20,29-dihydro-20,29-dichloromethylenebetulonic acid | 928760-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20,29-dihydro-20,29-dichloromethylenebetulonic acid
• 英文别名: 3-oxo-20,29-(dichloromethano)lupan-28-oic acid
• CAS: 928760-19-4
• 化学式: C₃₁H₄₆Cl₂O₃
• 分子量: 537.61
• InChiKey: DVPMFZYZEDLFQS-YSHFYZSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20,29-dihydro-20,29-dichloromethylenebetulonic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以73.1%的产率得到20,29-dihydro-20,29-dichloromethylenebetulinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Cyclopropane Derivatives of Betulinic and Betulonic Acids

  摘要：

  通过将二氯卡宾或二溴卡宾连接到白桦脂酸二乙酸酯的双键上，然后脱去羟基保护基，合成了新的环丙烷白桦脂酸衍生物。通过在叔丁醇中用锂处理20,29-二氢-20,29-二氯亚甲基白桦脂酸，获得了白桦脂酸环丙烷衍生物。这些化合物通过三氧化铬氧化转化为相应的白桦脂酮酸衍生物。使用硼氢化钠还原羰基则得到相应的白桦脂酸衍生物。20,29-二氢-20,29-二氯亚甲基白桦脂酸对Colo 38和Bro系人类黑色素瘤以及CaOv系人类卵巢癌（IC50 10 μM）显示出最强的细胞毒性。20,29-二氢-20,29-二溴亚甲基白桦脂酸在10 μM浓度下几乎抑制Bro黑色素瘤细胞系和CaOv癌细胞系生长50%。其他白桦脂酸和白桦脂酮酸衍生物对所有三种癌细胞系在高于10 μM的浓度下均有活性。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0039-z
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 65.17h， 生成 20,29-dihydro-20,29-dichloromethylenebetulonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Cyclopropane Derivatives of Betulinic and Betulonic Acids

  摘要：

  通过将二氯卡宾或二溴卡宾连接到白桦脂酸二乙酸酯的双键上，然后脱去羟基保护基，合成了新的环丙烷白桦脂酸衍生物。通过在叔丁醇中用锂处理20,29-二氢-20,29-二氯亚甲基白桦脂酸，获得了白桦脂酸环丙烷衍生物。这些化合物通过三氧化铬氧化转化为相应的白桦脂酮酸衍生物。使用硼氢化钠还原羰基则得到相应的白桦脂酸衍生物。20,29-二氢-20,29-二氯亚甲基白桦脂酸对Colo 38和Bro系人类黑色素瘤以及CaOv系人类卵巢癌（IC50 10 μM）显示出最强的细胞毒性。20,29-二氢-20,29-二溴亚甲基白桦脂酸在10 μM浓度下几乎抑制Bro黑色素瘤细胞系和CaOv癌细胞系生长50%。其他白桦脂酸和白桦脂酮酸衍生物对所有三种癌细胞系在高于10 μM的浓度下均有活性。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0039-z

文献信息

• Cyclopropanation of betulonic acid and its methyl ester with dichlorocarbene generated under phase transfer catalysis conditions
  作者：N. G. Komissarova、N. G. Belenkova、O. V. Shitikova、L. V. Spirikhin、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s11172-006-0173-7

  日期：2005.11

  The addition of dichlorocarbene generated under phase transfer catalysis conditions to the double bond of betulonic acid occurs stereoselectively and is accompanied by transformation of the carboxy group leading to the dichloromethyl ester and chloride of 3-oxo-20,29-(dichloromethano)lupan-28-oic acid. Together these products, the chloride of the starting betulonic acid is formed depending on the reaction

  在相转移催化条件下生成的二氯卡宾与桦木酸的双键发生立体选择性的加成，并伴随着羧基的转化，生成 3-oxo-20,29-(dichloromethano)lupan-28 的二氯甲酯和氯化物-油酸。根据反应条件，这些产物一起形成起始桦木酸的氯化物。二氯卡宾与桦木酸甲酯反应以定量产率生成相应的环丙烷加合物。