N‐1‐tosylcytosine | 199486-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N‐1‐tosylcytosine
• 英文别名: N-1-(p-toluenesulfonyl)cytosine；1-(p-toluenesulfonyl)cytosine；(p-toluenesulfonyl)cytosine；1-p-toluenesulfonylcytosine；N1-tosylcytosine；1-TsC；1-(p-Tolylsulfonyl)cytosine；4-amino-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrimidin-2-one
• CAS: 199486-81-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 265.293
• InChiKey: UTSGHYRVAKHBSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  458.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N‐1‐tosylcytosine 以 甲醇 为溶剂， 生成 Pd2(1-(p-toluenesulfonyl)cytosine-N3,N4(1-))2Cl2(DMSO)2
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of the N-1-substituted cytosinate iminooxo form in dinuclear palladium complexes

  摘要：

  The synthesis, as well as chemical and structural characterization, of 1-(p-toluenesulfony)cytosine (1) and its dinuclear complexes Of the composition Pd-2(1-TosC(-)-N3,N4)(4) (3) and Pd-2(1-TosC-N3,N4)(2)DMSO2Cl2 (4) by means of ESI-MS, IR, H-1 NMR and X-ray single crystal analysis are described. Ligand 1 exists in the preferred amintooxo tautomeric form, while both dinuclear complexes reveal the presence of the iminooxo form of the ligand, where 1-TosC(-) stands for the anion of the cytosine derivative of 1, bridging two palladium atoms. Complex 3 has a paddlewheel structure with two square-planar coordination spheres, consisting of four N atoms each, mutually parallel and perpendicular to the interpalladium vector. Complex 4 is characterized by two mutually parallel square-planar coordination spheres consisting of two nitrogens, sulfur from the solvent molecule and a chloride. A feasible chemical route for the formation of 3 and 4 via the kinetically favoured mononuclear complex Pd(1-TosC-N3)(2)Cl-2 (2) is proposed, based on the IR, H-1 NMR, mass spectrometry, elemental analysis and X-ray structure analysis data. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2009.01.043
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 、 对甲苯磺酰氯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到N‐1‐tosylcytosine
  参考文献：
  名称：

  N-1-甲苯磺酰基胞嘧啶分子铜（II）配合物的抗增殖和促凋亡活性。

  摘要：

  为了增强先前观察到的1-（对甲苯磺酰基）胞嘧啶（N-1-甲苯磺酰基胞嘧啶，配体1），其铜（II）配合物（Cu（1-TsC-N3）2Cl2，配合物2）的抗增殖能力制备并在各种癌细胞和白血病细胞上进行体外测试。在正常（WI38），人类癌症（HeLa， CaCo2，MiaPaCa2，SW620），淋巴瘤（Raji）和白血病（K562）细胞系。通过原子吸收光谱法检测到在用复合物2处理2小时K562细胞和HeLa细胞后，细胞内铜的浓度显着升高（7.83比5.4倍）。通过MTT测定法分析细胞毒性。我们发现被测化合物的抗增殖能力各不相同（暴露72h后的IC50：0.6×10-6M至> 100×10-6M）。发现白血病和淋巴瘤细胞对复合物2最敏感，复合物2对K562细胞的体外活性比配体1高100倍以上。发现细胞凋亡的形态变化，磷脂酰丝氨酸的外在化和处理后细胞的线粒体膜电位的变化。 。通过caspase-3

  DOI：

  10.1016/j.jtemb.2017.10.009

文献信息

• C5-Morpholinomethylation of <i>N</i>1-sulfonylcytosines by a one-pot microwave assisted Mannich reaction
  作者：Josipa Matić、Irena Nekola、Aleksandar Višnjevac、Renata Kobetić、Irena Martin-Kleiner、Marijeta Kralj、Biserka Žinić

  DOI：10.1039/c8ob00253c

  日期：——

  sulfonylated cytosine nucleobase has been developed. First, novel N1-sulfonylcytosine derivatives 3–6 were prepared by the condensation of silylated cytosine with selected sulfonyl chlorides. They were subsequently transformed to 5-morpholinomethyl-N1-sulfonylcytosine derivatives (8, 12–15) using microwave irradiation. As a result of cytosine ring opening in N1-tosylcytosine, depending on the reaction conditions

