N¹-allylcytosine | 25855-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N¹-allylcytosine
• 英文别名: 1-allyl-4-aminopyrimidin-2(1H)-one；1-Allylcytosin；1-allyl-4-amino-1H-pyrimidin-2-one；4-Amino-1-(prop-2-en-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one；4-amino-1-prop-2-enylpyrimidin-2-one
• CAS: 25855-43-0
• 化学式: C₇H₉N₃O
• 分子量: 151.168
• InChiKey: DOHFGTRVSRFBNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-245 °C
• 沸点：
  271.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸己酯 、 N¹-allylcytosine 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以37%的产率得到1-(1-allyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-3-hexyl urea
  参考文献：
  名称：

  Cytosine modules in quadruple hydrogen bonded arrays

  摘要：

  胞嘧啶模块已被研究用于超分子四重氢键阵列的应用。值得注意的是，C-5–H在通过替换为C-5–F形成未折叠和折叠阵列中的重要性得到了确立。此外，在N-1和N-9处引入不同的烷基链长度表明，较长的烷基链会产生更多的未折叠转态，而链长和N-1处的不饱和度对这一效果有主要影响。甲基胞嘧啶模块也能够像己基胞嘧啶模块一样高效地形成异构关联的Upy–UCyt二聚体，同时使用聚己二酸酯的末端接枝聚合物来制备胞嘧啶聚合物。

  DOI：

  10.1039/c0nj00197j
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-N-acetylcytosine 在 甲醇 作用下， 生成 N¹-allylcytosine
  参考文献：
  名称：

  同核苷酸的新型异恶唑烷类似物的设计、合成、抗病毒和细胞抑制评估

  摘要：

  对于 N-甲基-C-（二乙氧基磷酰基）硝酮和 N-烯丙基核碱基之间的环加成，观察到异恶唑烷同核苷酸的中等非对映选择性（de 2-62%），其中反式异恶唑烷占主导地位。取代的异恶唑烷的立体化学是基于对含尿嘧啶环加合物进行的 2D NOE 实验建立的。在体外评估了本文获得的顺式和反式异恶唑烷膦酸酯对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性，但发现其中一些化合物抑制 L1210 细胞的增殖，IC50 值在 33–100 µM 范围内。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300382

文献信息

• <i>N</i>-Alkylation of Cytosine and Its Nucleosides with Trialkyl Phosphates
  作者：Masahiro Hayashi、Kiyoshi Yamauchi、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.53.277

  日期：1980.1

  Cytosine has been readily alkylated with trialkyl phosphates to give the corresponding N-alkyl derivatives, trimethyl phosphate being especially useful for the N-methylation of the base moiety of cytosine nucleosides.

  胞嘧啶很容易用磷酸三烷基酯烷基化得到相应的 N-烷基衍生物，磷酸三甲酯特别适用于胞嘧啶核苷碱基部分的 N-甲基化。
• Customizable and Regioselective One‐Pot N−H Functionalization of DNA Nucleobases to Create a Library of Nucleobase Derivatives for Biomedical Applications
  作者：Djenisa H. A. Rocha、Carmen M. Machado、Vera Sousa、Cristiana F. V. Sousa、Vera L. M. Silva、Artur M. S. Silva、João Borges、João F. Mano

  DOI：10.1002/ejoc.202100786

  日期：2021.8.20

  synthetic procedures for producing a library of nucleobase derivatives enlisted with reactive functional groups for bioconjugation and cross-linking reactions with other biomolecules are reported. The nucleobase derivatives bearing either N-alkyl, N-propanenitrile, N-allyl or N-propargyl terminals are non-cytotoxic, denoting great promise for biomedical applications.

  一锅合成程序用于生产核碱基衍生物库，该库具有反应性官能团，用于与其他生物分子进行生物共轭和交联反应。带有N - 烷基、N - 丙腈、N - 烯丙基或N -炔丙基末端的核碱基衍生物是无细胞毒性的，在生物医学应用方面具有广阔的前景。
• The Convenient Synthesis of Unsaturated Nucleoside Analogues in Water under Microwave Irradiation
  作者：Ran Xia、Li-Ping Sun

  DOI：10.1080/15257770.2015.1114129

  日期：2016.2

  A convenient method for the regioselective synthesis of unsaturated nucleoside analogs in water under microwave irradiation was developed. All pyrimidine and purine nucleoside derivatives were exclusively alkylated at N1 and N9 respectively in good to excellent yields. In addition, this system could tolerate a broad range of functional groups, such as chloro, bromo, iodo, alkyl, amino, and hydroxyl

  开发了一种方便的微波辐射下水中不饱和核苷类似物区域选择性合成的方法。所有嘧啶和嘌呤核苷衍生物分别分别在N1和N9处烷基化，收率良好至极佳。另外，该系统可以耐受广泛的官能团，例如氯，溴，碘，烷基，氨基和羟基。更重要的是，反应规模可以扩大到50 mmol，这使该路线对工业应用具有吸引力。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 5-(FLUORO-4-IMINO-3-METHYL)-1-TOSYL-3,4 DIHYDROPYRIMIDINE -(1H)-ONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 5-(FLUORO-4-IMINO-3-MÉTHYL)-1-TOSYL-3,4-DIHYDROPYRIMIDINE-(1H)-ONE
  申请人：ADAMA MAKHTESHIM LTD

  公开号：WO2021059160A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present invention provides a process for preparing a compound having the formula (I): wherein R is alkyl or alkylaryl; each of X1, X2, X3, X4 and X5 is, independently, H, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxycarbonyl, alkyl carbonyl, hydroxyalkyl, ester, acid, halogen, -SH, -OH, -NH2, -NO2, -CN or CF3; Y is O or S; and and Z is a halogen.

  本发明提供了一种制备具有以下化学式（I）的化合物的方法：其中R是烷基或烷基芳基；X1、X2、X3、X4和X5中的每一个独立地是H、烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基硫基、卤代烷基硫基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧羰基、烷基羰基、羟基烷基、酯、酸、卤素、-SH、-OH、-NH2、-NO2、-CN或CF3；Y是O或S；Z是卤素。
• CpG OLIGONUCLEOTIDE PRODRUGS, COMPOSITIONS THEREOF AND ASSOCIATED THERAPEUTIC METHODS
  申请人：Verthelyi Daniela

  公开号：US20090263405A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention provides a CpG oligonucleotide prodrug that includes a thermolabile substituent on at least one nucleotide thereof. The present invention also provides compositions that include a carrier and a therapeutically effective amount of at least one CpG oligonucleotide prodrug. The present invention further provides therapeutic methods of using such thermolabile CpG oligonucleotide prodrugs and compositions thereof. The present invention further provides a method of inhibiting tetrad formation in a CpG oligonucleotide by functionalizing the CpG oligonucleotide with one or more thermolabile substituents.

  本发明提供了一种包括至少一个核苷酸上的热敏替位基的CpG寡核苷酸前药。本发明还提供了包括载体和至少一种CpG寡核苷酸前药的治疗有效量的组合物。本发明还提供了使用这种热敏CpG寡核苷酸前药和其组合物的治疗方法。本发明还提供了一种通过在CpG寡核苷酸上功能化一个或多个热敏替代基来抑制四聚体形成的方法。