N-benzyloxycarbonyl cytosine | 149411-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl cytosine
• 英文别名: N4-Benzyloxycarbonyl cytosine；N⁴-Cbz-cytosine；4-N-(benzyloxycarbonyl)cytosine；benzyl N-(2-oxo-1H-pyrimidin-6-yl)carbamate
• CAS: 149411-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: DOABLAGDAOTKAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl cytosine 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-((N-⁴-(benzyloxycarbonyl)cytosin-1-yl)acetyl)-N-(2-Boc-aminoethyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Recognition of guanine and adenine in DNA by cytosine and thymine containing peptide nucleic acids (PNA)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00050a068
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 、 氯甲酸苄酯 以 吡啶 为溶剂， 以70%的产率得到N-benzyloxycarbonyl cytosine
  参考文献：
  名称：

  以核碱基残基为类肽核酸单体的N -Boc和N -Fmoc二肽的合成

  摘要：

  描述了在侧链上带有胸腺嘧啶（4a，4b），腺嘌呤（6a，6b）或鸟嘌呤（7a，7b）的Boc和Fmoc保护的类肽核酸单体的合成。这些核碱基通过Mitsunobu反应通过乙烯键连接到甘氨酸的氨基上，但胞嘧啶除外，胞嘧啶通过烷基化连接。脱保护后，这些氨基酸已用于合成N -Boc和N -Fmoc二肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00182-x

文献信息

• Total Synthesis of Nucleoside Antibiotics Plicacetin and Streptcytosine A
  作者：Jiqiang Fu、Stephane Laval、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00006

  日期：2018.7.6

  Disaccharide nucleoside antibiotics plicacetin and streptcytosine A (also named rocheicoside A) were effectively synthesized through the common precursor cytosamine. The amosamine and amicetose moieties were efficiently assembled through an α-selective O-glycosylation, and the cytosine nucleus was subsequently introduced through a β-selective gold(I)-catalyzed N-glycosylation. Further microwave-assisted

  通过普通的前体胞嘧啶有效地合成了二糖核苷抗生素plicacetin和链胞嘧啶A（也称为rocheicoside A）。通过α-选择性的O-糖基化有效地组装了阿莫胺和amic糖部分，随后通过β-选择性的金（I）催化的N-糖基化引入了胞嘧啶核。进一步的微波辅助酰胺化反应完成了模块合成。
• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND ADHESION MOLECULE INHIBITORS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1209147A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  Prevention or therapy of inflammatory diseases caused by invasion of leukocytes such as monocytes, lymphocytes and eosinophils, by providing a substance which inhibits cell adhesion via an adhesion molecule, especially adhesion molecule VLA-4, is disclosed. A group of carboxylic acid derivatives represented by, for example, and adhesion molecule inhibitors comprising the same as an effective ingredient were provided.

  通过提供一种通过粘附分子抑制细胞粘附的物质，特别是粘附分子VLA-4，来预防或治疗由单核细胞、淋巴细胞和嗜酸性粒细胞侵袭引起的炎症性疾病的方法被揭示。提供了一组由羧酸衍生物代表的粘附分子抑制剂，例如，以其为有效成分的粘附分子抑制剂。
• Synthesis of Aza-acyclic Nucleoside Libraries of Purine, Pyrimidine, and 1,2,4-Triazole
  作者：Vibha Pathak、Ashish K. Pathak、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00136

  日期：2019.3.11

  of the Pilot Scale Library Program of the NIH Roadmap Initiative, a new library of propan-1-amine containing aza acyclic nucleosides was designed and prepared, and we now report a diverse set of 157 purine, pyrimidine, and 1,2,4-triazole-N-acetamide analogues. These new nucleoside analogues were prepared in a parallel high throughput solution-phase format. A set of diverse amines was reacted with several

  在美国国立卫生研究院路线图计划的试点图书馆计划的主持下，设计并制备了一个新的含有丙-1-胺的氮杂无环核苷图书馆，我们现在报告了157种嘌呤，嘧啶和1,2 ，4-三唑-N-乙酰胺类似物。这些新的核苷类似物以平行的高通量溶液相形式制备。一组不同的胺与几个核碱基N反应-丙醛利用与三乙酰氧基硼氢化钠偶合的还原胺化来生成一个小的且多样化的氮杂无环核苷文库。所有反应均在惰性气氛下使用24孔反应模块和自动试剂分配平台进行。使用固体样品上样的预装柱和硅胶柱在自动化系统上纯化最终目标。所有化合物均通过NMR和HRMS进行表征，并通过HPLC分析纯度，然后提交分子库小分子储存库（MLSMR）。通过分子图书馆探针生产中心网络（MLPCN）进行的初步筛选显示了多种有趣的生物学活动。
• Glycosylation with 3,5-Dimethyl-4-(2′-phenylethynylphenyl)phenyl (EPP) Glycosides via a Dearomative Activation Mechanism
  作者：Zhifei Hu、Yu Tang、Biao Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b00210

  日期：2019.3.27

  A highly effective and versatile glycosylation method is developed, which uses 3,5-dimethyl-4-(2'-phenylethynylphenyl)phenyl (EPP) glycosides as donors and NIS/TMSOTf as promoter and proceeds via an unprecedented dearomative activation mechanism.

  开发了一种高效且通用的糖基化方法，该方法使用 3,5-二甲基-4-(2'-苯基乙炔基苯基)苯基 (EPP) 糖苷作为供体，NIS/TMSOTf 作为启动子，并通过前所未有的脱芳基活化机制进行。
• Peptide nucleic acids having 2,6-diaminopurine nucleobases
  申请人：——

  公开号：US06414112B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  A novel class of compounds, known as peptide nucleic acids, bind complementary DNA and RNA strands more strongly than a corresponding DNA strand, and exhibit increased sequence specificity and binding affinity. The peptide nucleic acids of the invention comprise ligands selected from a group consisting of naturally-occurring nucleobases and non-naturally-occurring nucleobases attached to a polyamide backbone. Some PNAs of the invention also contain C1-C8 alkylamine side chains.

  一种新型化合物类别，被称为肽核酸，比相应的DNA链和RNA链结合更牢固，并表现出增强的序列特异性和结合亲和力。该发明的肽核酸包括从天然存在的核碱基和连接到聚酰胺骨架的非天然核碱基中选择的配体。该发明的一些肽核酸还包含C1-C8烷基胺侧链。