6-氨基-5-(4-吗啉甲基)-2(1H)-嘧啶酮 | 919524-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氨基-5-(4-吗啉甲基)-2(1H)-嘧啶酮
• 中文别名: 6-氨基-5-(N-吗啉基甲基)嘧啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 5-(morpholin-4-ylmethyl)cytosine
• 英文别名: 5-(4'-morpholinyl)methylcytosine；5-morpholinomethylcytosine；6-Amino-5-(morpholinomethyl)pyrimidin-2(1H)-one；6-amino-5-(morpholin-4-ylmethyl)-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 919524-54-2
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₂
• 分子量: 210.236
• InChiKey: GRTWLILGLHQFCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-280 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-5-(4-吗啉甲基)-2(1H)-嘧啶酮 、 2-溴溴苄 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-(o-bromobenzyl)-[5-(4'-morpholinyl)methyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  Prukata, Dorota, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 5, p. 1207 - 1211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 胞嘧啶 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-氨基-5-(4-吗啉甲基)-2(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  一锅微波辅助曼尼希反应 对N 1-磺酰基胞嘧啶的C5-Morpholinomethylation †

  摘要：

  已经开发了在磺酰化胞嘧啶核苷碱基的C5位引入亚甲基桥接胺（吗啉代甲基）官能团的快速有效途径。首先，通过将甲硅烷基化的胞嘧啶与选定的磺酰氯缩合制备新的N 1-磺酰基胞嘧啶衍生物3-6。他们随后被转化成5- morpholinomethyl- Ñ 1- sulfonylcytosine衍生物（8，12-15使用微波辐射）。由于N 1-tosylcytosine中的胞嘧啶开环，根据反应条件，异戊糖脲衍生物9已分离，这提供了对反应途径的进一步了解。通过对U251，MCF-7和MOLT-4肿瘤细胞系进行MTT试验，可以评估C5取代基对抗增殖活性的影响。

  DOI：

  10.1039/c8ob00253c

文献信息

• New compounds via Mannich reaction of cytosine, paraformaldehyde and cyclic secondary amines
  作者：Dorota Prukała

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.117

  日期：2006.12

  The Mannich reaction of cytosine, paraformaldehyde and cyclic secondary amines in the presence of acetic acid gives 5-(4′-morpholinyl)methylcytosine, 5-(1′-piperidinyl)methylcytosine, 5-(1′-pyrrolidinyl)methylcytosine, 5-(4′-methyl-1′-piperidinyl)methylcytosine, 5-(3′-methyl-1′-piperidinyl)methylcytosine and 5-(2′-methyl-1′-piperidinyl)methylcytosine. These products are quite different from those obtained

  胞嘧啶，多聚甲醛和环状仲胺在乙酸存在下的曼尼希反应产生5-（4'-吗啉基）甲基胞嘧啶，5-（1'-哌啶基）甲基胞嘧啶，5-（1'-吡咯烷基）甲基胞嘧啶，5- （4'-甲基-1'-哌啶基）甲基胞嘧啶，5-（3'-甲基-1'-哌啶基）甲基胞嘧啶和5-（2'-甲基-1'-哌啶基）甲基胞嘧啶。这些产物与先前文献中描述的通过胞嘧啶氨甲基化获得的产物完全不同。
• C5-Morpholinomethylation of <i>N</i>1-sulfonylcytosines by a one-pot microwave assisted Mannich reaction
  作者：Josipa Matić、Irena Nekola、Aleksandar Višnjevac、Renata Kobetić、Irena Martin-Kleiner、Marijeta Kralj、Biserka Žinić

  DOI：10.1039/c8ob00253c

  日期：——

  sulfonylated cytosine nucleobase has been developed. First, novel N1-sulfonylcytosine derivatives 3–6 were prepared by the condensation of silylated cytosine with selected sulfonyl chlorides. They were subsequently transformed to 5-morpholinomethyl-N1-sulfonylcytosine derivatives (8, 12–15) using microwave irradiation. As a result of cytosine ring opening in N1-tosylcytosine, depending on the reaction conditions

  已经开发了在磺酰化胞嘧啶核苷碱基的C5位引入亚甲基桥接胺（吗啉代甲基）官能团的快速有效途径。首先，通过将甲硅烷基化的胞嘧啶与选定的磺酰氯缩合制备新的N 1-磺酰基胞嘧啶衍生物3-6。他们随后被转化成5- morpholinomethyl- Ñ 1- sulfonylcytosine衍生物（8，12-15使用微波辐射）。由于N 1-tosylcytosine中的胞嘧啶开环，根据反应条件，异戊糖脲衍生物9已分离，这提供了对反应途径的进一步了解。通过对U251，MCF-7和MOLT-4肿瘤细胞系进行MTT试验，可以评估C5取代基对抗增殖活性的影响。
• Prukata, Dorota, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 5, p. 1207 - 1211
  作者：Prukata, Dorota

  DOI：——

  日期：——