2-acetoxytetrahydropyran | 2761-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-acetoxytetrahydropyran
• 英文别名: tetrahydropyran-2-yl acetate；tetrahydro-2H-pyran-2-yl acetate；Tetrahydropyranyl acetate；oxan-2-yl acetate
• CAS: 2761-33-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: MWPBAIMERSTUSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxytetrahydropyran 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(benzyloxy)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Ureaguanines via the in situ Reactions of 2-Isocyanatopurines with Amines

  摘要：

  The synthesis of 2-ureaguanines is reported. The preparation involves a suitably protected intermediate, formation of a 2-isocyanatopurine and in situ trapping with a diverse range of amines followed by double deprotection. This is the first application of 2-isocyanatopurines for the synthesis of 2-ureaguanines.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338482
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 、 戴斯-马丁氧化剂 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以79%的产率得到2-acetoxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  使用戴斯-马丁高碘烷氧化 α,ω-二醇

  摘要：

  取决于碳连接链的长度，α,ω-二醇在Dess-Martin高碘试剂作用下，要么生成环状乙酸酯缩醛，要么生成二醛。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14610

文献信息

• C−H Methylation of Iminoamido Heterocycles with Sulfur Ylides**
  作者：Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Saegun Kim、Sangil Han、Suk Hun Lee、Won An、Neeraj Kumar Mishra、Soo Bong Han、In Su Kim

  DOI：10.1002/anie.202010958

  日期：2021.1.4

  The direct methylation of N‐heterocycles is an important transformation for the advancement of pharmaceuticals, agrochemicals, functional materials, and other chemical entities. Herein, the unprecedented C(sp2)‐H methylation of iminoamido heterocycles as nucleoside base analogues is described. Notably, trimethylsulfoxonium salt was employed as a methylating agent under aqueous conditions. A wide substrate

  N杂环的直接甲基化是药物，农用化学品，功能材料和其他化学实体发展的重要转变。在此，史无前例的C（sp 2描述了亚氨基酰胺杂环作为核苷碱基类似物的H-甲基化。值得注意的是，在水性条件下使用三甲基ulf盐作为甲基化剂。获得了较宽的底物范围和出色的官能团耐受性。此外，该方法可以很容易地应用于氮杂尿嘧啶核苷的位点选择性甲基化。克级反应和产物各种转化的可行性突出了所开发方法的合成潜力。联合氘标记实验有助于阐明合理的反应机理。
• Preparation and reactivity of α-phenylselenenyl ethers
  作者：David J. Goldsmith、Dennis C. Liotta、Mark Volmer、William Hoekstra、Liladhar Waykole

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96726-2

  日期：1985.1

  α-Phenylsclenenyl cyclic ethers may be prepared by the reactions of either lactols or lactol acetates with benzeneselenol, or from lactones by the “one-pot” process of reduction and Lewis acid catalyzed selenation. The tetrahydropyranyl phenyl selenides also exhibit a significant anomeric effect and its size has been estimated. The selenenyl ethers are converted to enol ethers through an oxidative elimination

  α-苯基亚硒基环状醚可以通过乳醇或乙酸乳醇酯与苯硒酚的反应来制备，或通过“一锅法”还原和路易斯酸催化的硒化反应由内酯制备。四氢吡喃基苯基硒化物也表现出显着的异头作用，并且已经估计了其大小。亚硒基醚通过氧化消除过程被转化为烯醇醚，并且已经探索了它们对酰胺碱和烷基锂的反应性。
• Cyanotrimethylsilane as a versatile reagent for introducing cyanide functionality
  作者：Kiitiro Utimoto、Yukio Wakabayashi、Takafumi Horiie、Masaharu Inoue、Yuho Shishiyama、Michio Obayashi、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88595-1

  日期：1983.1

  Cyanotrimethylsilane adds to some ⇌,β-unsaturated ketones in conjugate manner under the catalytic action of Lewis acids such as triethylaluminium, aluminium chloride, and SnCl2. Hydrolysis of the products gives β-cyano ketones which are identical to the hydrocyanated products of the starting enones. The title silicon reagent reacts with acetals and orthoesters under the catalytic action of SnCI2 or BF3-OEt2

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。
• TETRAHYDROPYRANYL LOWER ALKYL ESTERS AND THE PRODUCTION OF SAME USING A KETENE COMPOUND
  申请人：BASF SE

  公开号：US20200325112A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present invention relates to tetrahydropyranyl lower akyl esters and specifically to tetrahydropyranyl acetates, a method for preparation thereof using ketene and use thereof as fragrances and aroma substances.

  这项发明涉及四氢吡喃基低烷基酯，具体涉及四氢吡喃基乙酸酯，以及利用乙烯酮制备它们的方法和将其用作香料和香气物质的用途。
• Lewis Acid Promoted Mukaiyama Aldol-Prins (MAP) Cyclizations of Acetals, Ketals, α-Acetoxy Ethers, and Orthoformates
  作者：Scott Rychnovsky、Michael Gesinski、Lori Van Orden

  DOI：10.1055/s-2008-1032053

  日期：2008.2

  The Mukaiyama aldol-Prins (MAP) cyclization of acetals stereoselectively provided substituted tetrahydropyrans. The scope of the reaction has been expanded to include other electrophiles, including ketals and α-acetoxy ethers. Finally, a double MAP cyclization with orthoformates is described.

  缩醛的 Mukaiyama aldol-Prins (MAP) 环化立体选择性地提供了取代的四氢吡喃。反应范围已扩大到包括其他亲电子试剂，包括缩酮和 α-乙酰氧基醚。最后，描述了与原甲酸酯的双 MAP 环化。