  已经开发了在磺酰化胞嘧啶核苷碱基的C5位引入亚甲基桥接胺（吗啉代甲基）官能团的快速有效途径。首先，通过将甲硅烷基化的胞嘧啶与选定的磺酰氯缩合制备新的N 1-磺酰基胞嘧啶衍生物3-6。他们随后被转化成5- MOrpholinomethyl- Ñ 1- sulfonylcytosine衍生物（8，12-15使用微波辐射）。由于N 1-tosylcytosine中的胞嘧啶开环，根据反应条件，异戊糖脲衍生物9已分离，这提供了对反应途径的进一步了解。通过对U251，MCF-7和MOLT-4肿瘤细胞系进行MTT试验，可以评估C5取代基对抗增殖活性的影响。
• The transformation from 2°-amine to 3°-amine of cyclam ring alters the fragmentation patterns of 1-tosylcytosine-cyclam conjugates
  作者：Renata Kobetić、Valentina Ključarić、Dijana Saftić、Josipa Matić、Željka Ban、Snježana Kazazić、Biserka Žinić

  DOI：10.1002/jms.4197

  日期：2018.8

  priority had the cyclam portion of the ligand 2. The structure of the formed Zn2+ complexes with ligand 2 depended on the number of 3° amines within the cyclam portion of the conjugate and the ratio of the metal:ligand used. The cleavage of the cyclam ring of metal complexes is driven by the formation of the fragment that suited the coordinating demand of the metal ions and the collision energy applied

  通过电喷雾电离质谱（ESI MS）以正和负模式（ES +和ES-）将新的N-1-磺酰基胞嘧啶-cyclam偶联物1和2偶联为质子化/去质子化物质或单价或双价金属络合物。通过碰撞诱导实验检查了它们的结构和断裂行为。观察到，共轭物的结构决定了电离的模式：1在ES-模式下进行分析，而2在正模式下进行分析。与金属离子的络合对电离模式没有影响。具有配体1的Zn2 +和Cu2 +络合物在负电离模式下遵循相似的断裂模式。从2个环素环的1°胺到2°胺的转变由于质子化优先级的改变而导致不同的断裂模式，从而改变了缀合物本身内的断裂通道。Cu 2+离子几乎立即形成络合物，且优先级为配体2的cyclam部分。形成的Zn 2+与配体2的络合物的结构取决于缀合物的cyclam部分中3°胺的数量和金属的比例：ligand使用。金属配合物的环体环的裂解是由片段的形成驱动的，该片段适合于金属离子和所施加的碰撞能量的协调需求
• Synthesis of the sulfonylpyrimidine derivatives with anticancer activity
  申请人：Herbos d.d.

  公开号：EP0877022A1

  公开（公告）日：1998-11-11

  This invention relates to the processes for the preparation of unknown N-1 sulfonyl and N-1,NH-4 disulfonyl derivatives of pyrimidine nucleo bases, general formulae I, II, III, IV, V and VI, and their biological activity. This type of compounds exhibits strong anticancer activity in vitro on different tumor cell lines whereas cytostatic behavior on normal human fibroblasts is much less pronounced.

  本发明涉及嘧啶核酸（通式 I、II、III、IV、V 和 VI）的未知 N-1 磺酰基和 N-1，NH-4 二磺酰基衍生物的制备工艺及其生物活性。 这类化合物在体外对不同的肿瘤细胞系具有很强的抗癌活性，而对正常人成纤维细胞的细胞抑制作用则不太明显。
• Synthesis of the Sulfonylpyrimidine Derivatives as a New Type of Sulfonylcycloureas
  作者：Biserka Kašnar、Irena Krizmanić、Mladen Žinić

  DOI：10.1080/07328319708006134

  日期：1997.7

  The synthesis of several novel N-1 and N-1,NH-4-disulfonylpyrimidine derivatives are described.
• Sulfonylpyrimidine derivatives with anticancer activity
  申请人：Rudjer Boskovic Institute

  公开号：EP0877022B1

  公开（公告）日：2003-04-16