2-Hydroxy-1-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-methoxymethoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone | 92588-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-1-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-methoxymethoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone
• 英文别名: 21-hydroxy-3β-methoxymethoxy-5-pregnen-20-one
• CAS: 92588-26-6
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: QVPXNYDRXIKXLK-SQLUFIDISA-N

物化性质

• 沸点：
  484.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-1-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-methoxymethoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone 在 silver silicate 、 4 A molecular sieve 、 lithium bromide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.83h， 生成 3β-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-17β-<4-(2-ethoxycarbonyl-1,3-tiazolyl)>-5-androstene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 17β-[4-(1,3-thiazolyl)]androstane 3β-hemisuccinate and glycoside

  摘要：

  保护的20(21)-烯-20-醇醚III被N-甲基吗啡啶N-氧化物单水合物和四氧化锇氧化，得到羟基酮IV，经过甲磺酸酯VI转化为溴取代物VIII。VIII溴酮与乙硫酰胺乙酯的Hantzsch反应得到噻唑XI，其半琥珀酸盐XIII和糖苷XV被制备出来。

  DOI：

  10.1135/cccc19841039
• 作为产物：
  描述：

  Silane, [[(3b)-3-(methoxymethoxy)pregna-5,20-dien-20-yl]oxy]trimethyl- 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以71%的产率得到2-Hydroxy-1-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-methoxymethoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 17β-[4-(1,3-thiazolyl)]androstane 3β-hemisuccinate and glycoside

  摘要：

  保护的20(21)-烯-20-醇醚III被N-甲基吗啡啶N-氧化物单水合物和四氧化锇氧化，得到羟基酮IV，经过甲磺酸酯VI转化为溴取代物VIII。VIII溴酮与乙硫酰胺乙酯的Hantzsch反应得到噻唑XI，其半琥珀酸盐XIII和糖苷XV被制备出来。

  DOI：

  10.1135/cccc19841039