3β-hydroxy-5α-pregnanoic acid-(21) | 132765-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-5α-pregnanoic acid-(21)
• 英文别名: 3β-Hydroxy-5α-pregnansaeure-(21)；Pregnan-21-oic acid, 3-hydroxy-, (3I(2),5I+/-)-；2-[(3S,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]acetic acid
• CAS: 132765-51-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: OMIRDMKISVBCGX-UJVQCXQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  481.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5α-pregnanoic acid-(21) 在 chromium(VI) oxide 、 乙醚 、 乙醇 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Pregnan-21-oic acid, methyl ester, (5a)-
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。（103。二十世纪的斯特罗里德（Stellung der Steeroide），第17届维多夫·冯·多珀尔宾登宫

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194402701152
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxypregna-5,17(20)-dien-21-oic acid 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3β-hydroxy-5α-pregnanoic acid-(21)
  参考文献：
  名称：

  Sterols. CXLIII. The Conversion of 5-Pregnen-3(β)-ol-20-one to Dehydro-iso-androsterone^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01258a009

文献信息

• Synthesis and antitumor evaluation of methyl spongoate analogs
  作者：Cheng-Shi Jiang、Cai-Guo Huang、Bo Feng、Jia Li、Jing-Xu Gong、Tibor Kurtán、Yue-Wei Guo

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.08.002

  日期：2010.12

  A series of novel methyl spongoate (1) analogs has been synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic properties. It was found that the nature of the C-20 side chain had significant effects on their bioactivities and some analogs showed higher cytotoxicity than 1 against A549, HCT-116, HepG2, SW-1990, MCF-7 and NCl-H460 tumor cell lines. The pharmacological results confirmed that the alpha,beta-unsaturated carbonyl moiety, a Michael acceptor in ring A, plays a pivotal role in the cytotoxic effect of these derivatives. The compiled pharmacological data may be useful for the design of novel analogous anticancer drugs. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.