in the hole-injecting/hole-transporting region, a layer which is interposed between the anode and the layer which is in contact with the emitting layer containing an amine derivative represented by the formula (2).

  一种有机电致发光器件，包括一个阳极，一个阴极，一个由有机化合物形成并位于阴极和阳极之间的发光层，以及在阳极和发光层之间的孔注入/孔传输区域中设置的两个或两个以上的层；在孔注入/孔传输区域中设置的层中，一个与发光层接触的层含有式(1)表示的化合物；在孔注入/孔传输区域的层中，阳极和与发射层接触的层之间有一层含有式（2）表示的胺衍生物。